(1R,2S,4R,6S)-dimethyl-4-benzyloxy-1,6-dimethylcycohexane-1,2-dicarboxylate | 151433-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4R,6S)-dimethyl-4-benzyloxy-1,6-dimethylcycohexane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S,4R,6S)-1,6-dimethyl-4-phenylmethoxycyclohexane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 151433-57-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: MHFHTVNKUDZCSR-GKDNMFGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,6S)-dimethyl-4-benzyloxy-1,6-dimethylcycohexane-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((1R,2S,4R,6S)-4-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-1,6-dimethyl-cyclohexyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 铬酸 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 铜 、 sodium hydride 、 甲胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S,4R,6S)-dimethyl-4-benzyloxy-1,6-dimethylcycohexane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-homogynolide-A
  作者：Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79251-3

  日期：1993.6

  (-)-Homogynolide-A, a spiro beta-methylene-gamma-butyrolactone sesquiterpene from Homogyne alpina, has been stereoselectively prepared in natural form from S-(+)-carvone.

  (-)-霍莫金尼醇酯A，是一种从阿尔卑斯山霍莫金属植物中提取的螺式γ-丁内酯倍半萜烯，已经从S-(+)-欧薄荷脑中以立体选择性方式制备成天然形式。