7-chloro-5-methyl-2-phenylbenzo[b]furan | 1248340-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 7-chloro-5-methyl-2-phenylbenzo[b]furan
• 英文别名: 2-phenyl-5-methyl-7-chlorobenzo[b]furan；7-Chloro-5-methyl-2-phenyl-1-benzofuran；7-chloro-5-methyl-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 1248340-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: WBINPTYGKJZFNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  378.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 7-chloro-5-methyl-2-phenylbenzo[b]furan 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到1-ethyl-4-(5-methyl-2-phenylbenzo[b]furan-7-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  多取代的苯并[ b ]呋喃通过铜和/或钯催化的组装和官能化过程

  摘要：

  完整的细节以及对范围，局限性的研究，以及进一步阐述从2-溴-和2-氯-6-碘-合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃的简单方法。描述了通过连续的铜和/或钯催化的组装和官能化过程的4-取代的苯酚。C（7）位置的功能化是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联，炔基化，烯基化和C–N键形成反应进行的。还报道了一锅法合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.058
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基苯酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 碘 、 silver sulfate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-chloro-5-methyl-2-phenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  多取代的苯并[ b ]呋喃通过铜和/或钯催化的组装和官能化过程

  摘要：

  完整的细节以及对范围，局限性的研究，以及进一步阐述从2-溴-和2-氯-6-碘-合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃的简单方法。描述了通过连续的铜和/或钯催化的组装和官能化过程的4-取代的苯酚。C（7）位置的功能化是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联，炔基化，烯基化和C–N键形成反应进行的。还报道了一锅法合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.058

文献信息

• 2,5,7-Trisubstituted benzo[b]furans through a copper- and/or palladium-catalyzed assembly and functionalization process
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.122

  日期：2011.10

  A straightforward approach to the synthesis of 2,5,7-trisubstituted benzo[b]furans from 2-bromo- and 2-chloro-6-iodo-4-substituted phenols through a consecutive copper- and/or palladium-catalyzed assembly and functionalization process is described. Functionalization at the C(7) position is carried out by Suzuki–Miyaura cross-coupling and C–N bond forming reactions.

  通过连续的铜和/或钯催化的组装，由2-溴和2-氯-6-碘-4-取代的苯酚合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃的直接方法。描述了功能化过程。C（7）位置的功能化是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联和C-N键形成反应进行的。
• Controlled Synthesis of 2- and 3-Substituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Tao Pei、Cheng-yi Chen、Lisa DiMichele、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol102123u

  日期：2010.11.5

  A controlled regioselective synthesis of either C-2 or C-3 substituted benzo[b]furans from readily accessible 1-(2-hydroxyphenyl)-2-chloroethanones is described. Addition of a range of Grignard reagents to the α-chloro ketones generates alkoxide intermediates, which can form either 2-substituted benzo[b]furans via a [1,2]-aryl migration or 3-substituted benzo[b]furans via a direct cyclization and dehydration

  描述了从容易获得的1-（2-羟苯基）-2-氯乙酮的C-2或C-3取代的苯并[ b ]呋喃的受控区域选择性合成。在α-氯代酮中添加一系列格氏试剂可生成醇盐中间体，该中间体可通过[1,2]-芳基迁移形成2-取代的苯并[ b ]呋喃，或通过a形成3-取代的苯并[ b ]呋喃。直接环化和脱水序列。提出了一种温度依赖性的[1,2]-芳基迁移机制，用于形成2-取代的苯并[ b ]呋喃。