1-<(4-Nitrophenyl)acetyl>imidazole | 91093-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(4-Nitrophenyl)acetyl>imidazole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenylacetyl)imidazole；<4-Nitro-phenylacetyl>-imidazol；1-[(4-nitro-phenyl)-acetyl]-1H-imidazole；1-[(4-Nitrophenyl)acetyl]-1H-imidazole；1-imidazol-1-yl-2-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 91093-59-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00583405
• 分子量: 231.211
• InChiKey: BXVKPCDHGLECJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-Nitrophenyl)acetyl>imidazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-硝基苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Ried,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 121 - 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 、 N,N'-羰基二咪唑 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-<(4-Nitrophenyl)acetyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  实用的化学选择性酰化：氨基醇与 N-羰基咪唑的有机催化化学发散酯化和酰胺化

  摘要：

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202107438

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• A novel synthesis of 3-aryl coumarins and evaluation of their antioxidant and lipoxygenase inhibitory activity
  作者：Marina Roussaki、Christos A. Kontogiorgis、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Stylianos Hamilakis、Anastasia Detsi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.022

  日期：2010.7

  A series of coumarin analogues bearing a substituted phenyl ring on position 3 were synthesized via a novel methodology, through an intermolecular condensation reaction of 2-hydroxyacetophenones and 2-hydroxybenzaldehyde, with imidazolyl phenylacetic acid active intermediates. The in vitro antioxidant activity of the synthesized compounds was evaluated using two different antioxidant assays (radical scavenging ability of DPPH stable free radical and inhibition of lipid peroxidation induced by the thermal free radical AAPH). Moreover, the ability of the compounds to inhibit soybean lipoxygenase was determined as an indication of potential anti-inflammatory activity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Knoelker, Hans-Joachim; Boese, Roland; Hitzemann, Rainer, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 2, p. 327 - 339
  作者：Knoelker, Hans-Joachim、Boese, Roland、Hitzemann, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。
• Ried,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 121 - 127
  作者：Ried,W. et al.

  DOI：——

  日期：——