5-bromo-3-[4-(4-ethyl-piperazine-1-carbonyl)-phenylamino]-1-methyl-1H-pyrazine-2-one | 1202932-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-[4-(4-ethyl-piperazine-1-carbonyl)-phenylamino]-1-methyl-1H-pyrazine-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-[4-(4-ethyl-piperazine-1-carbonyl)-phenylamino]-1-methyl-1H-pyrazin-2-one；5-Bromo-3-[4-(4-ethylpiperazine-1-carbonyl)anilino]-1-methylpyrazin-2-one
• CAS: 1202932-31-7
• 化学式: C₁₈H₂₂BrN₅O₂
• 分子量: 420.309
• InChiKey: BQNJLERQQVTUDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-cyclopropyl-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acetate 、 5-bromo-3-[4-(4-ethyl-piperazine-1-carbonyl)-phenylamino]-1-methyl-1H-pyrazine-2-one 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 potassium phosphate 、 甲醇 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到[2-(6-Cyclopropyl-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl)-6-[6-[4-(4-ethylpiperazine-1-carbonyl)anilino]-4-methyl-5-oxopyrazin-2-yl]phenyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF BURTON'S TYROSINE KINASE

  摘要：

  该申请披露了根据通用式I-V的5-苯基-1H-吡嗪-2-酮衍生物：其中，变量Q、R、Y1、Y2、Y2'、Y3、Y4、n和m的定义如本文所述，这些衍生物抑制Btk。本文披露的化合物可用于调节Btk的活性并治疗与Btk活性过高有关的疾病。这些化合物进一步可用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了包含通用式I-V化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。

  公开号：

  US20100004231A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 4-(6-bromo-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-pyrazin-2-ylamino)-benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到5-bromo-3-[4-(4-ethyl-piperazine-1-carbonyl)-phenylamino]-1-methyl-1H-pyrazine-2-one
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF BURTON'S TYROSINE KINASE

  摘要：

  该申请披露了根据通用式I-V的5-苯基-1H-吡嗪-2-酮衍生物：其中，变量Q、R、Y1、Y2、Y2'、Y3、Y4、n和m的定义如本文所述，这些衍生物抑制Btk。本文披露的化合物可用于调节Btk的活性并治疗与Btk活性过高有关的疾病。这些化合物进一步可用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了包含通用式I-V化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。

  公开号：

  US20100004231A1

文献信息

• NOVEL PHENYLPYRAZINONES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2300459A1

  公开（公告）日：2011-03-30
• US8536166B2
  申请人：——

  公开号：US8536166B2

  公开（公告）日：2013-09-17
• [EN] NOVEL PHENYLPYRAZINONES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES PHÉNYLPYRAZINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010000633A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention provides 5 -phenyl- 1H-pyrazin-2 -one derivatives according to generic Formulae I-V: wherein, variables Q, R, Y1, Y2, Y2', Y3, Y4, n and m are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions comprising compounds of Formulae I-V and at least one carrier, diluent or excipient.