4-nitrophenylboronic dimethyl ester | 92203-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenylboronic dimethyl ester
• 英文别名: Dimethoxy-(4-nitrophenyl)borane；dimethoxy-(4-nitrophenyl)borane
• CAS: 92203-81-1
• 化学式: C₈H₁₀BNO₄
• 分子量: 194.983
• InChiKey: LGHJTUOTRHQYRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 4-nitrophenylboronic dimethyl ester 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-硝基苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用IV类茂金属进行硼酰化

  摘要：

  芳香重氮盐的硼酸酯化反应已使用钛茂和锆茂衍生物作为催化剂进行了优化。该反应使用二异丙基氨基硼烷作为硼化剂，并在室温下平稳进行，以在甲醇解和频哪醇酯交换后提供芳基硼酸酯。已经发现反应机理是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.080
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-nitrophenylboronic dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用IV类茂金属进行硼酰化

  摘要：

  芳香重氮盐的硼酸酯化反应已使用钛茂和锆茂衍生物作为催化剂进行了优化。该反应使用二异丙基氨基硼烷作为硼化剂，并在室温下平稳进行，以在甲醇解和频哪醇酯交换后提供芳基硼酸酯。已经发现反应机理是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.080

文献信息

• Kinetic and Spectroscopic Studies of Aerobic Copper(II)-Catalyzed Methoxylation of Arylboronic Esters and Insights into Aryl Transmetalation to Copper(II)
  作者：Amanda E. King、Bradford L. Ryland、Thomas C. Brunold、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/om300586p

  日期：2012.11.26

  the CuII catalyst resting state(s). EPR spectroscopic studies show that at least two copper(II) species are present under catalytic conditions, and their relative populations vary as a function of reaction time and acidity of the arylboronic ester and are influenced by addition of acetic acid or acetate to the reaction mixture. Analysis of kinetic data and 11B NMR and EPR spectra under diverse reaction

  我们之前报道了有氧 Cu(OAc) 2催化的 4-甲苯基硼酸酯甲氧基化的初步机理研究（King 等人J. Am. Chem. Soc. , 2009 , 131 , 5044–5045），揭示了芳基转移从硼酸酯到 Cu II是转换限制步骤。在本研究中，更彻底的动力学和光谱研究为铜II的金属转移途径和特性提供了额外的见解催化剂静止状态。EPR 光谱研究表明，在催化条件下至少存在两种​​铜 (II) 物质，它们的相对数量随反应时间和芳基硼酸酯的酸度而变化，并受向反应混合物中添加乙酸或乙酸盐的影响. 对不同反应条件下的动力学数据和11 B NMR 和 EPR 光谱的分析表明，芳基金属转移是从四配位阴离子硼酸盐到阳离子 Cu II物质发生的，由甲醇桥介导。
• Borylation using group IV metallocene under mild conditions
  作者：Ludovic D. Marciasini、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.080

  日期：2014.3

  A borylation reaction of aromatic diazonium salts has been optimized using titanocene and zirconocene derivatives as catalysts. The reaction employs diisopropylaminoborane as a borylating agent and proceeds smoothly at room temperature to provide arylboronates after methanolysis and transesterification with pinacol. The reaction mechanism has been found to proceed via a radical pathway.

  芳香重氮盐的硼酸酯化反应已使用钛茂和锆茂衍生物作为催化剂进行了优化。该反应使用二异丙基氨基硼烷作为硼化剂，并在室温下平稳进行，以在甲醇解和频哪醇酯交换后提供芳基硼酸酯。已经发现反应机理是通过自由基途径进行的。