ethyl 2-(pentafluoroethyl)benzoate | 1310492-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(pentafluoroethyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 2-(perfluoroethyl)benzoate；Ethyl 2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzoate
• CAS: 1310492-24-0
• 化学式: C₁₁H₉F₅O₂
• 分子量: 268.183
• InChiKey: RXYBGQXSFVHQQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟乙烷 、 2-碘苯甲酸乙酯, 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 Zn(TMP)₂ 、 1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 26.0h， 以96%的产率得到ethyl 2-(pentafluoroethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1H-全氟烷烃的铜催化芳基化

  摘要：

  已经开发了一种用于容易获得的 1H-全氟烷烃的芳基化的通用方法。该方法使用芳基碘化物和 1H-全氟烷烃试剂、DMPU 溶剂、TMP(2)Zn 碱和氯化铜/菲咯啉催化剂。报告了初步的机械研究。

  DOI：

  10.1021/ja2041942

文献信息

• Cyclic-Protected Hexafluoroacetone as an Air-Stable Liquid Reagent for Trifluoromethylations
  作者：Kazuyuki Negishi、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201600711

  日期：2016.8

  reagent is readily synthesized from gaseous hexafluoroacetone and 2-methylproline on a gram scale. The reaction of the trifluoromethylating reagent with tert-butoxy cuprate K[Cu(OtBu)2] leads to the CuCF3 in high yield. This species is directly formed from the tetrahedral cuprate intermediate through intramolecular migration of the trifluoromethyl group to copper. The CuCF3 reagent prepared in situ by

  空气稳定的液态三氟甲基化试剂很容易从气态六氟丙酮和 2-甲基脯氨酸以克规模合成。三氟甲基化试剂与叔丁氧基铜酸盐 K[Cu(OtBu)2] 反应以高产率生成 CuCF3。该物质是通过三氟甲基基团向铜的分子内迁移由四面体铜酸盐中间体直接形成的。通过我们的方法原位制备的 CuCF3 试剂可用于芳基碘化物、芳基硼酸和末端炔烃的三氟甲基化反应，产率甚至达到克级。此外，CuC2F5 试剂可以用同样的方法制备，这可以用于芳基硼酸或芳基溴化物的五氟乙基化反应，收率很好。
• Direct Synthesis of Pentafluoroethyl Copper from Pentafluoropropionate as an Economical C₂F₅ Source: Application to Pentafluoroethylation of Arylboronic Acids and Aryl Bromides
  作者：Hiroki Serizawa、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ol501332g

  日期：2014.7.3

  synthesis of pentafluoroethyl copper (CuC2F5) from a cuprate reagent and ethyl pentafluoropropionate as one of the most economical and useful pentafluoroethyl sources was accomplished. The advantages of this method are; all the reagents employed are low-cost and operationally simple, and the CuC2F5 reagent is prepared in virtually quantitative yield. Furthermore, the CuC2F5 reagent prepared was successfully

  由铜酸盐试剂和作为最经济和最有用的五氟乙基源之一的五氟丙酸乙酯直接合成了五氟乙基铜（CuC 2 F 5）。这种方法的优点是：所有使用的试剂都是低成本且操作简单的，并且CuC 2 F 5试剂的制备实际上是定量的。此外，制得的CuC 2 F 5试剂已成功应用于芳基硼酸和芳基溴化物的五氟乙基化反应的两种类型，从而以良好至优异的产率提供了五氟乙基化的芳族产品，包括大规模操作。
• Cu-catalyzed trifluoromethylation of aryl iodides with trifluoromethylzinc reagent prepared in situ from trifluoromethyl iodide
  作者：Yuzo Nakamura、Motohiro Fujiu、Tatsuya Murase、Yoshimitsu Itoh、Hiroki Serizawa、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.3762/bjoc.9.277

  日期：——

  The trifluoromethylation of aryl iodides catalyzed by copper(I) salt with trifluoromethylzinc reagent prepared in situ from trifluoromethyl iodide and Zn dust was accomplished. The catalytic reactions proceeded under mild reaction conditions, providing the corresponding aromatic trifluoromethylated products in moderate to high yields. The advantage of this method is that additives such as metal fluoride

  用三氟甲基碘和锌粉原位制备的三氟甲基锌试剂，完成了铜(I)盐催化芳基碘的三氟甲基化反应。催化反应在温和的反应条件下进行，以中等至高产率提供相应的芳族三氟甲基化产物。这种方法的优点是不需要添加剂，如金属氟化物 (MF)，在使用 Ruppert-Prakash 试剂 (CF3SiR3) 的铜盐催化的相应反应中，金属氟化物 (MF) 是激活甲硅烷基团进行金属转移必不可少的添加剂。
• Copper-Catalyzed Arylation of 1<i>H</i>-Perfluoroalkanes
  作者：Ilya Popov、Sergey Lindeman、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja2041942

  日期：2011.6.22

  A general method has been developed for arylation of readily available 1H-perfluoroalkanes. The method employs aryl iodide and 1H-perfluoroalkane reagents, DMPU solvent, TMP(2)Zn base, and a copper chloride/phenanthroline catalyst. Preliminary mechanistic studies are reported.

  已经开发了一种用于容易获得的 1H-全氟烷烃的芳基化的通用方法。该方法使用芳基碘化物和 1H-全氟烷烃试剂、DMPU 溶剂、TMP(2)Zn 碱和氯化铜/菲咯啉催化剂。报告了初步的机械研究。