4-amino-1,2-dihydrobenzindol-2-one | 67522-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1,2-dihydrobenzindol-2-one
• 英文别名: 4-aminobenzo[cd]indol-2(1H)-one；4-amino-1H-benzo[cd]indol-2-one；4-amino-1H-benz[cd]indol-2-one；4-Amino-1H-benz[cd]indol-2-on；3-Amino-naphthostyril；4-amino-1H-benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 67522-42-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: MCVDZIQTLRBPKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  328.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1,2-dihydrobenzindol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-benzylmethylamino-1,2-dihydrobenzindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Hashimoto, Chiyomi; Kiguchi, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2967 - 2972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-8-nitro-[1]naphthoic acid 在 ammonium hydroxide 、 iron hydroxide 作用下， 生成 4-amino-1,2-dihydrobenzindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gould; Jacobs, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 130, p. 407,413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of benzo[cd]indol-2(1H)-ones as novel Atg4B inhibitors via a structure-based virtual screening and a novel AlphaScreen assay
  作者：Mireia Quintana、Ana Bilbao、Júlia Comas-Barceló、Jordi Bujons、Gemma Triola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.086

  日期：2019.9

  Targeting autophagy is a promising therapeutic strategy for cancer treatment. As a result, the identification of novel autophagy inhibitors is an emerging field of research. Herein, we report the development of a novel AlphaScreen HTS assay that combined with a MS-based assay and a structure-based high-throughput virtual screening have enabled the identification of benzo[cd]indol-2(1H)-one as a novel

  靶向自噬是一种有前途的癌症治疗策略。结果，新型自噬抑制剂的鉴定是一个新兴的研究领域。在本文中，我们报告了结合基于MS的检测和基于结构的高通量虚拟筛选的新型AlphaScreen HTS检测的开发，该检测已将苯并[ cd ] indol-2（1 H）-作为一种靶向Atg4B的新型支架。因此，最初的筛选活动导致鉴定了带有氯醇部分的NSC126353和NSC611216。初始命中的结构-活性关系分析提供了带有7-氨基苯并[ cd]的优化铅化合物33] indol-2- [ 1H ]-一个支架和一个丙基取代氯。还通过测量LC3-II和p62蛋白水平来研究细胞中自噬的抑制作用。此外，33与奥沙利铂联合的协同作用导致人结肠直肠腺癌细胞系HT-29的细胞死亡增加。我们相信，开发的基于AlphaScreen和MS的检测方法可以成为实现高通量鉴定新型Atg4B抑制剂的关键工具。而且，氨基苯并[ cd ]吲哚-2-
• Über die Synthese von 6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I) und Versuche zu dessen Dehydrierung zu 6-Methyl-ergolin-8-on. 28. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、Th. Petrzilka、J. Rutschmann

  DOI：10.1002/hlca.19520350421

  日期：1952.5.2

  Es wird die Synthese von DL-6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I), ausgehend vom 4-Amino-naphtostyril, beschrieben. Das synthetische Racemat wurde über den L-Menthoxy-acetyl-ester in die optischen Antipoden zerlegt, und das L-6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I) rein dargestellt.

  描述了从4-氨基-萘甲苯乙烯开始的DL-6-甲基-8-氧基-异麦角啉（I）的合成。合成的外消旋物通过L-薄荷醇-乙酰基酯分解为旋光对映体，并且L-6-甲基-8-氧基-异麦角灵（I）以纯净形式存在。
• Über Derivate des Naphtostyrils. 23. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、J. Rutschmann

  DOI：10.1002/hlca.19510340142

  日期：——

  Es wird eine Synthese des bisher unbekannten 4-Oxy-naphtostyrils und dessen Überführung in das als Ausgangsmaterial für die Herstellung der Dihydrolysergsäuren bzw. Dihydro-nor-lysergsäuren wichtige 4-Amino-naphtostyril beschrieben. Dieses ist damit auf einfache Weise zugänglich.

  合成的双酚类和4-羟基萘甲酰苯乙烯与德黑森州的德意志大学合成的丁二烯合成的二辛基醚和二羟基辛基醚合二苯醚（Es wird eine bisher unbekannten 4-oxy-naphtostyrils und dessenüberführung）。Dihydro-nor-lysergsäurenwichtige 4-Amino-naphtostyril beschrieben。Dieses ist damit auf einfache Weisezugänglich。
• Die Synthese von (±)-Eleutherol. Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa (<i>Mill.</i>)<i>Urb.</i>VII
  作者：R. G. Haber、A. Ebnöther、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19560390611

  日期：——

  Ausgehend von 4-Aminonaphtostyril wurde über verschiedene Zwischenstufen die Eleutherolsäure (4-Hydroxy-5-methoxy-naphtoesäure-(2)) synthetisiert, welche sich durch saure Kondensation rnit Acetaldehyd in racem. Eleutherol überfuhren liess. Das synthetische Produkt zeigt dieselben UV.- und IR.-Spektren wie das rechtsdrehende Eleutherol aus den Knollen von Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb.

  Ausgehend von 4-Aminonaphtostyril wurdeüberverschiedene Zwischenstufen dieEleutherolsäure（4-Hydroxy-5-methoxy-naphtoesäure-（2））synthetisiert，必须在外消旋体中缩合乙醛。Eleutherolüberfuhren说谎。合成紫外线产品-红外和红外-色氨酸Eustherther aus den Knollen von Eleutherine bulbosa（Mill。）Urb。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS TO DEGRADE NEOSUBSTRATES FOR MEDICAL THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES POUR DÉGRADER DES NÉO-SUBSTRATS POUR UNE THÉRAPIE MÉDICALE
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022081927A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The invention provides tricyclic compounds that degrade neosubstrates for use in the treatment of disorders described herein, including, for example, abnormal cellular proliferation, neurodegenerative diseases, and autoimmune diseases.

  本发明提供了三环化合物，用于治疗本文所述的疾病，包括但不限于异常细胞增殖、神经退行性疾病和自身免疫性疾病，这些化合物可以降解新的底物。