allylboron dichloride | 184172-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: allylboron dichloride
• 英文别名: allyldichloroborane；dichloro(prop-2-enyl)borane
• CAS: 184172-56-3
• 化学式: C₃H₅BCl₂
• 分子量: 122.79
• InChiKey: HNGXKUPDRKEOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基乙胺 、 allylboron dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到N-allyl-N-ethylaminoallylboron chloride
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Aromatic Five- and Six-Membered B−N Heterocycles via Ring Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The ring closing metathesis on appropriate vinyl or allyl aminoboranes (1 or 2) gives azaboracycloalkenes (3 or 4) which can be converted to azaborolides (5) or azaborines (6).

  DOI：

  10.1021/ol0001113
• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 allylboron dichloride
  参考文献：
  名称：

  一种制备烯丙基二卤硼烷和二烯丙基（氯）硼烷的简便方法及其在烯烃和乙炔烯丙基硼化反应中的应用

  摘要：

  基于 BHal3（Hal = Cl，Br）和烯丙基三有机硼烷（烯丙基、肉桂基和 2-亚甲基环丁烷衍生物）之间的交换反应，开发了一种用于高反应性烯丙基二卤代硼烷和二烯丙基（氯）硼烷的便捷方法。由此产生的化合物容易与末端烯烃和乙炔反应形成相应的顺式-1,2-烯丙基硼化产物。这些产品通过标准技术分离并转化为硼酸盐（硼酰胺）。这些产品的脱硼产生 1,4-戊二烯衍生物或不饱和醇。从乙炔获得的 2-取代的 1,4-戊二烯基（二氯）硼烷在中等温度下进行分子内氯硼化反应，形成 5-氯-2-硼烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500391

文献信息

• A Hybrid Organic/Inorganic Benzene
  作者：Adam J. V. Marwitz、Myrna H. Matus、Lev N. Zakharov、David A. Dixon、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.200805554

  日期：2009.1.19

  It isn't easy BN aromatic! 1,2‐Dihydro‐1,2‐azaborine, a hybrid organic/inorganic benzene, is a stable aromatic molecule with features that are distinct from its isoelectronic “organic” (benzene) and “inorganic” (borazine) counterparts. Experimental structural, spectroscopic, and chemical data are fully supported by high‐level calculations.

  BN芳香族不容易！1,2-二氢-1,2-氮杂嘌呤是一种杂化的有机/无机苯，是一种稳定的芳族分子，其特征不同于其等电的“有机”（苯）和“无机”（硼嗪）对应物。高水平的计算完全支持实验性的结构，光谱和化学数据。
• UV-Photoelectron Spectroscopy of 1,2- and 1,3-Azaborines: A Combined Experimental and Computational Electronic Structure Analysis
  作者：Anna Chrostowska、Senmiao Xu、Ashley N. Lamm、Audrey Mazière、Christopher D. Weber、Alain Dargelos、Patrick Baylère、Alain Graciaa、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/ja303595z

  日期：2012.6.20

  analogues benzene and toluene. The first ionization energies of these BN heterocycles are in the order N-Me-1,3-BN-toluene 3 (8.0 eV) < N-Me-1,2-BN-toluene 2 (8.45 eV) < 1,2-dihydro-1,2-azaborine 1 (8.6 eV) < toluene (8.83 eV) < benzene (9.25 eV). The computationally determined molecular dipole moments are in the order 3 (4.577 D) > 2 (2.209 D) > 1 (2.154 D) > toluene (0.349 D) > benzene (0 D) and

  我们使用组合的紫外光电子能谱 (UV-PES)/计算化学方法对结构简单的 BN 杂环进行了全面的电子结构分析。已记录 1,2-dihydro-1,2-azaborine 1、N-Me-1,2-BN-甲苯 2 和 N-Me-1,3-BN-甲苯 3 的气相 He I 光电子光谱，通过密度泛函理论计算评估，并与其相应的碳质类似物苯和甲苯进行比较。这些 BN 杂环的第一电离能顺序为 N-Me-1,3-BN-甲苯 3 (8.0 eV) < N-Me-1,2-BN-甲苯 2 (8.45 eV) < 1,2-二氢-1,2-氮杂硼烷 1 (8.6 eV) < 甲苯 (8.83 eV) < 苯 (9.25 eV)。计算确定的分子偶极矩的顺序为 3 (4.577 D) > 2 (2.209 D) > 1 (2.154 D) > 甲苯 (0.349 D) > 苯 (0 D) 并与实验观察一致。UV-vis 吸收光谱中的
• Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of 1,2-Dihydro-1,2-Azaborine
  作者：Ashley N. Lamm、Edward B. Garner、David A. Dixon、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201103192

  日期：2011.8.22

  Could go either way: The addition of nucleophiles to the parent 1,2‐dihydro‐1,2‐azaborine and subsequent quenching with an electrophile generates novel substituted 1,2‐azaborine derivatives (see scheme). Mechanistic studies are consistent with two distinct nucleophilic aromatic substitution pathways depending on the nature of the nucleophile.

  可以采用任何一种方式：将亲核试剂添加到母体 1,2-dihydro-1,2-azaborine 上，随后用亲电子试剂淬灭，生成新的取代的 1,2-azaborine 衍生物（参见方案）。根据亲核试剂的性质，机理研究与两种不同的亲核芳香取代途径一致。
• AZABORINE COMPOUNDS AS HYDROGEN STORAGE SUBSTRATES
  申请人：Liu Shih-Yuan

  公开号：US20110021818A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Selected 1,2-azaborine compounds exhibit utility as hydrogen storage substrates, and are useful as components of hydrogen storage devices.

  选定的1,2-氮硼杂环化合物可作为储氢底物，并可用作储氢装置的组成部分。
• Boron in Disguise: The Parent “Fused” BN Indole
  作者：Eric R. Abbey、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/ja205779b

  日期：2011.8.3

  "Fused" BN indoles are an emerging class of boron-containing indole mimics, featuring geometric structure and electophilic aromatic substitution reactivity similar to those of indoles but exhibiting distinct electronic structure, leading to unique optoelectronic properties. Herein we report the synthesis of the parent N-H BN indole and provide a head-to-head comparison of the structural features, pK(a) values, and optoelectronic properties of this hybrid organic/inorganic indole with the classic natural indole.

  “Fused” BN 吲哚是一类新兴的含硼吲哚类似物，其几何结构和亲电芳香取代反应活性与吲哚相似，但展现出独特的电子结构，从而导致独特的光电性质。在此，我们报告了母体N- H BN 吲哚的合成，并对这种杂化有机/无机吲哚与经典天然吲哚的结构特征、pKa值和光电性质进行了头对头比较。