tridecafluorohexylethyl phosphine | 159556-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: tridecafluorohexylethyl phosphine
• 英文别名: Rf6(CH2)2PH2；(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl)phosphine；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylphosphane
• CAS: 159556-51-1
• 化学式: C₈H₆F₁₃P
• 分子量: 380.089
• InChiKey: YFGRJHBTOPOTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H,2H-全氟-1-辛烯 、 tridecafluorohexylethyl phosphine 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到Bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  方便的氟二次膦及其选定衍生物的模块化合成

  摘要：

  氟伯膦的反应R fn（CH 2）2 PH 2 [R fn =（CF 2）n-1 CF 3；N = 6，8，10]和R FN' CHCH 2 [（N'= 6，8，10）（1：1; THF，回流）在AIBN的存在下，得到标题化合物[R FN（CH 2）2 ] [R FN'（CH 2）2 ] PH [N / N'= 6/6（4，55％），8/8（5，58％），10/10（6，53％），8 / 6（7，52％），10/8（8，51％）]的低熔点白色固体（最大10克刻度）。在VAZO存在下，类似地由7和R f10 CHCH 2制备手性叔膦[R f6（CH 2）2 ] [R f8（CH 2）2 ] [R f10（CH 2）2 ] P（9）（纯净，100°C； 67％）。5与THF·BH 3的反应生成膦硼烷5· BH 3（95％）。将三光气[（CCl 3 O）2 CO]添加到5或R f8（CH 2）2 PH

  DOI：

  10.1002/adsc.200505145
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1H,1H,2H,2H-全氟辛烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tridecafluorohexylethyl phosphine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Fluorous Primary Phosphines that Do Not Require PH₃

  摘要：

  Arbuzov反应中，氟化的一级碘化物Rfn(CH2)mI [Rfn = CF3(CF2)n-1; n/m = 6/2, 8/2, 8/3, 10/2]与P(OEt)3（过量，160°C）反应生成氟化磷酸酯Rfn(CH2)mP(O)(OEt)2（收率为56-59%），随后用LiAlH4还原为标题化合物Rfn(CH2)mPH2（收率为62-78%）。氟亲和性（CF3C6F11/甲苯分配系数）随着Rfn部分的长度增加而增加，随着(CH2)m部分的长度增加而减小，并且在功能团序列中呈现递减趋势：Rfn(CH2)mNH2 > Rfn(CH2)mPH2 > Rfn(CH2)mP(O)(OEt)2。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861815

文献信息

• Molecular Engineering in Homogeneous Catalysis:  One-Phase Catalysis Coupled with Biphase Catalyst Separation. The Fluorous-Soluble HRh(CO){P[CH₂CH₂(CF₂)₅CF₃]₃}₃ Hydroformylation System
  作者：István T. Horváth、Gábor Kiss、Raymond A. Cook、Jeffrey E. Bond、Paul A. Stevens、József Rábai、Edmund J. Mozeleski

  DOI：10.1021/ja9738337

  日期：1998.4.1

  PH3 with CH2CH(CF2)5CF3. The solution structure of HRh(CO)P[CH2CH2(CF2)5CF3]3}3 (1) in C6F11CF3 is similar to that of HRh(CO)(PPh3)3 (2) in toluene and HRh(CO)P(m-C6H4SO3Na)3}3 (3) in water. High-pressure NMR of 1 under 2.1−8.3 MPa of CO/H2 (1:1) revealed that 1 is in equilibrium with HRh(CO)2P[CH2CH2(CF2)5CF3]3}2 (4). Kinetic studies show that the reaction is first order in both rhodium and decene-1

  在含氟可溶性 P[CH2CH2(CF2)5CF3]3 改性铑催化剂存在下，在 100 °C 和 1.1 MPa CO/H2 (1:1) 的 50/50 vol 溶液中研究了癸烯-1 的加氢甲酰化% 甲苯/C6F11CF3 溶剂混合物，在 100 °C 及以上形成均相液相。P[CH2CH2(CF2)5CF3]3 是根据 P[(CH2)x(CF2)yCF3]3 (x = 0, y = 2, 4 and x = 0− 5, y = 2) 由 PH3 与 CH2CH(CF2)5CF3 反应制备。HRh(CO)P[CH2CH2(CF2)5CF3]3}3(1)在C6F11CF3中的溶液结构与HRh(CO)(PPh3)3(2)在甲苯和HRh(CO)P中的溶液结构相似(m-C6H4SO3Na)3}3 (3) 在水中。在 2.1-8.3 MPa CO/H2 (1:1) 下 1 的高压 NMR 显示 1 与
• Catalyst for synthesizing alkylene carbonates
  申请人：National Institute of Advanced Industrial Science and Technology

  公开号：EP1346990A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  The present invention provides an alkylene-carbonate synthesis catalyst comprising a compound insoluble to one phase containing alkylene carbonate produced when the alkylenc oxide and carbon dioxide are reacted with the catalyst and soluble to the other phase substantially free of alkylene carbonate. The catalyst allows alkylene carbonate to be produced with high yield and selectivity and be readily collected. The catalyst also facilitates repeated or continuous reaction process in a cost-effective manner. The present invention also provides an apparatus for producing alkylene carbonate using the catalyst.

  本发明提供了一种碳酸亚烷基酯合成催化剂，该催化剂由一种化合物组成，该化合物不溶于氧化烯和二氧化碳与催化剂反应时产生的含有碳酸亚烷基酯的一相，并可溶于基本上不含碳酸亚烷基酯的另一相。这种催化剂能以高产率和高选择性生产碳酸亚烷基酯，并易于收集。该催化剂还有助于以经济有效的方式重复或连续进行反应过程。本发明还提供了一种使用该催化剂生产碳酸亚烷基酯的装置。
• Efficient Syntheses of Fluorous Primary Phosphines that Do Not Require PH₃
  作者：J. A. Gladysz、Charlotte Emnet

  DOI：10.1055/s-2005-861815

  日期：——

  Arbuzov reactions of the fluorous primary iodides Rfn(CH2)mI [Rfn = CF3(CF2)n-1; n/m = 6/2, 8/2, 8/3, 10/2] and P(OEt)3 (excess, 160 °C) give the fluorous phosphonates Rfn(CH2)mP(O)(OEt)2 (56-59%), which are reduced with LiAlH4 to the title compounds Rfn(CH2)mPH2 (62-78%). Fluorophilicities (CF3C6F11/toluene partition coefficients) increase with the length of the Rfn moiety, decrease with the length of the (CH2)m moiety, and decrease in the functional group sequence Rfn(CH2)mNH2 > Rfn(CH2)mPH2 > Rfn(CH2)mP(O)(OEt)2.

  Arbuzov反应中，氟化的一级碘化物Rfn(CH2)mI [Rfn = CF3(CF2)n-1; n/m = 6/2, 8/2, 8/3, 10/2]与P(OEt)3（过量，160°C）反应生成氟化磷酸酯Rfn(CH2)mP(O)(OEt)2（收率为56-59%），随后用LiAlH4还原为标题化合物Rfn(CH2)mPH2（收率为62-78%）。氟亲和性（CF3C6F11/甲苯分配系数）随着Rfn部分的长度增加而增加，随着(CH2)m部分的长度增加而减小，并且在功能团序列中呈现递减趋势：Rfn(CH2)mNH2 > Rfn(CH2)mPH2 > Rfn(CH2)mP(O)(OEt)2。
• Convenient Modular Syntheses of Fluorous Secondary Phosphines and Selected Derivatives
  作者：Charlotte Emnet、Róbert Tuba、J. A. Gladysz

  DOI：10.1002/adsc.200505145

  日期：2005.11

  Reactions of the fluorous primary phosphines Rfn(CH2)2PH2 [Rfn=(CF2)n−1CF3; n=6, 8, 10] and Rfn′CHCH2 [(n′=6, 8, 10) (1 : 1; THF, reflux) in the presence of AIBN give the title compounds [Rfn(CH2)2][Rfn′(CH2)2]PH [n/n′=6/6 (4, 55%), 8/8 (5, 58%), 10/10 (6, 53%), 8/6 (7, 52%), 10/8 (8, 51%)] as low-melting white solids on up to 10-g scales. The chiral tertiary phosphine [Rf6(CH2)2][Rf8(CH2)2][Rf10(CH2)2]P

  氟伯膦的反应R fn（CH 2）2 PH 2 [R fn =（CF 2）n-1 CF 3；N = 6，8，10]和R FN' CHCH 2 [（N'= 6，8，10）（1：1; THF，回流）在AIBN的存在下，得到标题化合物[R FN（CH 2）2 ] [R FN'（CH 2）2 ] PH [N / N'= 6/6（4，55％），8/8（5，58％），10/10（6，53％），8 / 6（7，52％），10/8（8，51％）]的低熔点白色固体（最大10克刻度）。在VAZO存在下，类似地由7和R f10 CHCH 2制备手性叔膦[R f6（CH 2）2 ] [R f8（CH 2）2 ] [R f10（CH 2）2 ] P（9）（纯净，100°C； 67％）。5与THF·BH 3的反应生成膦硼烷5· BH 3（95％）。将三光气[（CCl 3 O）2 CO]添加到5或R f8（CH 2）2 PH