N-allyl-N-benzyl-2-(3,5-dichlorophenylamino)benzamide | 1284151-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzyl-2-(3,5-dichlorophenylamino)benzamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(3,5-dichloroanilino)-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 1284151-63-8
• 化学式: C₂₃H₂₀Cl₂N₂O
• 分子量: 411.331
• InChiKey: KNWGYHGSYWYGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-2-(3,5-dichlorophenylamino)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到N-{2-[(allyl(benzyl)amino)methyl]phenyl}-3,5-dichloroaniline
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的碳胺化反应合成饱和的 1,4-苯并二氮杂。

  摘要：

  报道了 1,4-苯二氮卓类和 1,4-苯二氮卓类 5-ones 的新合成。N-烯丙基-2-氨基苄胺衍生物与芳基溴化物的Pd催化偶联以良好的产率提供杂环产物，并且带有烯丙基甲基的底物转化为顺式-2,3-二取代产物，> 20:1 dr。

  DOI：

  10.1021/ol200429a
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 2-[(3,5-二氯苯基)氨基]苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.03h， 以85%的产率得到N-allyl-N-benzyl-2-(3,5-dichlorophenylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的碳胺化反应合成饱和的 1,4-苯并二氮杂。

  摘要：

  报道了 1,4-苯二氮卓类和 1,4-苯二氮卓类 5-ones 的新合成。N-烯丙基-2-氨基苄胺衍生物与芳基溴化物的Pd催化偶联以良好的产率提供杂环产物，并且带有烯丙基甲基的底物转化为顺式-2,3-二取代产物，> 20:1 dr。

  DOI：

  10.1021/ol200429a

文献信息

• Synthesis of Saturated 1,4-Benzodiazepines via Pd-Catalyzed Carboamination Reactions.
  作者：Joshua D. Neukom、Alvin S. Aquino、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol200429a

  日期：2011.5.6

  A new synthesis of 1,4-benzodiazepines and 1,4-benzodiazepin-5-ones is reported. The Pd-catalyzed coupling of N-allyl-2-aminobenzylamine derivatives with aryl bromides affords the heterocyclic products in good yield, and substrates bearing allylic methyl groups are transformed to cis-2,3-disubstituted products with >20:1 dr.

  报道了 1,4-苯二氮卓类和 1,4-苯二氮卓类 5-ones 的新合成。N-烯丙基-2-氨基苄胺衍生物与芳基溴化物的Pd催化偶联以良好的产率提供杂环产物，并且带有烯丙基甲基的底物转化为顺式-2,3-二取代产物，> 20:1 dr。