N-(2-cyanopropan-2-yl)-1-phenylmethanesulfonamide | 193481-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanopropan-2-yl)-1-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 193481-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: BVHGEJQKFCETCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanopropan-2-yl)-1-phenylmethanesulfonamide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-amino-2-benzyl-3,3-dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从α，α-二取代的α-氨基腈到杂环：一种新的杂环系统4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物的衍生物的合成

  摘要：

  描述了由α，α-二取代的α-氨基腈合成4-氨基-2,3-二氢异噻唑1，1-二氧化物（8-10、12、15、16）的衍生物，这是一种新的杂环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01002-2
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基-N'-甲基乙脒 、 苄磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到N-(2-cyanopropan-2-yl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从α，α-二取代的α-氨基腈到杂环：一种新的杂环系统4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物的衍生物的合成

  摘要：

  描述了由α，α-二取代的α-氨基腈合成4-氨基-2,3-二氢异噻唑1，1-二氧化物（8-10、12、15、16）的衍生物，这是一种新的杂环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01002-2

文献信息

• Studies into the synthesis of derivatives of 4-amino-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxides and 4-amino-1,2-oxathiole 2,2-dioxides: The search for linked π-system containing analogues as potential inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Simon T. Ingate、JoséL. Marco、Myriam Witvrouw、Cristophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10244-7

  日期：1997.12

  The synthesis, and anti HIV-1 activity, of new derivatives of 4-amino-1,2-oxathiole 2,2-dioxide (3, 5, 6 and 9) and 4-amino-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide (14), a new heterocyclic ring system, is described.

  合成，和抗HIV-1活性，新衍生物的4-氨基-1,2- oxathiole 2,2-二氧化物（3，5，6和9）和4-氨基-2,3-二dihydroisothiazole 1,1描述了新的杂环系统-二氧化物（14）。
• Discovery of 1-{4-[3-Fluoro-4-((3<i>S</i>,6<i>R</i>)-3-methyl-1,1-dioxo-6-phenyl-[1,2]thiazinan-2-ylmethyl)-phenyl]-piperazin-1-yl}-ethanone (GNE-3500): a Potent, Selective, and Orally Bioavailable Retinoic Acid Receptor-Related Orphan Receptor C (RORc or RORγ) Inverse Agonist
  作者：Benjamin P. Fauber、Olivier René、Yuzhong Deng、Jason DeVoss、Céline Eidenschenk、Christine Everett、Arunima Ganguli、Alberto Gobbi、Julie Hawkins、Adam R. Johnson、Hank La、Justin Lesch、Peter Lockey、Maxine Norman、Wenjun Ouyang、Susan Summerhill、Harvey Wong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00597

  日期：2015.7.9

  maintaining a potent and highly selective RORc inverse agonist profile. The most advanced δ-sultam compound, GNE-3500 (27, 1-4-[3-fluoro-4-((3S,6R)-3-methyl-1,1-dioxo-6-phenyl-[1,2]thiazinan-2-ylmethyl)-phenyl]-piperazin-1-yl}-ethanone), possessed favorable RORc cellular potency with 75-fold selectivity for RORc over other ROR family members and >200-fold selectivity over 25 additional nuclear receptors in a

  维甲酸受体相关的孤儿受体C（RORc，RORγ或NR1F3）是一种核受体，在白介素（IL）-17的产生中起主要作用。选择性RORc反向激动剂的发现已作了大量的努力，作为炎性疾病如牛皮癣和类风湿性关节炎的潜在治疗方法。使用先前报道的叔磺酰胺1作为起点，我们设计了结构修饰，可以显着改善人和大鼠的代谢稳定性，同时保持有效且高度选择性的RORc反向激动剂特性。最先进的δ-磺内酰胺化合物，GNE-3500（27，1- 4- [3-氟-4 - （（3-小号，6 - [R）-3-甲基-1,1-二氧代-6-苯基-[1,2]噻嗪南-2-基甲基）-苯基]-哌嗪-1-基}-乙酮）具有良好的RORc细胞效能，是75倍对RORc的选择性超过其他ROR家族成员，并且在细胞分析小组中对25种其他核受体的选择性是200倍以上。在PK / PD模型中，良好的效价，选择性，体外ADME特性，体内PK和IL-17的剂量依赖性
• From α,α-disubstituted α-aminonitriles to heterocycles: Synthesis of derivatives of 4-amino-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide, a new heterocyclic ring system
  作者：JoséL Marco、Simon Ingate

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01002-2

  日期：1997.7

  The synthesis of derivatives of 4-amino-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide (8–10, 12, 15, 16), a new heterocyclic ring system, from α,α-disubstituted α-aminonitriles, is described.

  描述了由α，α-二取代的α-氨基腈合成4-氨基-2,3-二氢异噻唑1，1-二氧化物（8-10、12、15、16）的衍生物，这是一种新的杂环系统。