4-(6-chlorophthalazin-1-yl)morpholine | 909187-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(6-chlorophthalazin-1-yl)morpholine
• 英文别名: 6-chloro-1-morpholinophthalazine
• CAS: 909187-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O
• 分子量: 249.7
• InChiKey: DBXXGGFLVMWTPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  496.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-chlorophthalazin-1-yl)morpholine 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.77h， 以71%的产率得到4-(6-chloro-4-iodophthalazin-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Chlorophthalazine Derivatives

  摘要：

  氯代苯氮杂环在微波辐射下有效地进行了金属化，使用了tmpZnCl·LiCl。随后与各种电亲核试剂捕获反应，得到了新型取代的苯氮杂环衍生物。此外，Negishi交叉偶联反应也已执行，产生了新的多功能化苯氮杂环骨架，并且产率非常好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219231
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1,6-二氯-二氮杂萘 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到4-(6-chlorophthalazin-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Chlorophthalazine Derivatives

  摘要：

  氯代苯氮杂环在微波辐射下有效地进行了金属化，使用了tmpZnCl·LiCl。随后与各种电亲核试剂捕获反应，得到了新型取代的苯氮杂环衍生物。此外，Negishi交叉偶联反应也已执行，产生了新的多功能化苯氮杂环骨架，并且产率非常好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219231

文献信息

• Phthalazine, aza- and diaza-phthalazine compounds and methods of use
  申请人：Tasker Andrew

  公开号：US20060199817A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , B, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, uses of such compounds and compositions for treatment of kinase mediated diseases including rheumatoid arthritis, psoriasis and other inflammation disorders, as well as intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明包括一类新的化合物，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症及相关状况。这些化合物的通用公式为I 其中A 1 ，A 2 ，B，R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 在此定义。该发明还包括包括一个或多个I公式化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗激酶介导的疾病，包括类风湿性关节炎，银屑病和其他炎症性疾病，以及用于制备I公式化合物的中间体和工艺。
• Phthalazine compounds and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07759337B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein B, R1, R2, R3, R4 and R5 are d.efined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, uses of such compounds and compositions for treatment of kinase mediated diseases including rheumatoid arthritis, psoriasis and other inflammation disorders, as well as intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一种新类化合物，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症和相关疾病。该化合物具有通式I，其中B，R1，R2，R3，R4和R5在此被定义。本发明还包括药物组合物，包括一个或多个通式I的化合物，使用这些化合物和组合物治疗激酶介导的疾病，包括类风湿性关节炎、牛皮癣和其他炎症性疾病，以及有用于制备通式I化合物的中间体和过程。
• Practical Synthesis of a p38 MAP Kinase Inhibitor
  作者：Michał Achmatowicz、Oliver R. Thiel、Philip Wheeler、Charles Bernard、Jinkun Huang、Robert D. Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo802186m

  日期：2009.1.16

  p38 MAP kinase inhibitors have attracted considerable interest as potential agents for the treatment of inflammatory diseases. Herein, we describe a concise and efficient synthesis of inhibitor 1 that is based on a phthalazine scaffold. Highlights of our approach include a practical synthesis of a 1,6-disubstituted phthalazine building block 24 as well as the one-pot formation of boronic acid 27. Significant synthetic work to understand the reactivity principles of the intermediates helped in selection of the final synthetic route. Subsequent optimization of the individual steps of the final sequence led to a practical synthesis of 1.
• PHTHALAZINE, AZA- AND DIAZA-PHTHALAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1856058B1

  公开（公告）日：2014-09-03
• US7759337B2
  申请人：——

  公开号：US7759337B2

  公开（公告）日：2010-07-20