3-methyl-N-(pent-4-enyl)-benzenesulfonamide | 1356133-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(pent-4-enyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-methyl-N-pent-4-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1356133-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: RERBXVOOKPYBPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(pent-4-enyl)-benzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 、 (4S,4'S,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 三氟甲苯 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 SB 258741
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性分子内烯烃胺化/分子间 Heck 型偶联级联

  摘要：

  在一系列乙烯基芳烃存在下，γ-烯基磺酰胺和 δ-烯基磺酰胺的对映选择性铜催化环化通过正式的烯烃 CH 官能化过程产生各种官能化的 2-取代手性氮杂环。证明了该反应在 5-HT(7) 受体拮抗剂的简明合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja211272v
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯磺胺 、 5-溴-1-戊烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-methyl-N-(pent-4-enyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性分子内烯烃胺化/分子间 Heck 型偶联级联

  摘要：

  在一系列乙烯基芳烃存在下，γ-烯基磺酰胺和 δ-烯基磺酰胺的对映选择性铜催化环化通过正式的烯烃 CH 官能化过程产生各种官能化的 2-取代手性氮杂环。证明了该反应在 5-HT(7) 受体拮抗剂的简明合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja211272v

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Alkene Amination/Intermolecular Heck-Type Coupling Cascade
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja211272v

  日期：2012.2.1

  Enantioselective copper-catalyzed cyclization of γ-alkenylsulfonamides and a δ-alkenylsulfonamide in the presence of a range of vinyl arenes results in variously functionalized 2-substituted chiral nitrogen heterocycles via a formal alkene C-H functionalization process. Application of this reaction to the concise synthesis of a 5-HT(7) receptor antagonist is demonstrated.

  在一系列乙烯基芳烃存在下，γ-烯基磺酰胺和 δ-烯基磺酰胺的对映选择性铜催化环化通过正式的烯烃 CH 官能化过程产生各种官能化的 2-取代手性氮杂环。证明了该反应在 5-HT(7) 受体拮抗剂的简明合成中的应用。