diethyl 2-(2,4-dinitrophenoxyimino)malonate | 1346257-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2,4-dinitrophenoxyimino)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2,4-dinitrophenoxy)iminopropanedioate；diethyl 2-(2,4-dinitrophenoxy)iminopropanedioate
• CAS: 1346257-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₉
• 分子量: 355.261
• InChiKey: KGKUJYNLCRDKRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  469.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 diethyl 2-(2,4-dinitrophenoxyimino)malonate 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2,4-二硝基苯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Aminolysis of 2,4-Dinitrophenyl and 5-NitropyridineN-Hydroxy Oxime Derivatives

  摘要：

  制备了 2,4-二硝基苯氧基衍生物 12-16 和 5-硝基-2-吡啶氧基衍生物 18-22。通过元素分析、红外光谱和核磁共振对产物进行了鉴定。12-16 和 18-22 以吗啉为亲核体，在 CH3CN 中发生亲核芳香取代反应，分别得到 N-(2,4-二硝基苯基)吗啉 (23) 和 N-(5-硝基-2-吡啶基)吗啉 (24)。在一定温度范围内对这些反应在 CH3CN 中的动力学进行的分光光度测量表明，这些反应不是由吗啉催化的。12-16 和 18-22 与吗啉反应的布氏曲线图呈线性，斜率分别为 β12-16 = -1.58 ± 0.1 和 β18-22 = -1.15 ± 0.25。与反应活性最低的底物相比，这些相对速率常数以及较低的负β值都表明，齐聚物中间体的分解是一个缓慢的过程。低活化参数（ΔH# 和 ΔS#）与提出的过渡态（T#）相符。在决定速率的步骤中，RO- 阴离子的排出是通过分子内氢键与中间体 T# 中的氨氢结合来实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110015
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(hydroxyimino)malonate potassium salt 、 1-氯-2,4-二硝基苯 以 乙腈 为溶剂， 以81.96%的产率得到diethyl 2-(2,4-dinitrophenoxyimino)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Aminolysis of 2,4-Dinitrophenyl and 5-NitropyridineN-Hydroxy Oxime Derivatives

  摘要：

  制备了 2,4-二硝基苯氧基衍生物 12-16 和 5-硝基-2-吡啶氧基衍生物 18-22。通过元素分析、红外光谱和核磁共振对产物进行了鉴定。12-16 和 18-22 以吗啉为亲核体，在 CH3CN 中发生亲核芳香取代反应，分别得到 N-(2,4-二硝基苯基)吗啉 (23) 和 N-(5-硝基-2-吡啶基)吗啉 (24)。在一定温度范围内对这些反应在 CH3CN 中的动力学进行的分光光度测量表明，这些反应不是由吗啉催化的。12-16 和 18-22 与吗啉反应的布氏曲线图呈线性，斜率分别为 β12-16 = -1.58 ± 0.1 和 β18-22 = -1.15 ± 0.25。与反应活性最低的底物相比，这些相对速率常数以及较低的负β值都表明，齐聚物中间体的分解是一个缓慢的过程。低活化参数（ΔH# 和 ΔS#）与提出的过渡态（T#）相符。在决定速率的步骤中，RO- 阴离子的排出是通过分子内氢键与中间体 T# 中的氨氢结合来实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110015