Tetrabutylammonium phenylacetate | 22359-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tetrabutylammonium phenylacetate
• 英文别名: 2-Phenylacetate;tetrabutylazanium
• CAS: 22359-89-3
• 化学式: C₈H₇O₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 377.611
• InChiKey: CFSBRRHMMASLAZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrabutylammonium phenylacetate 在 tetraphenylphosphonium hexachloroosmate(V) 作用下， 以60%的产率得到苯乙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  六氯膦酸酯（V）离子对羧酸盐的单电子氧化

  摘要：

  六氯膦酸酯（V）干净地将叔丁基氰基乙酸四丁基铵氧化为十羧化偶联产物内消旋和外消旋-2,3-二叔丁基丁二腈，从而构成第一个能正确模拟该方面的金属离子基氧化剂。羧酸盐的Kolbe阳极氧化。

  DOI：

  10.1039/c39920001041
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 四丁基氢氧化铵 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到Tetrabutylammonium phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  α,β-二取代 β 氨基烷基硼酸衍生物的立体发散不对称合成，通过基团选择性原脱硼化，获得难以捉摸的反异构体

  摘要：

  手性 β-氨基烷基硼酸酯作为通用的合成构建块来获取 β-氨基醇和其他有用的化合物，以及在药物发现中作为 β-氨基酸的生物等排体，引起了越来越多的兴趣。在这项研究中，缺乏获取光学富集的无环 α,β-双取代 β-氨基烷基硼酸酯的顺式和反式非对映异构体的方法，通过开发一种用于 β-氨基 gem-bis(硼酸盐）前体。为此，成功地优化了新的反应条件，通过反转脱亚磺酰化和原脱硼化的序列来提供难以捉摸的抗非对映异构体。所需的顺式或反式异构体以良好的产率和出色的非对映选择性（高达 >20:1 dr）独立分离，适用于广泛的取代基。产生反异构体的新条件的非对映基团选择性通过调用具有两个硼酸铵氢键的反应性旋转异构体来合理化，这使得磷酸盐与硼配位，同时伴随着 CB 键的立体保留质子化。这些 α,β-二取代 β-氨基烷基硼酸酯的两种非对映异构体的可及性和实用性以氨基的官能化、β-氨基醇的立体定向氧化和仲烷基硼酸酯的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03207

文献信息

• Recognition of Carboxylate Anions and Carboxylic Acids by Selenium-Based New Chromogenic Fluorescent Sensor: A Remarkable Fluorescence Enhancement of Hindered Carboxylates
  作者：Shyamaprosad Goswami、Anita Hazra、Rinku Chakrabarty、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1021/ol901737s

  日期：2009.10.1

  new fluorescence sensor 5-pivaloylamino-1,2,5-selenodiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-(6H)-one (receptor 1) has been reported for the recognition of monocarboxylic acids and carboxylate anions both by UV−vis and fluorescence methods. Receptor 1 recognizes carboxylate anions more than monocarboxylic acids and it is a selective sensor for carboxylates with specially hindered carboxylate anions. The changes of

  据报道，基于硒金属的新型荧光传感器5-新戊酰氨基-1,2,5-硒代二氮杂[3,4- d ]嘧啶-7-（6 H）-one（受体1）可识别单羧酸和通过UV-vis和荧光方法均可羧酸化阴离子。受体1比单羧酸更能识别羧酸根阴离子，它是具有特殊受阻羧酸根阴离子的羧酸根的选择性传感器。在庞大的羧酸根阴离子存在下，荧光强度的变化随着红移而显着增强。已经报道了具有新戊酸的受体1的X射线晶体结构。
• Kumar, Arvind; Srivastava, Nivedita; Mital, Alka, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 606 - 607
  作者：Kumar, Arvind、Srivastava, Nivedita、Mital, Alka

  DOI：——

  日期：——
• US4940760A
  申请人：——

  公开号：US4940760A

  公开（公告）日：1990-07-10
• US5019634A
  申请人：——

  公开号：US5019634A

  公开（公告）日：1991-05-28
• Stereodivergent Asymmetric Synthesis of α,β-Disubstituted β-Aminoalkylboronic Acid Derivatives via Group-Selective Protodeboronation Enabling Access to the Elusive Anti Isomer
  作者：Xiangyu Li、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.0c03207

  日期：2020.5.13

  Chiral β-aminoalkylboronates generate growing interest as versatile synthetic building blocks to access β-aminoalcohols and other useful compounds, and also as bioisosteres of β-aminoacids in drug discovery. In this study, the lack of methodology to access both syn and anti diastereomers of optically enriched, acyclic α,β-disubstituted β-aminoalkylboronates is addressed with the development of a divergent

  手性 β-氨基烷基硼酸酯作为通用的合成构建块来获取 β-氨基醇和其他有用的化合物，以及在药物发现中作为 β-氨基酸的生物等排体，引起了越来越多的兴趣。在这项研究中，缺乏获取光学富集的无环 α,β-双取代 β-氨基烷基硼酸酯的顺式和反式非对映异构体的方法，通过开发一种用于 β-氨基 gem-bis(硼酸盐）前体。为此，成功地优化了新的反应条件，通过反转脱亚磺酰化和原脱硼化的序列来提供难以捉摸的抗非对映异构体。所需的顺式或反式异构体以良好的产率和出色的非对映选择性（高达 >20:1 dr）独立分离，适用于广泛的取代基。产生反异构体的新条件的非对映基团选择性通过调用具有两个硼酸铵氢键的反应性旋转异构体来合理化，这使得磷酸盐与硼配位，同时伴随着 CB 键的立体保留质子化。这些 α,β-二取代 β-氨基烷基硼酸酯的两种非对映异构体的可及性和实用性以氨基的官能化、β-氨基醇的立体定向氧化和仲烷基硼酸酯的