4-chloro-N'-(4-methylbenzoyl)benzohydrazide | 332388-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N'-(4-methylbenzoyl)benzohydrazide
• 英文别名: Hydrazine, N-(4-chlorobenzoyl)-N'-(4-methylbenzoyl)-；N'-(4-chlorobenzoyl)-4-methylbenzohydrazide
• CAS: 332388-45-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: AEIZRDCMLIWVRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C
• 沸点：
  543.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N'-(4-methylbenzoyl)benzohydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型部分FXR激动剂治疗脂肪肝的设计，合成及构效关系研究。

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）现在是最常见的慢性肝病，但仍然没有可用的药物。Farnesoid X受体（FXR）被认为是治疗NAFLD的潜在靶标，并且在临床试验中达到了几种FXR激动剂。基于更好的安全性，工业界和学术界正在开发部分FXR激动剂。为了扩展现有的部分FXR激动剂的化学空间，我们使用生物立体策略基于先前报道的部分激动剂1进行了结构-活性关系研究。所有这些努力导致鉴定了新颖的部分FXR激动剂13，其揭示了该系列中最好的激动活性。值得注意的是，化合物13显着减轻了蛋氨酸-胆碱缺乏（MCD）诱导的db / db小鼠的肝脂肪变性和肝功能指数，这是一种广泛用于临床前评估的经典非酒精性脂肪性肝炎（NASH）模型。这些结果表明，部分FXR激动剂13可能是有前途的铅化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104262
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 、 4-氯苯甲酰肼 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-chloro-N'-(4-methylbenzoyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型部分FXR激动剂治疗脂肪肝的设计，合成及构效关系研究。

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）现在是最常见的慢性肝病，但仍然没有可用的药物。Farnesoid X受体（FXR）被认为是治疗NAFLD的潜在靶标，并且在临床试验中达到了几种FXR激动剂。基于更好的安全性，工业界和学术界正在开发部分FXR激动剂。为了扩展现有的部分FXR激动剂的化学空间，我们使用生物立体策略基于先前报道的部分激动剂1进行了结构-活性关系研究。所有这些努力导致鉴定了新颖的部分FXR激动剂13，其揭示了该系列中最好的激动活性。值得注意的是，化合物13显着减轻了蛋氨酸-胆碱缺乏（MCD）诱导的db / db小鼠的肝脂肪变性和肝功能指数，这是一种广泛用于临床前评估的经典非酒精性脂肪性肝炎（NASH）模型。这些结果表明，部分FXR激动剂13可能是有前途的铅化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104262

文献信息

• Facile Synthesis and Structure of Novel 2,5-Disubstituted 1,3,4-Selenadiazoles
  作者：Guoxiong Hua、Yang Li、Amy L. Fuller、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejoc.200900013

  日期：2009.4

  moderate to excellent yield (57–90 %). The latter reacts with 2,4-diphenyl-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide (Woollins' reagent, WR) in refluxing toluene to give a series of new 2,5-disubstituted 1,3,4-selenadiazoles (2a–t, 51–99 % yield). All compounds were characterized spectroscopically and six compounds were characterized crystallographically. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  在碳酸钠存在下酰肼与碳酰氯的反应产生相应的 1,2-二酰基肼 [1a–t, R1C(O)NHNHC(O)R2, R1 = 芳基, R2 = 芳基或烷基]优异的产量（57-90%）。后者在回流甲苯中与 2,4-二苯基-1,3-二硒二膦烷-2,4-二硒化物（Woollins' 试剂，WR）反应生成一系列新的 2,5-二取代 1,3,4-硒二唑（ 2a–t，51–99% 的产率）。对所有化合物进行了光谱表征，并通过晶体学表征了六种化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• REDDY, P. S. N.;REDDY, P. PRATAP, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 9, 890-891
  作者：REDDY, P. S. N.、REDDY, P. PRATAP

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and structure-activity relationship studies of novel partial FXR agonists for the treatment of fatty liver
  作者：Qianqian Qiu、Wenling Wang、Xiaojuan Zhao、Yanli Chen、Shiyuan Zhao、Jilan Zhu、Xiaojuan Xu、Rongqing Geng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104262

  日期：2020.11

  for the treatment of NAFLD, and there are several FXR agonists reached in clinical trials. Based on better safety, industry and academia are pursuing development of the partial FXR agonists. To extend the chemical space of existing partial FXR agonists, we performed a structure-activity relationship study based on previously reported partial agonist 1 by using bioisosteric strategy. All of these efforts

  非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）现在是最常见的慢性肝病，但仍然没有可用的药物。Farnesoid X受体（FXR）被认为是治疗NAFLD的潜在靶标，并且在临床试验中达到了几种FXR激动剂。基于更好的安全性，工业界和学术界正在开发部分FXR激动剂。为了扩展现有的部分FXR激动剂的化学空间，我们使用生物立体策略基于先前报道的部分激动剂1进行了结构-活性关系研究。所有这些努力导致鉴定了新颖的部分FXR激动剂13，其揭示了该系列中最好的激动活性。值得注意的是，化合物13显着减轻了蛋氨酸-胆碱缺乏（MCD）诱导的db / db小鼠的肝脂肪变性和肝功能指数，这是一种广泛用于临床前评估的经典非酒精性脂肪性肝炎（NASH）模型。这些结果表明，部分FXR激动剂13可能是有前途的铅化合物，值得进一步研究。