bs(diethylamino)pentafluoroethylphosphane | 1275572-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: bs(diethylamino)pentafluoroethylphosphane
• 英文别名: bis(diethylamino)(pentafluoroethyl)phosphane；(NEt2)2P(C2F5)；beapp；1,1,2,2,2-Pentafluoroethylbis(diethylamino)phosphine；N-[diethylamino(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phosphanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 1275572-94-5
• 化学式: C₁₀H₂₀F₅N₂P
• 分子量: 294.248
• InChiKey: UKXRHNJANZYQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bs(diethylamino)pentafluoroethylphosphane 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到(全氟乙基)次膦酸
  参考文献：
  名称：

  功能化的五氟乙基膦

  摘要：

  双（二乙氨基）五氟乙基膦烷代表了一种多功能的原料，用于合成功能化的五氟乙基膦烷。全氟烷基取代的氨基膦烷本身已经显示出令人感兴趣的配位性能，并用催化相关的盐PtCl 2和PdCl 2处理，得到反-[Cl 2 M {P（C 2 F 5）（NEt 2）2 } 2 ]。迄今未知的（C 2 F 5）PBr 2，可通过处理C 2 F 5 P（NEt 2）以高收率获得2用HBr平稳地转化为相应的膦C 2 F 5 PH 2或氟代衍生物C 2 F 5 PF 2。C 2 F 5 P（NEt 2）2的酸水解产生次膦酸C 2 F 5 P（O）（OH）H，其阴离子在结构上得到了表征。次膦酸在PC键的形成下平滑地加到丙酮的羰基上。与醛类（例如水杨醛）的类似反应提供了生成立体中心的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501733
• 作为产物：
  描述：

  五氟乙烷 、 双(二乙基氨基)氯膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到bs(diethylamino)pentafluoroethylphosphane
  参考文献：
  名称：

  功能化的五氟乙基膦

  摘要：

  双（二乙氨基）五氟乙基膦烷代表了一种多功能的原料，用于合成功能化的五氟乙基膦烷。全氟烷基取代的氨基膦烷本身已经显示出令人感兴趣的配位性能，并用催化相关的盐PtCl 2和PdCl 2处理，得到反-[Cl 2 M {P（C 2 F 5）（NEt 2）2 } 2 ]。迄今未知的（C 2 F 5）PBr 2，可通过处理C 2 F 5 P（NEt 2）以高收率获得2用HBr平稳地转化为相应的膦C 2 F 5 PH 2或氟代衍生物C 2 F 5 PF 2。C 2 F 5 P（NEt 2）2的酸水解产生次膦酸C 2 F 5 P（O）（OH）H，其阴离子在结构上得到了表征。次膦酸在PC键的形成下平滑地加到丙酮的羰基上。与醛类（例如水杨醛）的类似反应提供了生成立体中心的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501733

文献信息

• On Pentakis(pentafluoroethyl)stannate, [Sn(C₂ F₅ )₅ ]⁻ , and the Gas-Free Generation of Pentafluoroethyllithium, LiC₂ F₅
  作者：Markus Wiesemann、Johannes Klösener、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201704807

  日期：2018.2.6

  of this species up to −40 °C is of advantage, particularly in comparison to its smaller congener LiCF3. The usual production of LiC2F5, however, from gaseous HC2F5 or IC2F5 and strong bases requires specially designed apparatuses, which severely impeded its value as a laboratory reagent. In this contribution we communicate an alternative gas‐free and highly efficient protocol for the synthesis of LiC2F5

  已经建立了五氟乙基锂LiC 2 F 5作为一种高效且通用的试剂，用于将五氟乙基单元转移到许多亲电试剂中。在此，该物质在最高-40°C的温度下具有稳定性，特别是与其较小的同类LiCF 3相比。然而，由气态HC 2 F 5或IC 2 F 5和强碱生产LiC 2 F 5，通常需要特殊设计的设备，这严重地削弱了其作为实验室试剂的价值。在这项贡献中，我们交流了用于合成LiC 2的另一种无气体且高效的方案˚F 5从已经商业化锡盐[PPH 4 ] [Sn的（C 2 ˚F 5）5 ]。[Sn（C 2 F 5）5 ] -阴离子不仅代表结构表征的高价五烷基锡酸酯的第一个实例，而且还用作合成均四（五氟乙基）锡烷，Sn（C 2 F 5）的前体。4。后者与正丁基锂的反应提供了对LiC 2 F 5生成机理的深入了解。
• Coordination Properties of Perfluoroethyl- and Perfluorophenyl-Substituted Phosphonous acids, R^fP(OH)₂
  作者：Nadine Allefeld、Boris Kurscheid、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Nikolai Ignat'ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201501984

  日期：2015.9.21

  were characterized by NMR spectroscopy, IR spectroscopy, and X‐ray analyses. In addition, the C6F5 derivatives [ClPtP(C6F5)(OH)O}P(C6F5)(OH)2}2] and [Pd2(μ‐Cl)2[P(C6F5)(OH)O]2H}2] as well as the CF3 derivative [Pd2(μ‐Cl)2[P(CF3)(OH)O]2H}2] were synthesized and fully characterized. Phosphonous acid complexes are inert towards air and moisture and can be stored for several months without decomposition

  膦酸R f P（O）（OH）H（R f = CF 3，C 2 F 5，C 6 F 5）被证明是配位亚膦酸R f P（OH）的出色配体。2。在不同的反应条件下将C 2 F 5 P（O）（OH）H添加到固体PtCl 2中，可以分离和完全表征单核络合物[ClPt P（C 2 F 5）（OH）O} P（ C 2 F 5）（OH）2 } 2 ]和[Pt P（C 2 F5）（OH）O} 2 P（C 2 F 5）（OH）2 }]包含氢桥联的[R f P（OH）O] -和R f P（OH）2单元。[Pt P（C 2 F 5）（OH）O} 2 P（C 2 F 5）（OH）2 } 2的进一步质子化导致形成二价铂酸盐[Pt P（C 2 F 5）（OH）O} 4 ] 2−，揭示了四个分子内氢桥。与PdCl 2形成双核络合物[Pd分离并表征了2（μ-Cl）2 [P（C 2 F 5）（OH）O] 2 H}
• Synthesis, characterization, and coordination chemistry of several novel electroneutral phosphane ligands
  作者：Michelle M. Choate、Russell G. Baughman、Jennifer E. Phelps、R. Gregory Peters

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.038

  日期：2011.2

  The reaction of fluorocarbon (Rf) reagents C2F5Li or C2F3Li with diaminochlorophosphanes (R2N)2PCl produced four new phosphane ligands of the type (R2N)2P(Rf). Addition of (Et2N)2PCl to ethereal solutions of C2F5Li or C2F3Li produced (Et2N)2PC2F5 1 and (Et2N)2PC2F3 2; treatment of (C4H4N)2PCl and (C4H8N)2PCl with C2F5Li afforded (C4H4N)2PC2F5 3 and (C4H8N)2PC2F5 4. All ligands were isolated as colorless

  碳氟化合物（R f）试剂C 2 F 5 Li或C 2 F 3 Li与二氨基氯膦（R 2 N）2 PCl的反应产生了（R 2 N）2 P（R f）类型的四个新的膦配位体。将（Et 2 N）2 PCl添加到C 2 F 5 Li或C 2 F 3 Li的醚溶液中可制得（Et 2 N）2 PC 2 F 5 1和（Et 2 N）2 PC2 F 3 2 ; 用C 2 F 5 Li处理（C 4 H 4 N）2 PCl和（C 4 H 8 N）2 PCl得到（C 4 H 4 N）2 PC 2 F 5 3和（C 4 H 8 N）2 PC 2 F 5 4。分离出所有配体，为无色高沸点液体。1 – 4与Mo（CO）6的取代反应 在回流烷烃溶剂，得到式（L）的Mo（CO）的复合物5（L =（ET 2 N）2 PC 2 ˚F 5，5 ;（ET 2 N）2 PC 2 ˚F 3 6 ;（C 4 ħ 4 N）2 PC 2 F
• Functionalized Pentafluoroethylphosphanes
  作者：Nadine Allefeld、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Nikolai Ignat'ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201501733

  日期：2015.8.24

  Bis(diethylamino)pentafluoroethylphosphane represents a versatile starting material for the synthesis of functionalized pentafluoroethylphosphanes. Perfluoroalkyl substituted aminophosphanes themselves already exhibit interesting coordination properties and were treated with the catalytically relevant salts PtCl2 and PdCl2 affording trans‐[Cl2MP(C2F5)(NEt2)2}2]. The hitherto unknown (C2F5)PBr2, accessible

  双（二乙氨基）五氟乙基膦烷代表了一种多功能的原料，用于合成功能化的五氟乙基膦烷。全氟烷基取代的氨基膦烷本身已经显示出令人感兴趣的配位性能，并用催化相关的盐PtCl 2和PdCl 2处理，得到反-[Cl 2 M P（C 2 F 5）（NEt 2）2 } 2 ]。迄今未知的（C 2 F 5）PBr 2，可通过处理C 2 F 5 P（NEt 2）以高收率获得2用HBr平稳地转化为相应的膦C 2 F 5 PH 2或氟代衍生物C 2 F 5 PF 2。C 2 F 5 P（NEt 2）2的酸水解产生次膦酸C 2 F 5 P（O）（OH）H，其阴离子在结构上得到了表征。次膦酸在PC键的形成下平滑地加到丙酮的羰基上。与醛类（例如水杨醛）的类似反应提供了生成立体中心的可能性。