2-methylbutanal (2,4-dinitrophenyl)hydrazone | 1646-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbutanal (2,4-dinitrophenyl)hydrazone
• 英文别名: 2-Methyl-butanal-2,4-dinitro-phenylhydrazon；N-(2-methylbutylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 1646-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: DNNWUTZYPFHFCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 - 124°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbutanal (2,4-dinitrophenyl)hydrazone 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of syn-anti conversions of 2,4-dinitro-phenylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01266a055
• 作为产物：
  描述：

  L-别异亮氨酸 生成 2-methylbutanal (2,4-dinitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Degradation of the Optical Isomers of Isoleucine and Alloisoleucine to d- and l-α-Methylbutyraldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01634a061

文献信息

• A modification of a conventional technique for the synthesis of hydrazones of racemic carbonyls: prevention of spontaneous chiral inversion
  作者：Manisha Singh、Ravi Bhushan

  DOI：10.1039/c5ra19904b

  日期：——

  Conventionally hydrazones and other derivatives of carbonyls are synthesized under acidic conditions when spontaneous chiral inversion is a common problem if the carbonyl compound is chiral.

  传统上，当羰基化合物具有手性时，在酸性条件下合成肼酮和其他羰基衍生物时，自发手性倒转是一个常见问题。
• Absorption Spectra of Some 2,4-Dinitrophenylhydrazones
  作者：John D. Roberts、Charlotte Green

  DOI：10.1021/ja01206a020

  日期：1946.2

  the identification and characterization of carbonyl compounds, coupled with the fact that a number of exceptions are known to the above-mentioned color rule, we have undertaken a study of the absorption spectra of a number of dinitrophenylhydrazones in neutral and alkaline solutions to see if more reliable criteria for the structure and degree of unsaturation of the original compounds could be obtained

  Redemann 指出，α,β-不饱和羰基化合物的结晶 2,4-二硝基苯腙通常呈鲜红色，与相应饱和衍生物的黄色形成对比。鉴于使用 2,4-二硝基苯腙作为衍生物来鉴定和表征羰基化合物的广泛兴趣，加上上述颜色规则已知的一些例外情况，我们进行了一项研究对许多二硝基苯腙在中性和碱性溶液中的吸收光谱进行分析，以确定是否可以获得更可靠的原始化合物结构和不饱和度标准。
• Oxidative Degradation of<scp>l</scp>-Isoleucine by Au³⁺Complexes in Weakly Acid Medium: A Kinetic and Mechanistic Investigation
  作者：Pratik K. Sen、Krishnendu Maiti、Biswajit Pal

  DOI：10.1002/kin.21081

  日期：2017.5

  Oxidative degradation of l‐isoleucine (Ileu) by Au3+ complexes has been studied spectrophotometrically in weakly acid medium (acetic acid–sodium acetate buffer, pH range 3.72–4.80) in the temperature range 288–308 K. The reaction is first order with respect to AuIII but complex order (<1) with respect to isoleucine. Ionic strength has no significant effect on the reaction kinetics. Both H+ and Cl−

  在弱酸介质（乙酸-乙酸钠缓冲液，pH范围3.72-4.80）中，在288-308 K的温度范围内，通过分光光度法研究了Au 3+络合物对l-异亮氨酸（Ileu）的氧化降解。该反应是一阶反应相对于Au III，但相对于异亮氨酸为复杂级（<1）。离子强度对反应动力学没有显着影响。均为H +和Cl -已发现离子显示对反应速率的抑制作用。降低溶剂极性会对反应产生不利影响。金3+络合物在一步一步两电子转移氧化还原过程中与异亮氨酸的两性离子形式发生反应。反应通过亚胺基阳离子的中间体形成，后者水解生成2-甲基丁醛，通过1 H NMR鉴定。评估了与反应限速步骤有关的活化参数ΔH ≠和ΔS ≠。导出的速率定律与实验结果非常吻合。本研究的动力学和活化参数已与金（III）对l-亮氨酸的氧化进行了比较和分析。
• Dunn; Newbold; Spring, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 131
  作者：Dunn、Newbold、Spring

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Unactivated Primary Aliphatic Amines Catalyzed by an Electrogenerated 3,4-Azaquinone Species: A Small-Molecule Mimic of Amine Oxidases
  作者：Martine Largeron、Anne Neudorffer、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1002/anie.200390263

  日期：2003.3.3