(20S)-20-(4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',9'-tridecafluoronon-1'-en-1'-yl)-5α-pregn-2-en-6-one | 1188401-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-20-(4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',9'-tridecafluoronon-1'-en-1'-yl)-5α-pregn-2-en-6-one
• 英文别名: (5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2R)-6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-tridecafluoroundec-3-en-2-yl]-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 1188401-19-5
• 化学式: C₃₀H₃₅F₁₃O
• 分子量: 658.587
• InChiKey: GDQKGKKLIFRHGF-UTXAOOMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-(4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',9'-tridecafluoronon-1'-en-1'-yl)-5α-pregn-2-en-6-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(20S,1'R,2'R)-2α,3α,1',2'-tetrahydroxy-20-(4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',9'-tridecafluoronon-1'-yl)-5α-pregnan-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解和初步生物学评估的氟化油菜素甾体的合成

  摘要：

  通过使用带有不同（全氟烷基）丙烯的带有末端烯烃部分的油菜甾体衍生物的烯烃交叉复分解，合成了具有全氟烷基化侧链的三种类型的油菜甾体类似物。交叉复分解产物中双键的存在允许进行简单的一步双二羟基化反应，以提供中间体，该中间体在Baeyer-Villiger氧化后可提供目标化合物。在GABA A受体，细胞毒性和油菜素内酯活性中测试了制备的类似物的生物学活性，在某些情况下，这些活性达到了与它们的非氟化类似物相同的范围。

  DOI：

  10.1021/jm900495f
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-ethenyl-5α-pregn-2-en-6-one 、 3-(perfluorohexyl)prop-1-ene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(20S)-20-(4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',9'-tridecafluoronon-1'-en-1'-yl)-5α-pregn-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解和初步生物学评估的氟化油菜素甾体的合成

  摘要：

  通过使用带有不同（全氟烷基）丙烯的带有末端烯烃部分的油菜甾体衍生物的烯烃交叉复分解，合成了具有全氟烷基化侧链的三种类型的油菜甾体类似物。交叉复分解产物中双键的存在允许进行简单的一步双二羟基化反应，以提供中间体，该中间体在Baeyer-Villiger氧化后可提供目标化合物。在GABA A受体，细胞毒性和油菜素内酯活性中测试了制备的类似物的生物学活性，在某些情况下，这些活性达到了与它们的非氟化类似物相同的范围。

  DOI：

  10.1021/jm900495f

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Brassinosteroids Based on Alkene Cross-Metathesis and Preliminary Biological Assessment
  作者：Barbara Eignerová、Barbora Slavíková、Miloš Buděšínský、Martin Dračínský、Blanka Klepetářová、Eva Št’astná、Martin Kotora

  DOI：10.1021/jm900495f

  日期：2009.9.24

  Three types of brassinosteroid analogues with perfluoroalkylated side chains were synthesized by using alkene cross-metathesis of a brassinosteroid derivative bearing a terminal alkene moiety with different (perfluoroalkyl)propenes. The presence of the double bonds in the cross-metathesis products allowed a facile one-step double dihydroxylation to provide intermediates that after Baeyer−Villiger oxidation

  通过使用带有不同（全氟烷基）丙烯的带有末端烯烃部分的油菜甾体衍生物的烯烃交叉复分解，合成了具有全氟烷基化侧链的三种类型的油菜甾体类似物。交叉复分解产物中双键的存在允许进行简单的一步双二羟基化反应，以提供中间体，该中间体在Baeyer-Villiger氧化后可提供目标化合物。在GABA A受体，细胞毒性和油菜素内酯活性中测试了制备的类似物的生物学活性，在某些情况下，这些活性达到了与它们的非氟化类似物相同的范围。