N,N′-bis(4-trifluoromethylphenyl)pyridine-2,6-dicarboxyamide | 959626-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(4-trifluoromethylphenyl)pyridine-2,6-dicarboxyamide
• 英文别名: N,N'-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,6-pyridinedicarboxamide；2-N,6-N-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 959626-99-4
• 化学式: C₂₁H₁₃F₆N₃O₂
• 分子量: 453.344
• InChiKey: JUBKMVDCYANHAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(4-trifluoromethylphenyl)pyridine-2,6-dicarboxyamide 、 palladium diacetate 、 乙腈 反应 12.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无需分离即可同时识别复杂混合物中的中性和阴离子物质

  摘要：

  据报道，化学感应系统无需分离技术即可运行，并且能够识别阴离子和结构相似的生物活性分子。在该策略中，分析物与具有开放结合裂缝的金属络合物的配位在 NMR 时间尺度上产生“静态结构”。通过策略性地将氟原子放置在靠近结合分析物的位置来产生独特的信号，这样微小的结构差异就会引起不同的19 F NMR 位移，从而可用于识别每种分析物。该方法的实用性通过量化咖啡中的咖啡因含量、通过识别茶和能量饮料中的成分以及通过区分距结合位点六个碳原子具有远程结构差异的多种生物胺来说明。我们进一步证明了复杂混合物中多种中性和阴离子物种的同时识别。

  DOI：

  10.1002/anie.201508085
• 作为产物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 、 对三氟甲基苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N,N′-bis(4-trifluoromethylphenyl)pyridine-2,6-dicarboxyamide
  参考文献：
  名称：

  带有染料敏化太阳能电池的双齿三齿配体的新型钌敏化剂：太阳能电池性能与配体上取代基的吸电子能力之间的关系†

  摘要：

  已经合成了五种带有双齿三齿配体（吡啶-2,6-二羧基酰胺基及其衍生物）的新型钌敏化剂（TUS敏化剂），用于染料敏化太阳能电池（DSC）。与作为结构类似物和高效钌敏化剂的黑色染料相比，这些TUS敏化剂在600 nm以下的波长范围内具有更大的摩尔吸收系数。TUS敏化剂的HOMO和LUMO的能级随着正离子三齿配体上取代基的吸电子能力增加而向正方向移动。HOMO和LUMO的能级相对于取代基的Hammett常数呈线性关系。带有TUS敏化剂的DSC的性能远低于黑色染料。对于DSC中有效的电子转移反应而言，HOMO和LUMO的2个表面能级和不利的能级被认为是TUS敏化剂性能低得多的主要原因。具有TUS敏化剂的DSC的转化效率随着双阴离子三齿配体上取代基的吸电子能力的增加而增加。转换效率和由I染料的氧化形式的还原过程的驱动力之间所观察到的线性关系-表明染料再生过程是在与TUS敏化剂的DSC的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/c3dt52873a

文献信息

• SENSOR AND METHOD OF DETECTING AN ANALYTE USING 19F NMR
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20160018344A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A sensor including a fluorinated receptor can be used to identify an analyte through shift in 19 F NMR resonance of the receptor when the receptor interacts with the analyte.
• Novel ruthenium sensitizers with a dianionic tridentate ligand for dye-sensitized solar cells: the relationship between the solar cell performances and the electron-withdrawing ability of substituents on the ligand
  作者：Hironobu Ozawa、Shunsuke Honda、Daichi Katano、Takahito Sugiura、Hironori Arakawa

  DOI：10.1039/c3dt52873a

  日期：——

  novel ruthenium sensitizers (TUS sensitizers) with a dianionic tridentate ligand (pyridine-2,6-dicarboxyamidato and its derivatives) have been synthesized for application to dye-sensitized solar cells (DSCs). These TUS sensitizers have much larger molar absorption coefficients in the wavelength range below 600 nm compared with those of Black dye which is a structural analog and a highly efficient ruthenium

  已经合成了五种带有双齿三齿配体（吡啶-2,6-二羧基酰胺基及其衍生物）的新型钌敏化剂（TUS敏化剂），用于染料敏化太阳能电池（DSC）。与作为结构类似物和高效钌敏化剂的黑色染料相比，这些TUS敏化剂在600 nm以下的波长范围内具有更大的摩尔吸收系数。TUS敏化剂的HOMO和LUMO的能级随着正离子三齿配体上取代基的吸电子能力增加而向正方向移动。HOMO和LUMO的能级相对于取代基的Hammett常数呈线性关系。带有TUS敏化剂的DSC的性能远低于黑色染料。对于DSC中有效的电子转移反应而言，HOMO和LUMO的2个表面能级和不利的能级被认为是TUS敏化剂性能低得多的主要原因。具有TUS敏化剂的DSC的转化效率随着双阴离子三齿配体上取代基的吸电子能力的增加而增加。转换效率和由I染料的氧化形式的还原过程的驱动力之间所观察到的线性关系-表明染料再生过程是在与TUS敏化剂的DSC的速率决定步骤。
• Simultaneous Identification of Neutral and Anionic Species in Complex Mixtures without Separation
  作者：Yanchuan Zhao、Lily Chen、Timothy M. Swager

  DOI：10.1002/anie.201508085

  日期：2016.1.18

  A chemosensory system is reported that operates without the need for separation techniques and is capable of identifying anions and structurally similar bioactive molecules. In this strategy, the coordination of analytes to a metal complex with an open binding cleft generates “static structures” on the NMR timescale. Unique signals are created by strategically placing fluorine atoms in close proximity

  据报道，化学感应系统无需分离技术即可运行，并且能够识别阴离子和结构相似的生物活性分子。在该策略中，分析物与具有开放结合裂缝的金属络合物的配位在 NMR 时间尺度上产生“静态结构”。通过策略性地将氟原子放置在靠近结合分析物的位置来产生独特的信号，这样微小的结构差异就会引起不同的19 F NMR 位移，从而可用于识别每种分析物。该方法的实用性通过量化咖啡中的咖啡因含量、通过识别茶和能量饮料中的成分以及通过区分距结合位点六个碳原子具有远程结构差异的多种生物胺来说明。我们进一步证明了复杂混合物中多种中性和阴离子物种的同时识别。