4-methylbenzoic acid [(R)-1-methylheptyl] ester | 137619-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzoic acid [(R)-1-methylheptyl] ester
• 英文别名: l-β-octyl p-toluate；[(2R)-octan-2-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 137619-83-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: RNZXEXQHGNXATD-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzoic acid [(R)-1-methylheptyl] ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-[(R)-1-methylheptyloxycarbonyl] benzylbromide
  参考文献：
  名称：

  Stilbene compound, intermediate for producing the stilbene compound,

  摘要：

  一种具有以下化学式(I)的光学活性的stilbene化合物：其中R是一个具有20个或更少碳原子的烷氧基团；n是1或2的整数；R*是一个光学活性基团，一种具有以下化学式(II)的取代苄基磷酸酯化合物作为制备上述活性stilbene化合物的中间体：其中X代表；R'是具有1至5个碳原子的烷基基团，或未取代或取代的芳基基团；R*与化学式(I)中相同，公开了一种生产具有化学式(I)的光学活性stilbene化合物的方法，以及含有具有化学式(I)的光学活性stilbene化合物的液晶组合物。

  公开号：

  US05227512A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-辛醇 、 对甲苯甲酸钾 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 生成 4-methylbenzoic acid [(R)-1-methylheptyl] ester
  参考文献：
  名称：

  （烷氧基亚甲基）二甲基氯化铵的亲核取代反应。

  摘要：

  描述了在Mitsunobu反应中使用亚氨酸酯作为偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的潜在替代物。使一系列仲醇与由二甲基甲酰胺（DMF）和草酰氯生成的（氯亚甲基）二甲基氯化铵反应，得到亚氨酸酯。这些盐与苯甲酸钾或邻苯二甲酰亚胺钾的反应以极好的收率得到了S（N）2取代的产物，且立体化学清晰易懂。讨论了反应条件的优化，作为通过减少所需亲核试剂的量来增加该方法的原子经济性的手段。

  DOI：

  10.1021/jo980583j

文献信息

• Reagents for organic synthesis. Part 3. Tin-mediated esterification in macrolide synthesis
  作者：Kosta Steliou、Marc Andre Poupart

  DOI：10.1021/ja00362a018

  日期：1983.11

  Esterification interne d'ω-hydroxyacides par action de Bu 2 SnO basee sur un processus «template». Application a la synthese de zearalenone, ingramycene, nodusmicine, pyrenophorine et vermiculine. Les β- et ω-aminoacides a longue chaine conduisent preferentiellement a des polymeres mais on arrive cependant a obtenir des lactames a 5, 6 et 7 chainons a partir des ω-aminoacides correspondants

  Esterification interne d'ω-hydroxyacides par action de Bu 2 SnO basee sur un processus «template»。应用 玉米赤霉烯酮、靛蓝霉烯、nodusmicine、pyrenophorine 和 vermiculine 的合成。Les β- et ω-aminoacides a longue chaine conduisent preentiellement a despolymeres mais on obtenir des lactames a 5, 6 et 7 chainons a partir des ω-aminoacides 对应物
• Nucleophilic Substitution Reactions of (Alkoxymethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Rachel A. James、Nobuyuki Koike、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/jo980583j

  日期：1998.9.1

  The use of imidate esters as potential replacements for diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction is described. A series of secondary alcohols were allowed to react with (chloromethylene)dimethylammonium chloride, generated from dimethylformamide (DMF) and oxalyl chloride, to give imidate esters. Reaction of these salts with potassium benzoate or potassium phthalimide

  描述了在Mitsunobu反应中使用亚氨酸酯作为偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的潜在替代物。使一系列仲醇与由二甲基甲酰胺（DMF）和草酰氯生成的（氯亚甲基）二甲基氯化铵反应，得到亚氨酸酯。这些盐与苯甲酸钾或邻苯二甲酰亚胺钾的反应以极好的收率得到了S（N）2取代的产物，且立体化学清晰易懂。讨论了反应条件的优化，作为通过减少所需亲核试剂的量来增加该方法的原子经济性的手段。
• Stilbene compound, intermediate for producing the stilbene compound,
  申请人：Ricoh Company, Ltd.

  公开号：US05227512A1

  公开（公告）日：1993-07-13

  An optically active stilbene compound of formula (I): ##STR1## wherein R is an alkoxy group with 20 or less carbon atoms; n is an integer of 1 or 2; and R* is an optically active group, a substituted benzylphosphonate compound of formula (II) serving as an intermediate for preparing the above active stilbene compound, ##STR2## wherein X represents ##STR3## R' is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted aryl group; and R* is the same as in formula (I), a method of producing the optically active stilbene compound of formula (I), and a liquid crystal composition containing the optically active stilbene compound of formula (I) are disclosed.

  一种具有以下化学式(I)的光学活性的stilbene化合物：其中R是一个具有20个或更少碳原子的烷氧基团；n是1或2的整数；R*是一个光学活性基团，一种具有以下化学式(II)的取代苄基磷酸酯化合物作为制备上述活性stilbene化合物的中间体：其中X代表；R'是具有1至5个碳原子的烷基基团，或未取代或取代的芳基基团；R*与化学式(I)中相同，公开了一种生产具有化学式(I)的光学活性stilbene化合物的方法，以及含有具有化学式(I)的光学活性stilbene化合物的液晶组合物。