(E)-3-(furan-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 343571-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(furan-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(furan-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 343571-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: SZXYNCIHDTYDIG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(furan-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(3-(furan-3-yl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  胺促进的烯酮的有机催化叠氮化。

  摘要：

  提出了一种新的方法，该方法使用NN烷基化物（通过叔胺的原位胺化反应制备）进行一系列烯酮体系的叠氮化。可以亚化学计量地使用胺，并且以奎宁作为促进剂观察到有希望的对映选择性水平。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062852v
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOGATSKAYA L. G.; KAMALOV G. L.; LUKYANENKO N. G.; SAMITOV YU. YU.; KYUNE+, ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO 5, 1072-1079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal [4 + 2] Cycloadditions of Anhydrides and α,β-Unsaturated <i>N</i>-Tosyl Ketimines
  作者：Noah P. Burlow、Sara Y. Howard、Carla M. Saunders、James C. Fettinger、Dean J. Tantillo、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04091

  日期：2019.2.15

  ketone-derived imines is reported. Cyclic, enolizable anhydrides undergo a base-promoted conjugate addition reaction with α,β-unsaturated N-tosyl ketimines, followed by an intramolecular acylation to give formal [4 + 2] cycloaddition products. The carboxylic acid-containing products are formed with modest selectivity for the cis-diastereomer and can be fully epimerized to the trans-diastereomer upon esterification

  报道了一种由酸酐和酮衍生的亚胺非对映选择性合成高度取代的β-烯胺酮的方法。环状可烯醇化酸酐与α，β-不饱和N-甲苯磺酰基酮亚胺进行碱促进的共轭加成反应，然后进行分子内酰化，得到正式的[4 + 2]环加成产物。所形成的含羧酸的产物对顺式-非对映异构体具有适度的选择性，并且在酯化后可以完全差向异构为反式-非对映异构体。
• Asymmetric Conjugate Addition of Malonate Esters to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Sulfonyl Imines: An Expeditious Route to Chiral δ-Aminoesters and Piperidones
  作者：Miguel Espinosa、Gonzalo Blay、Luz Cardona、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201302687

  日期：2013.10.25

  The asymmetric conjugate addition of malonate esters to α,β‐unsaturated N‐sulfonyl imines is catalyzed by PyBOX/La(OTf)3 complexes in the presence of 4 Å MS. The reaction gives the corresponding E enamines bearing a stereogenic center at the allylic position with good yields and enantiomeric ratios up to 97:3. This reaction provides a synthetic entry to chiral δ‐aminoesters and piperidones.

  在4ÅMS的存在下，PyBOX / La（OTf）3络合物催化向α，β-不饱和N-磺酰基亚胺的丙二酸酯的不对称共轭加成反应。反应得到相应的E烯胺，其在烯丙基位置带有立体异构中心，具有良好的收率和高达97：3的对映体比例。该反应提供了手性δ-氨基酯和哌啶酮的合成入口。
• Enantioselective Stetter Reactions Catalyzed by Bis(amino)cyclopropenylidenes: Important Role for Water as an Additive
  作者：Mehran Rezazadeh Khalkhali、Myron M. D. Wilde、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03879

  日期：2021.1.1

  The first highly enantioselective intermolecular Stetter reaction using simple enones is reported. A series of novel chiral BAC structures were designed and prepared. They were tested in the Stetter reaction with simple aldehydes and enones. The products were generated in excellent yields and enantioselectivities (up to 94% ee). Surprisingly, a substoichiometric amount of water was crucial to obtain

  报道了第一个使用简单的烯酮的高度对映选择性的分子间Stetter反应。设计并制备了一系列新颖的手性BAC结构。它们在Stetter反应中与简单的醛和烯酮进行了测试。产生的产物具有优异的产率和对映选择性（高达94％ee）。令人惊讶地，亚化学计量的水对于获得高对映选择性是至关重要的。还显示手性BAC可与对醌甲基化物对映选择性催化1，6-缀合物加成反应。
• Restoration of catalytic activity by the preservation of ligand structure: Cu-catalysed asymmetric conjugate addition with 1,1-diborylmethane
  作者：Changhee Kim、Byeongdo Roh、Hong Geun Lee

  DOI：10.1039/d0sc06543a

  日期：——

  conditions that control the amount of nucleophilic alkoxide base, which is the origin of ligand decomposition. Overall, the strategy has been successfully applied to a new class of asymmetric conjugate addition reactions with bis[(pinacolato)boryl]methane, in which α,β-unsaturated enones are utilised as substrates.

  本文报道了一种新颖的反应工程方案，通过策略性地防止配体降解来提高过渡金属催化过程的效率。基于光谱研究，确定了铜催化反应期间手性亚磷酰胺配体的分解途径。在控制亲核醇盐碱（配体分解的根源）量的改进反应条件下，破坏性过程的参与可以最小化。总体而言，该策略已成功应用于双[(频哪醇)硼基]甲烷的新型不对称共轭加成反应，其中α,β-不饱和烯酮用作底物。
• Back to Natural Cinchona Alkaloids: Highly Enantioselective Michael Addition of Malononitrile to Enones
  作者：Alessio Russo、Alessandra Perfetto、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.200900712

  日期：2009.12

  An efficient and convenient highly enantioselective Michael addition of malononitrile to enones has been developed by using quinine as the organocatalyst. The adducts were isolated in excellent yield and high asymmetric induction (up to 95% ee). An easy route to difficultly accessible ester derivatives has been also disclosed.

  通过使用奎宁作为有机催化剂，已经开发了将丙二腈向烯酮高效且方便的高对映选择性迈克尔加成反应。以优异的收率和高的不对称诱导率（高达95％ee）分离了加合物。还公开了一种容易获得的酯衍生物的简便方法。