tert-butyl N-(4-pentenyl)-N-(2-furyl)carbamate | 212560-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl N-(4-pentenyl)-N-(2-furyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(furan-2-yl)-N-pent-4-enylcarbamate
• CAS: 212560-94-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: MGPVODFVIBWFTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(4-pentenyl)-N-(2-furyl)carbamate 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-BOC-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  取代二氢吲哚和四氢喹啉合成的环加成方法。

  摘要：

  2-取代的氨基呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）导致形成各种二氢吲哚和四氢喹啉。这些环系统从IMDAF反应中的分离可以根据最初的[4 + 2]-环加成反应进行合理化，该加成反应首先会生成一个oxa桥联的环加合物，由于它很容易进行氮辅助开环，因此未被发现。质子交换，然后最终脱水，得到芳族产物。在某些情况下，可以分离中间体环己二烯醇，并以高收率独立地转化为最终产物。起始2-氨基呋喃很容易在醇存在下通过Curtius重排由呋喃酰基酰基叠氮化物制备。所得的氨基甲酸N-烷基酯与烯基溴的烷基化可以合成多种环加成的前体。IMDAF反应的范围通过使用单取代和双取代的烯烃，富电子和缺电子的烯烃以及炔属系链进行评估。环状2-酰胺基呋喃还使用2-酰胺基取代的恶唑的相关分子内Diels-Alder反应合成，所述2-酰胺基取代的恶唑包含拴系的炔烃。这种转变代表了通往这种稀有杂环系统的新途径。顺序环

  DOI：

  10.1021/jo982453g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 N-[4-三氟甲基嘧啶-2-基]乙二胺 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到tert-butyl N-(4-pentenyl)-N-(2-furyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  取代二氢吲哚和四氢喹啉合成的环加成方法。

  摘要：

  2-取代的氨基呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）导致形成各种二氢吲哚和四氢喹啉。这些环系统从IMDAF反应中的分离可以根据最初的[4 + 2]-环加成反应进行合理化，该加成反应首先会生成一个oxa桥联的环加合物，由于它很容易进行氮辅助开环，因此未被发现。质子交换，然后最终脱水，得到芳族产物。在某些情况下，可以分离中间体环己二烯醇，并以高收率独立地转化为最终产物。起始2-氨基呋喃很容易在醇存在下通过Curtius重排由呋喃酰基酰基叠氮化物制备。所得的氨基甲酸N-烷基酯与烯基溴的烷基化可以合成多种环加成的前体。IMDAF反应的范围通过使用单取代和双取代的烯烃，富电子和缺电子的烯烃以及炔属系链进行评估。环状2-酰胺基呋喃还使用2-酰胺基取代的恶唑的相关分子内Diels-Alder反应合成，所述2-酰胺基取代的恶唑包含拴系的炔烃。这种转变代表了通往这种稀有杂环系统的新途径。顺序环

  DOI：

  10.1021/jo982453g

文献信息

• A New Method for the Formation of Octahydroindole Alkaloids via the Intramolecular Diels−Alder Reaction of 2-Amidofurans
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Martin Dimitroff

  DOI：10.1021/jo980815e

  日期：1998.8.1