N-(3-phenylpropyl)hydroxylamine | 79204-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)hydroxylamine
• 英文别名: 3-Phenylpropylhydroxylamine；N-hydroxybenzenepropanamine；hydroxy-3-phenylpropylamine；Benzenepropanamine, N-hydroxy-
• CAS: 79204-89-0
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: FTEKLZONWYPLCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropyl)hydroxylamine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 以55%的产率得到1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of alkylhydroxylamines in acids.

  摘要：

  具有苯环的烷基羟胺在三氟乙酸或路易斯酸存在下进行分子内环化反应，由O-酰基羟胺的环化反应中等收率地得到了苯并融合的六元杂环。还研究了甲氧基在苯环上的影响。间甲氧基化合物(1j)环化得到6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉(2e)，而对甲氧基化合物(1k或1l)环化得到相同产物(2e)。这些异常结果可以用螺环中间体(3a)来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1615
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-(3-phenylpropyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Transformation of Primary Amines to N-Monoalkylhydroxylamines

  摘要：

  本文介绍了一种将伯胺转化为相应的 N-单烷基羟胺的新方法。该三步法包括伯胺的选择性单氰基甲基化、通过间-氯丙基苯甲酸氧化作用形成具有区域选择性的亚硝基，以及用盐酸羟胺对亚硝基进行羟基氨分解。该方法适用于多种伯胺，包括烷基伯胺、苄基伯胺和手性伯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6428

文献信息

• Facile Reduction of Nitroarenes into Anilines and Nitroalkanes into Hydroxylamines<i>via</i>the Rapid Activation of Ammonia⋅ Borane Complex by Supported Gold Nanoparticles
  作者：Eleni Vasilikogiannaki、Charis Gryparis、Vasiliki Kotzabasaki、Ioannis N. Lykakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.201200983

  日期：2013.3.25

  Gold nanoparticles supported on titania catalyse, even at a ppm loading level, the quantitative reduction of nitroarenes into anilines and nitroalkanes into alkylhydroxylamines by the ammonia⋅ borane complex. No dehalohalogenation was seen in the case of chloro‐ or bromonitroarenes, while ester, cyano, or carboxylic acid functionalities also remain intact. The nitroarene to aniline reduction pathway

  负载在二氧化钛上的金纳米颗粒即使在ppm负载水平下也可以通过氨硼烷络合物将硝基芳烃定量还原为苯胺，将硝基烷烃定量还原为烷基羟胺。在氯代或溴代硝基芳烃的情况下，未观察到脱卤卤代反应，而酯，氰基或羧酸官能团也保持完整。硝基芳烃到苯胺的还原途径不需要亚硝基芳烃作为中间产物。
• [EN] SQUARIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE NICOTINAMIDE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE SQUARIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU NICOTINAMIDE
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2009156421A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The present application discloses novel squaric acid derivatives of the formula A: from -C(=O)-, -S(=O)2-, -C(=S)- and -P(=O)(R5)-; B: -, -O-, -NR6- and -C(=O)-NR6-; D : -, -O-, -CR7R8- and -NR9; m=0-12; n = 0-12; m+n = 1-20; p=0-2; R1 : heteroaryl, aryl; R2 : H, C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, -[CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl),C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, heteroaryl; R3 : C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, -[CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl), C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, heteroaryl; or R2 and R3 : N-containing heterocyclic/heteroaromatic ring; R4 and R4* : H, C1-12-alkyl, C1-12-alkenyl; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, and their use in the treatment of diseases/conditions caused by an elevated level of NAMPRT (inflammatory and tissue repair disorders, particularly rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, asthma and CPOD, osteoarthritis, osteoporosis and fibrotic diseases; dermatosis; autoimmune diseases including systemic lupus erythematosis, multiple sclerosis, psoriatic arthritis, ankylosing spondylitis, tissue and organ rejection, Alzheimer's disease, stroke, atherosclerosis, restenosis, diabetes, glomerulonephritis, cancer, cachexia, inflammation associated with infection and viral infections, adult respiratory distress syndrome, ataxia telengiectasia).

  本申请公开了公式A的新颖方酸衍生物：来自-C(=O)-，-S(=O)2-，-C(=S)-和-P(=O)(R5)-；B：-，-O-，-NR6-和-C(=O)-NR6-；D：-，-O-，-CR7R8-和-NR9；m=0-12；n=0-12；m+n=1-20；p=0-2；R1：杂环烷基，芳基；R2：H，C1-12-烷基，C3-12-环烷基，-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)，C1-12-烯基，芳基，杂环烷基，杂环芳基；R3：C1-12-烷基，C3-12-环烷基，-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)，C1-12-烯基，芳基，杂环烷基，杂环芳基；或R2和R3：含氮杂环/杂芳环；R4和R4*：H，C1-12-烷基，C1-12-烯基；以及其药学上可接受的盐和前药，以及它们在治疗由NAMPRT水平升高引起的疾病/症状中的用途（炎症和组织修复紊乱，特别是类风湿关节炎，炎症性肠病，哮喘和CPOD，骨关节炎，骨质疏松症和纤维化疾病；皮肤病；自身免疫疾病，包括系统性红斑狼疮，多发性硬化，银屑病性关节炎，强直性脊柱炎，组织和器官排斥，阿尔茨海默病，中风，动脉粥样硬化，再狭窄，糖尿病，肾小球肾炎，癌症，虚弱，与感染和病毒感染相关的炎症，成人呼吸窘迫综合征，遗传性毛细血管扩张症）。
• Highly Enantioselective Intermolecular Hydroamination of Allylic Amines with Chiral Aldehydes as Tethering Catalysts
  作者：Melissa J. MacDonald、Colin R. Hesp、Derek J. Schipper、Marc Pesant、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/chem.201203462

  日期：2013.2.18

  Chirally LinkedIn: Chiral aldehydes are effective tethering catalysts for enantioselective intermolecular hydroamination, which provides access to vicinal diamine motifs in good yields and excellent enantioselectivities (see scheme). This work highlights simple chiral α‐oxygenated aldehydes as effective organocatalysts capable of efficiently inducing asymmetry through transient intramolecularity.

  手性醛：手性醛是对映选择性分子间加氢胺化的有效束缚催化剂，可提供高产率和优异对映选择性的邻位二胺基序（参见方案）。这项工作强调了简单的手性α-氧化醛作为有效的有机催化剂，能够通过瞬态分子内有效诱导不对称性。
• Process to make chiral compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0909754A1

  公开（公告）日：1999-04-21

  A process to make the S(+)mandelic acid salt of N-methyl-3R-hydroxy-3-phenylpropylamine comprising reacting N-methyl-3(R,S)-hydroxy-3-phenylpropylamine with S(+)mandelic acid is described and claimed. Also described and claimed are processes to make N-methyl-3R-(2-methylthiophenoxy)-3-phenylpropylamine and N-methyl-3R-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropylamine.

  一种制备N-甲基-3R-羟基-3-苯基丙胺的S(+)苯乙酸盐的方法包括将N-甲基-3(R,S)-羟基-3-苯基丙胺与S(+)苯乙酸反应。还描述和声明了制备N-甲基-3R-(2-甲硫基苯氧基)-3-苯基丙胺和N-甲基-3R-(2-甲基苯氧基)-3-苯基丙胺的方法。
• ISOXAZOLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Armani Elisabetta

  公开号：US20110065678A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Novel glucocorticosteroids that are derivatives of isoxazolidine are useful as anti-inflammatory and antiallergic compounds.

  新型糖皮质类固醇衍生物异噁唑啉具有抗炎和抗过敏作用。