N-n-butyl-2,6-dinitroaniline | 67274-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-n-butyl-2,6-dinitroaniline
• 英文别名: N-n-butyl-2,6-dinitr oaniline；N-butyl-2,6-dinitroaniline
• CAS: 67274-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₄
• 分子量: 239.231
• InChiKey: AVUXCSUXMFUMEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butyl-2,6-dinitroaniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以36.5 mg的产率得到7-nitro-2-n-propyl-1H-benzimidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用实验和计算方法来探测苯并咪唑N-氧化物合成中观察到的不寻常的碳-碳键断裂

  摘要：

  为了研究从苯胺制备某些苯并咪唑N-氧化物时发生的不寻常的碳-碳键断裂，已经进行了实验和计算研究。发现决定反应结果的关键因素是苯胺的胺官能团上的取代基。

  DOI：

  10.1039/d0ob01797c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 、 正丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-n-butyl-2,6-dinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  使用实验和计算方法来探测苯并咪唑N-氧化物合成中观察到的不寻常的碳-碳键断裂

  摘要：

  为了研究从苯胺制备某些苯并咪唑N-氧化物时发生的不寻常的碳-碳键断裂，已经进行了实验和计算研究。发现决定反应结果的关键因素是苯胺的胺官能团上的取代基。

  DOI：

  10.1039/d0ob01797c

文献信息

• From N-n-butyl-2,6-dinitroaniline to a fused heterocyclic N-oxide
  作者：Elba Buján de Vargas、A.Irene Cañas

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02293-7

  日期：1996.2

  The reaction of N-n-butyl-2,6-dinitroaniline with NaOH in 60% dioxane-water at reflux gives 7-nitro-2-n-propylbenzimidazole-3-oxide quantitatively.

  N，n，2，6-二硝基苯胺正丁基与NaOH在60％二恶烷-水中的反应在回流下反应，定量得到7-硝基-2-n-丙基苯并咪唑-3-氧化物。
• Effects ofortho- andpara-Ring Activation on the Kinetics of SNAr Reactions of 1-Chloro-2-nitro- and 1-Phenoxy-2-nitrobenzenes with Aliphatic Amines in Acetonitrile
  作者：Michael R. Crampton、Thomas A. Emokpae、Chukwuemeka Isanbor、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Raju Mondal

  DOI：10.1002/ejoc.200500774

  日期：2006.3

  Rate constants are reported for reaction of 4-substituted 1-chloro-2,6-dinitrobenzenes 1, 6-substituted 1-chloro-2,4-dinitrobenzenes 2, and some of the corresponding 1-phenoxy derivatives, 3 and 4, with n-butylamine, pyrrolidine and piperidine in acetonitrile as solvent. Values of k1, the rate constant for nucleophilic attack at the 1-position, increase with increasing ring-activation but may be reduced

  报告了 4-取代的 1-氯-2,6-二硝基苯 1、6-取代的 1-氯-2,4-二硝基苯 2 和一些相应的 1-苯氧基衍生物 3 和 4 与正丁胺、吡咯烷和哌啶在乙腈中作为溶剂。k1 的值，即 1 位亲核攻击的速率常数，随着环活化的增加而增加，但可能会因反应中心的空间排斥而降低，其增加顺序为 Cl 吡咯烷 > 哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Kinetics of S_NAr reactions of 1-phenoxy-nitrobenzenes with aliphatic amines in toluene: ring substituent and solvent effects on reaction pathways
  作者：Chukwuemeka Isanbor、Alice Ibitola Babatunde

  DOI：10.1002/poc.1562

  日期：2009.11

  acetonitrile. Mechanisms for the overall substitution process have been rationalised in terms of the proton transfer mechanism and cyclic transition mechanism, for reactions involving third‐order kinetics. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了由CF 3，COOCH 3，CN， NO 2基团或与正丁胺，吡咯烷或哌啶在甲苯中的环氮反应。将结果与先前报道的相同底物和亲核试剂在乙腈中的反应进行了比较[Crampton等。，欧元。Ĵ。组织。化学，2006，1222-1230]。n为n的反应的整体二阶速率常数k A 与[Am]的关系图‐丁胺和吡咯烷的动力学规律与乙腈中相同反应的动力学规律相似，而与哌啶的反应则观察到向上（凸）的曲率，这表明胺中可能存在一个小的三阶项。甲苯中的总反应性低于乙腈。对于涉及三阶动力学的反应，已经根据质子转移机制和循环过渡机制对整个替代过程的机制进行了合理化。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Preparation of benzimidazole N-oxides by a two-step continuous flow process
  作者：Fabrizio Politano、Elba I. Buján、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1007/s10593-017-1992-1

  日期：2016.11

  A continuous flow process for the synthesis of nitrobenzimidazole N-oxides from 2,6-dinitrochlorobenzene and amines or amino acids is reported. The process, performed in a two-step sequence, is faster than previously reported batch processes and avoids some of the isolation and purification steps.
• Bujan, Elba I.; Canas, A. Irene; De Rossi, Rita H., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2001, # 10, p. 1973 - 1977
  作者：Bujan, Elba I.、Canas, A. Irene、De Rossi, Rita H.

  DOI：——

  日期：——