bis(phthalimidomethyl) disulphide | 37710-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(phthalimidomethyl) disulphide
• 英文别名: bis(phthalimidomethyl)disulfide；Bis(phthalimidomethyl)disulfid；N,N'-(2,3-dithia-butane-1,4-diyl)-bis-phthalimide；2-[[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyldisulfanyl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 37710-05-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 384.436
• InChiKey: GDKGHUCOZFKJGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(phthalimidomethyl) disulphide 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 phthalimidomethanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯和环亚胺的多种反应

  摘要：

  摘要 虽然烷烃磺酰氯与线性亚胺反应生成 β-磺胺衍生物，但在本研究中，它们与各种环状亚胺反应，包括 1-吡咯啉、恶唑啉、5,6-二氢-4H-恶嗪和噻嗪，4， 5-二氢-3H-苯并[c]氮杂和3,4-二氢异喹啉，用于生产多种产品，而不是β-舒坦衍生物。结果表明，烷烃磺酰氯与环状亚胺反应生成N-烷烃磺酰基环状亚胺离子，在反应体系中受到水和氯阴离子等亲核试剂的攻击，生成加成产物。亚胺中间体不能通过闭环形成β-舒坦衍生物。芳烃磺酰氯与环状亚胺反应时表现出类似的行为。研究了磺酰氯与亚胺反应的范围和局限性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.608097
• 作为产物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium sulfide 、 sulfur 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到bis(phthalimidomethyl) disulphide
  参考文献：
  名称：

  Merricks, David; Sammes, Peter G.; Walker, Edward R. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2169 - 2176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of N-protected 1-substituted homotaurines from a xanthate and olefins
  作者：Zhongyan Huang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.074

  日期：2013.1

  A series of N-protected 1-substituted homotaurines was synthesized efficiently from various olefins with O-ethyl S-2-phthalimidomethylxanthate as a sulfur-aminomethylation reagent via a radical addition and subsequent performic acid oxidation. The current method is a convenient and practical method for the synthesis of 1-substituted homotaurines with high yields and short synthetic route.

  用O-乙基S -2-邻苯二甲酰亚胺基甲基黄原酸酯作为硫-氨基甲基化试剂，通过自由基加成和随后的甲酸氧化，由各种烯烃有效地合成了一系列的N-保护的1-取代的高牛磺酸。目前的方法是合成高产率和短合成路线的1-取代高牛磺酸的方便实用的方法。
• Formation of mercaptomethylamine as an intermediate
  作者：Kenneth R. Henery-Logan、Sabet Abdou-Sabet

  DOI：10.1021/jo00945a016

  日期：1973.3