2-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 39885-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• CAS: 39885-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: QMWICQNRLROOSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.5-144.5 °C
• 沸点：
  362.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoacetyl chloride 、 2-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 7-azido-6-(4-nitro-phenyl)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Paul,L. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, # 11, p. 417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromopropyl)-4-nitrobenzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Aminophenyl-2-pentoxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01290a043

文献信息

• S–Co(II) cascade catalysis: cyclocondensation of aromatic nitriles with alkamine
  作者：Haixia Ge、Ping Liu、Xiangnan Li、Wei Sun、Jianli Li、Bingqin Yang、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.132

  日期：2013.8

  A solvent-free S/Co(NO3)2 cascade catalyzed cyclocondensation reaction of aromatic nitriles with 3-amino-1-propanol or 2-aminoethanol has been successfully developed under thermal and microwave conditions. By this two-component protocol, mono- and bis-oxazines and oxazolines were selectively synthesized both in good to excellent yields and short reaction times. This catalytic system exhibits excellent

  在热和微波条件下，已成功开发了无溶剂的S / Co（NO 3）2芳族腈与3-氨基-1-丙醇或2-氨基乙醇的级联催化环缩合反应。通过这种两组分方案，可以以良好至极佳的收率和较短的反应时间选择性地合成单-和双-恶嗪和恶唑啉。该催化系统具有出色的化学选择性，可以重复使用至少7次，而不会在后续反应中显着降低活性。
• Efficient Oxidative Conversion of Aldehydes to 2-Substituted Oxazolines and Oxazines Using (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Nandkishor Karade、Girdharilal Tiwari、Sumit Gampawar

  DOI：10.1055/s-2007-982571

  日期：2007.7

  An efficient synthesis of 2-substituted oxazolines from aldehydes and 2-amino alcohol using (diacetoxyiodo)benzene as an oxidant, is reported. (Diacetoxyiodo)benzene acts as a mild dehydrogenating agent to convert the initially formed oxazolidine from aldehyde and 2-amino alcohol to furnish 2-substituted oxazoline. Similarly, 3-aminopropanol and aldehydes gives the corresponding 2-substituted oxazines

  报道了使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂从醛和 2-氨基醇有效合成 2-取代的恶唑啉。（二乙酰氧基碘）苯作为一种温和的脱氢剂，将最初形成的恶唑烷从醛和 2-氨基醇转化为 2-取代的恶唑啉。类似地，3-氨基丙醇和醛得到相应的2-取代的恶嗪。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aryl-2-oxazolines, 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines, and 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepines
  作者：María C. Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03122

  日期：2016.12.2

  general procedure for the synthesis of 5- to 7-membered cyclic iminoethers by microwave-assisted cyclization of ω-amido alcohols promoted by polyphosphoric acid (PPA) esters is presented. 2-Aryl-2-oxazolines and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines were efficiently prepared using ethyl polyphosphate/CHCl3. Trimethylsilyl polyphosphate in solvent-free conditions allowed for the synthesis of hitherto-unreported

  提出了通过微波辅助多磷酸（PPA）酯促进的ω-氨基醇的环化反应合成5至7元环亚氨基醚的第一个通用程序。使用聚磷酸乙酯/ CHCl 3有效地制备了2-芳基-2-恶唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪。在无溶剂条件下，多磷酸三甲基甲硅烷基酯可合成迄今未报道的4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂pine。该方法具有良好的收率和优异的收率，并且反应时间短。在手性底物中研究了PPA酯的反应机理和作用。
• Facile Syntheses of Oxazolines and Thiazolines with <i>N</i>-Acylbenzotriazoles under Microwave Irradiation
  作者：Alan R. Katritzky、Chunming Cai、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1021/jo0355092

  日期：2004.2.1

  Microwave reactions of 2-amino-2-methyl-1-propanol (2) or 2-aminoethanethiol hydrochloride (4) with readily available N-acylbenzotriazoles 1a−j in the presence of SOCl2 produced 2-substituted 2-oxazolines 3a−j in 84−98% yields and 2-substituted thiazolines 5a−i in 85−97% yields, respectively. With use of this method chiral oxazoline 6, bisoxazoline 7, bisthiazoline 8, and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines

  在SOCl 2的存在下，2-氨基-2-甲基-1-丙醇（2）或2-氨基乙硫醇盐酸盐（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a - j的微波反应产生了2-取代的2-恶唑啉3a - j分别以84-98％的产率和2-取代的噻唑啉5a - i的产率为85-97％。使用该方法时，手性恶唑啉6，双恶唑啉7，双噻唑啉8和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪9或10还制备了82-96％的产率。这些结果证明了N-酰基苯并三唑在温和条件下和微波辐射下反应时间短的情况下在恶唑啉和噻唑啉制备中的新应用。
• An Efficient, Eco-Friendly, One-Pot Protocol for the Synthesis of 2-Oxazolines Promoted by Ionic Liquid/Indium Chloride
  作者：R. Kamakshi、Boreddy S. R. Reddy

  DOI：10.1071/ch06061

  日期：——

  2-Oxazolines have been synthesized using a solventless ionic liquid melt in good yields at ambient temperatures. The efficiency of various Lewis acid catalysts for the same reaction has been compared. The effectiveness of different alkyl chains in the ionic liquids for the synthesis of oxazolines has been studied and a butylmethylimidazolinium chloride/indium chloride melt has been found to be the best media for promoting the reaction.

  使用无溶剂离子液体熔体合成了 2-恶唑啉类化合物，并在常温下获得了良好的产率。比较了各种路易斯酸催化剂在相同反应中的效率。研究了离子液体中不同烷基链对合成噁唑啉的有效性，发现丁基甲基氯化咪唑啉鎓/氯化铟熔体是促进反应的最佳介质。