benzyl 2-(benzyloxy)-5-ethyl-5,6-dihydro-6-hydroxy-5-methyl-1,3,4-oxadiazine-4-carboxylate | 1256257-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(benzyloxy)-5-ethyl-5,6-dihydro-6-hydroxy-5-methyl-1,3,4-oxadiazine-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5-ethyl-6-hydroxy-5-methyl-2-phenylmethoxy-6H-1,3,4-oxadiazine-4-carboxylate
• CAS: 1256257-79-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: OLKKPVPNVNTFSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 偶氮二甲酸二苄酯 在 7,7-dimethyl-2(R)-hydroxy-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid-[pyrrolidin-2(S)-ylmethyl]amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以47%的产率得到benzyl 2-(benzyloxy)-5-ethyl-5,6-dihydro-6-hydroxy-5-methyl-1,3,4-oxadiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效实用的吡咯烷樟脑衍生有机催化剂用于醛的直接 α-胺化

  摘要：

  设计并合成了一系列吡咯烷樟脑衍生的有机催化剂 (1-4)。这些有机催化剂用于醛与偶氮二羧酸二烷基酯的直接 α-胺化，以高化学产率（高达 92%）和高至极好的立体选择性（高达 >99% ee）得到所需的 α-胺化产物。反应在环境温度下以低催化剂负载量（5 mol%）快速进行（5 分钟内）。研究了催化体系中不对称 α,α-二取代醛的对映选择性胺化，获得了合理到高的立体选择性（高达 75% ee）。β-氨基-γ-丁内酯衍生物和具有高立体选择性的四取代环己烷衍生氨基醇的合成证明了该方法的实用性。为不对称α-胺化反应提出了过渡模型；它们涉及原位形成的亲核烯胺与氮源之间的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000695

文献信息

• Highly Efficient and Practical Pyrrolidine-Camphor-Derived Organocatalysts for the Direct α-Amination of Aldehydes
  作者：Pang-Min Liu、Dhananjay R. Magar、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201000695

  日期：2010.10

  for direct α-amination of aldehydes with dialkyl azodicarboxylates to give the desired α-aminated products in high chemical yields (up to 92 %) and with high to excellent levels of stereoselectivity (up to >99 % ee). The reactions proceeded rapidly (within 5 min) with low catalyst loading (5 mol-%) at ambient temperature. Enantioselective aminations of asymmetric α,α-disubstituted aldehydes in the catalytic

  设计并合成了一系列吡咯烷樟脑衍生的有机催化剂 (1-4)。这些有机催化剂用于醛与偶氮二羧酸二烷基酯的直接 α-胺化，以高化学产率（高达 92%）和高至极好的立体选择性（高达 >99% ee）得到所需的 α-胺化产物。反应在环境温度下以低催化剂负载量（5 mol%）快速进行（5 分钟内）。研究了催化体系中不对称 α,α-二取代醛的对映选择性胺化，获得了合理到高的立体选择性（高达 75% ee）。β-氨基-γ-丁内酯衍生物和具有高立体选择性的四取代环己烷衍生氨基醇的合成证明了该方法的实用性。为不对称α-胺化反应提出了过渡模型；它们涉及原位形成的亲核烯胺与氮源之间的氢键相互作用。