N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-2-(4-nitrophenyl)acetamide | 550354-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-2-(4-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl]-2-(4-nitrophenyl)acetamide；N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-(4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 550354-81-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD01353086
• 分子量: 288.346
• InChiKey: MEVLWADIVARDEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-2-(4-nitrophenyl)acetamide 在 三甲基氯硅烷 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以80%的产率得到2-(4-nitrobenzyl)-1-oxa-3-azaspiro[5.5]undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（cyclohex-1-en-1-yl）ethyl）amides简便的微波辅助合成spiro-1,3-oxazines

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方法，用于通过微波辅助环化N -2-（1'-环己烯基）乙基-乙酰胺/苯甲酰胺来合成spiro-1,3-恶嗪衍生物。原位生成的三甲基甲硅烷基碘化物可催化该反应，其反应时间非常短。通过使取代的乙酸/苯甲酸与2-（1'-环己烯基）乙胺缩合，可以容易地获得起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.042
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 、 2-(1-环己烯基)乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-2-(4-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  关键的右美沙芬中间体的不对称合成及其由新的环己基胺氧化酶实现的类似物：酶发现，反应发展和机制的见解。

  摘要：

  （小号）-1-（4-甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7,8-全octahydroisoquinoline [（小号）-1-（4-甲氧基苄基）-OHIQ，（小号） - 1A ]是右美沙芬工业生产中的关键合成中间体，右美沙芬是最广泛使用的非处方镇咳药之一。我们在这里报告，通过基因组挖掘，名叫晁发现了一个新的环己胺氧化酶CCH12-C2，能够完全deracemize 100毫米1A特纳去外消旋条件下得到（小号） - 1A在80％的分离产率和99％EE在半制备规模（0.4毫摩尔）。当此生物催化反应放大至克级（5.8 mmol），而没有优化反应（S）-1a仍以67％的收率和96％的ee分离。确定CHAO CCH12-C2相对较高的k cat是使该酶能够在升高的底物浓度下有效氧化1a的主要因素之一。蛋白质序列比对，分析我们与产物1-（4-甲氧基苄基）-3,4,5,6,7,8-六氢异喹啉[1-（4-甲氧基苄基）-复合的CHAO

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00469

文献信息

• Borthakur, Susanta Kr.; Goswami, Birendra N., Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 10, p. 1045 - 1047
  作者：Borthakur, Susanta Kr.、Goswami, Birendra N.

  DOI：——

  日期：——
• A facile microwave assisted synthesis of spiro-1,3-oxazines from N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)amides
  作者：Ujwal Pratim Saikia、Diganta Baruah、Pallab Pahari、Manash Jyoti Borah、Amrit Goswami、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.042

  日期：2014.7

  developed for the synthesis of spiro-1,3-oxazine derivatives by the microwave assisted cyclization of N-2-(1′-cyclohexenyl)ethyl-acetamides/benzamides. The reaction was catalyzed by in situ generated trimethylsilyl iodide and featured by its very short reaction time. The starting materials were easily obtained by the condensation of substituted acetic/benzoic acids with 2-(1′-cyclohexenyl)ethyl amine.

  已经开发了一种温和有效的方法，用于通过微波辅助环化N -2-（1'-环己烯基）乙基-乙酰胺/苯甲酰胺来合成spiro-1,3-恶嗪衍生物。原位生成的三甲基甲硅烷基碘化物可催化该反应，其反应时间非常短。通过使取代的乙酸/苯甲酸与2-（1'-环己烯基）乙胺缩合，可以容易地获得起始原料。
• Asymmetric Synthesis of a Key Dextromethorphan Intermediate and Its Analogues Enabled by a New Cyclohexylamine Oxidase: Enzyme Discovery, Reaction Development, and Mechanistic Insight
  作者：Xiaofan Wu、Zedu Huang、Zexu Wang、Zhining Li、Jiaqi Wang、Juan Lin、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00469

  日期：2020.4.17

  antitussives. We report here that a new cyclohexylamine oxidase discovered by genome mining, named CHAOCCH12-C2, was able to completely deracemize 100 mM 1a under Turner’s deracemization conditions to afford (S)-1a in 80% isolated yield and 99% ee at a semipreparative scale (0.4 mmol). When this biocatalytic reaction was scaled up to a gram scale (5.8 mmol), without reaction optimization (S)-1a was still

  （小号）-1-（4-甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7,8-全octahydroisoquinoline [（小号）-1-（4-甲氧基苄基）-OHIQ，（小号） - 1A ]是右美沙芬工业生产中的关键合成中间体，右美沙芬是最广泛使用的非处方镇咳药之一。我们在这里报告，通过基因组挖掘，名叫晁发现了一个新的环己胺氧化酶CCH12-C2，能够完全deracemize 100毫米1A特纳去外消旋条件下得到（小号） - 1A在80％的分离产率和99％EE在半制备规模（0.4毫摩尔）。当此生物催化反应放大至克级（5.8 mmol），而没有优化反应（S）-1a仍以67％的收率和96％的ee分离。确定CHAO CCH12-C2相对较高的k cat是使该酶能够在升高的底物浓度下有效氧化1a的主要因素之一。蛋白质序列比对，分析我们与产物1-（4-甲氧基苄基）-3,4,5,6,7,8-六氢异喹啉[1-（4-甲氧基苄基）-复合的CHAO