2,4-Dinitrophenylisocyanat | 56309-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dinitrophenylisocyanat
• 英文别名: 2,4-dinitrophenyl isocyanate；1-isocyanato-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 56309-54-7
• 化学式: C₇H₃N₃O₅
• 分子量: 209.118
• InChiKey: HQVVEHNANMFVDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dinitrophenylisocyanat 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(benzenesulfonyl)-3-(2,4-dinitrophenyl)-1-(2-nitrophenyl)sulfanylurea
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  N-Arylsulfonylarenesulfenamide sodium salts react with isocyanates in acetone to give N-arylsulfonyl-N-arylsulfenyl-N'-substituted urea sodium salts which are converted into the corresponding ureas by the action of mineral acids.

  DOI：

  10.1023/a:1013820522913
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲酰氯 在 sodium azide 、 丙酮 作用下， 生成 2,4-Dinitrophenylisocyanat
  参考文献：
  名称：

  关于芳族异氰酸酯与芳族胺的转化

  摘要：

  1.当芳族异氰酸酯与芳烃中的芳族胺反应时，取代基将根据其对异氰酸酯基活性的影响进行排序

  DOI：

  10.1002/hlca.193802101140

文献信息

• 4-thioxo-2-azetidinones by cycloaddition of thioketenes with isocyanates
  作者：Ernst Schaumann、Armin Röhr、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92874-0

  日期：1980.1

  The (2+2) cycloaddition of thioketenes with isocyanates yields 4-thioxo-2-azetidinones , which can be hydrolyzed to the N-unsubstituted compound and thus used as versatile intermediates.

  硫烯酮与异氰酸酯的（2 + 2）环加成反应生成4-thioxo-2-azetidinones ，该酮可水解为N-未取代的化合物，因此可用作通用中间体。
• Verfahren zur Herstellung von Polyaminen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113027A1

  公开（公告）日：1984-07-11

  Die Erfindung betrifft ein einstufiges Verfahren zur Herstellung von bevorzugt Urethangruppen und gegebenenfalls auch andere Gruppen der Isocyanatchemie aufweisenden Polyaminen durch Hydrolyse von zwei oder mehreren aromatischen Isocyanatgruppen aufweisenden Verbindungen mit einem NCO-Gehalt von 0,5 bis 40 Gew.-% (modifizierten Polyisocyanaten oder NCO-Prepolymeren) mit überschüssigen Mengen an Wasser in Gegenwart von wasserlöslichen, aliphatischen, acyclischen oder cyclischen Ether-und/oder Thioetherverbindungen und gegebenenfalls weiteren, zumindest teilweise wasserlöslichen Lösungsmitteln in untergeordneten Mengen, jedoch ohne Mitverwendung von sauren oder basischen Katalysatoren bei der Hydrolyse. Als zwei oder mehrere, aromatische Isocyanatgruppen aufweisende Verbindungen werden modifizierte Polyisocyanate, bevorzugt mit Urethangruppen modifizierte Isocyanate oder durch andere Gruppen der Isocyanatchemie, z.B. Amid-, Harnstoff-, Biuret-, isocyanurat-, Uretdion-oder CarbodiimidGruppen modifizierte Polyisocyanate oder NCO- Prepolymere bzw. -Semiprepolymere verwendet. Das Verfahren ist besonders einfach und preiswert durchzuführen und ist umweltfreundlich, da dabei keine Salze anfallen, während bei den meisten vorbekannten Verfahren sich aus den sauren oder basischen Katalysatoren Salze bilden. Erfindungsgegenstand sind auch die nach dem Verfahren zugänglichen Polyamine. Die Polyamine eignen sich als Ausgangsstoffe zur Herstellung von Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten wie homogenen oder geschäumten Polyharnstoffen oder Polyurethanharnstoffen, aber auch als Ausgangsstoffe in Polykondensationsverfahren für Polymere, z.B. zur Herstellung von Polyamiden, sowie als Härter in der Epoxidchemie.

  本发明涉及一种一步法制备多胺的工艺，该工艺通过水解含有两个或多个芳香族异 氰酸酯基团的化合物（改性多异氰酸酯或 NCO 预聚物），其中 NCO 含量为 0.5 至 40 wt.在水溶性脂肪族、无环或环状醚和/或硫醚化合物以及少量至少部分水溶性溶剂的存在下，用过量的水进行水解（改性多异氰酸酯或 NCO 预聚物），但水解过程中不能同时使用酸性或碱性催化剂。 改性多异氰酸酯，最好是用聚氨酯基团改性的异氰酸酯，或用其他异氰酸酯化学基团（如酰胺基、脲基、双脲基、异氰尿酸酯基、脲二酮基或碳二亚胺基）改性的多异氰酸酯，或 NCO 预聚物或半预聚物作为含有两个或两个以上芳香族异氰酸酯基团的化合物。该工艺特别简单，成本低廉，而且环保，因为不会产生盐，而在以前已知的大多数工艺中，酸性或碱性催化剂会形成盐。 本发明的目的还在于通过该工艺可以获得多胺。 多胺可作为生产多异氰酸酯加成产品（如均质或发泡聚脲或聚氨酯脲）的起始原料，也可作为聚合物缩聚工艺（如生产聚酰胺）的起始原料，还可作为环氧化学中的固化剂。
• Verfahren zur Herstellung von Polyaminen.
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0218053A1

  公开（公告）日：1987-04-15

  Polyamine mit aromatischen primären Aminogruppen werden durch Hydrolyse von aromatische NCO-Gruppen aufweisenden Verbindungen in wäßrigen basischen Medien hergestellt, indem man in einem Einstufenverfahren a) aromatische NCO-Gruppen aufweisende Verbindungen mit einem NCO-Gruppen-Gehalt von 0,5-40 Gew.-%, mit b) Wasser in Gegenwart von c) mindestens einer acyclischen, cyclischen oder polycyclischen Verbindung mit mindestens einer Amidin- und/ oder Guanidin-Struktur-Einheit als Katalysatoren in Mengen von > 0,001 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile an Komponente a) und in Gegenwart von d) wassermischbaren, aprotisch-dipolaren Lösungsmitteln in Mengen von & 10 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile an Komponente a) im wesentlichen homogener Phase bei einer Temperatur zwischen 20 und 210°C, vorzugweise 50 bis 165 °C, hydrolysiert, und werden vorzugsweise bei der Herstellung von Polyurethanen verwendet.

  含芳香族伯氨基的多胺是通过在水基介质中水解含芳香族 NCO 基团的化合物，采用一步法制备而成。 a) 含有芳香族 NCO 基团（NCO 基团含量为 0.5-40 重量百分比）的化合物，与 b) 水，存在条件为 c) 至少一种具有至少一个脒和/或胍结构单元的无环、环或多环化合物作为催化剂，每 100 份（重量）a)组分的用量大于 0.001 份（重量），并有以下物质存在 d) 每 100 份（重量）a 组分中，水溶性烷基-双极性溶剂的用量为 & 10 份（重量）； e) 每 100 份（重量）a 组分中，水溶性烷基-双极性溶剂的用量为 & 10 份（重量）。 在 20 至 210℃（最好是 50 至 165℃）的温度下水解成基本均相，最好用于生产聚 氨酯。
• Verfahren zur Herstellung von Polyaminen und deren Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0219035A2

  公开（公告）日：1987-04-22

  Die Erfindung betrifft ein Einstufenverfahren zur Herstellung von Polyaminen mit primären Aminogruppen, vorzugsweise aromatischen Aminogruppen, durch Hydrolyse von endständige Isocyanatgruppen aufweisenden Verbindungen mit einem NCO-Gehalt von 0,5 bis 40 Gew.-% mit 0,75 bis 50 Molen Wasser pro Äquivalent NCO-Gruppen gegebenenfalls in Gegenwart von höchstens 1 Gew.-% eines nicht einbaufähigen basischen und/oder Metalikatalysatoren in Carbonsäureamiden als organische Lösungsmittel, bevorzugt in Dimethylformamid, bei bestimmten Gew.-Verhältnissen von Wasser zu Carbonsäureamiden, Wasser zu NCO-Gehalt sowie Carbonsäureamiden zu NCO-Verbindung, in vorzugsweise homogener Lösung bei wenigstens 20°C. Als Isocyanatgruppen aufweisende Verbindungen werden modifizierte (bevorzugt Urethanmodifizierte) Polyisocyanate oder insbesondere NCO-Prepolymere eingesetzt. Die erfindungsgemäße Hydrolyse führt unter Kohlendioxidabspaltung direkt zu den Polyaminen, die nach üblichen Methoden isoliert werden können, wobei vorzugsweise auf die Abtrennung der geringen Katalysatormengen verzichtet werden kann. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Polyamine zur Herstellung von Polyurethan(harnstoff)en.

  本发明涉及一种一步法生产具有伯氨基，最好是芳香族氨基的多胺的工艺，其方法是：在羧酸酰胺作为有机溶剂，最好是在二甲基甲酰胺中，以水与羧酸酰胺的重量比为特定比例，水解含有末端异氰酸酯基团的化合物，其NCO含量为0.5至40重量％，每当量的NCO基团含有0.75至50摩尔的水，可选择地在最多1重量％的非嵌段碱性和/或金属催化剂存在下进行。以水与羧酸酰胺、水与 NCO 含量以及羧酸酰胺与 NCO 化合物的特定重量比为基准，在羧酸酰胺中以非孔化碱性和/或金属催化剂作为有机溶剂，最好是在二甲基甲酰胺中，在至少 20°C 的均相溶液中，以重量百分比计的非孔化碱性和/或金属催化剂。改性（最好是脲烷改性）多异氰酸酯或特别是 NCO 预聚物可用作含有异氰酸酯基团的化合物。根据本发明的水解工艺，可直接得到消除二氧化碳的多胺，该多胺可通过常规方法分离出来，因此最好可以省去分离少量催化剂的步骤。 本发明还涉及使用本发明的多胺生产聚氨酯（脲）。
• Schaumann, Ernst; Moeller, Marianne; Adiwidjaja, Gunadi, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 689 - 700
  作者：Schaumann, Ernst、Moeller, Marianne、Adiwidjaja, Gunadi

  DOI：——

  日期：——