2,2,5-trimethyl-3(2H)-furanone | 1559-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2,5-trimethyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 2.2.5-Trimethyl-furan-3-on；2,2,5-trimethylfuran-3-one
• CAS: 1559-45-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: VLOZQNBOJJFNCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-48 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-3(2H)-furanone 在 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2,2-Dimethyl-5-(methylsulfonyl)methyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  4- or 5-(substituted sulfonyl)methyl-3(2H)-furanones

  摘要：

  本发明涉及具有以下式(I)的新型4-或5-(取代磺酰基)甲基-3(2H)-呋喃酮： 其中R.sup.1和R.sup.2分别是独立的，包含1至6个支链或直链碳原子的烷基，苯基，或卤素取代的苯基；或者R.sup.1和R.sup.2由5至7个碳原子连接；R.sup.3和R.sup.4分别是独立的氢，包含1至6个支链或直链碳原子的烷基，或者R.sup.3和R.sup.4由4至6个碳原子连接；R.sup.5是包含1至6个支链或直链碳原子的烷基，苯基，萘基或取代的苯基，其中取代基选择自包含1至6个支链或直链碳原子的烷基，卤素，甲氧基，硝基和乙酰胺的基团，具有降低血糖和抑制胆固醇吸收的活性，并具有细胞保护和抗溃疡活性，以及制备这些化合物的方法，包括相同的药物组合物，以及在人类和动物中减少多余葡萄糖和胆固醇以及治疗溃疡的方法。

  公开号：

  US05314913A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-丁-3-烯-2-醇 在 1) Raney-Ni; 盐酸 、 氢气 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2,5-trimethyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Δ的还原2个-isoxazolines-2。轻松合成3（2H）-呋喃酮。

  摘要：

  描述了3（2H）-呋喃酮环系统的简单合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81849-3

文献信息

• New Methods for the Synthesis of 3(2<i>H</i>)-Furanones and 2(5<i>H</i>)-Furanones
  作者：Hiroyuki Saimoto、Masaki Shinoda、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3088

  日期：1983.10

  New procedures for the synthesis of 3(2H)-furanones and 4-alkoxy-2(5H)-furanones are reported. Reaction of ketones with the lithium salt of propynal diethyl acetal, followed by treatment of the resulting 4-hydroxy-2-alkynal diethyl acetals with sulfuric acid–methanol, gave 2,2-disubstituted 3(2H)-furanones. The action of a polymer reagent Hg/Nafion-H upon 4–hydroxy-2-alkynones produced 2,2,5-trisubstituted

  报道了合成 3(2H)-呋喃酮和 4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮的新方法。酮与丙炔二乙缩醛的锂盐反应，然后用硫酸-甲醇处理所得的 4-羟基-2-炔醛二乙缩醛，得到 2,2-二取代的 3(2H)-呋喃酮。聚合物试剂 Hg/Nafion-H 对 4-羟基-2-炔酮的作用产生 2,2,5-三取代的 3(2H)-呋喃酮。1,1,1-三乙氧基-2-炔-4-醇(4)与三氟乙酸和乙酸汞(II)的反应提供5-乙氧基-2,2-二取代的3(2H)-呋喃酮。相比之下，加合物 4 在与 Hg/Nafion-H 反应后转化为 4-烷氧基-5,5-二取代的 2(5H)-呋喃酮。
• A new convenient route to enantiopure 2-coumarinyloxypropanals: application to the synthesis of optically active geiparvarin analogues
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Giancarlo Cravotto、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.151

  日期：2006.4

  panoyl chlorides afforded in good yields the corresponding 2-coumarinyloxypropanals. Their subsequent aldolic condensation with 3(2H)-furanones, followed by dehydration, led to enantiopure geiparvarin analogues now being investigated as promising antitumoral compounds.

  描述了对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新的方便途径：Rosenmund还原（R）-或（S）-2-香豆酰氧基丙酰氯的产率很高，提供了相应的2-香豆酰氧基丙醛。他们随后与3（2 H）-呋喃酮的醛缩合反应，然后脱水，导致对映纯的geiparvarin类似物被研究为有希望的抗肿瘤化合物。
• Anti-ulcer 5-(2-substituted ethenyl)-3-(2H)-furanones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04966905A1

  公开（公告）日：1990-10-30

  A compound of the formula: ##STR1## in which R is alkyl, phenyl or halophenyl; R.sup.2 is substituted phenyl having from 1 to 3 substituents selected from halo, alkyl, alkylthio, alkylsulfonyl, cyano, trifluoromethyl, or R.sup.2 is pyridinyl, pyrazinyl, quinolinyl, N-alkylpyrrolyl, thienyl, benzothienyl, or furyl; and n is 1 or 2, are cytoprotective anti-ulcer agents.

  该化合物的化学式为：##STR1## 在其中R为烷基、苯基或卤代苯基；R.sup.2为取代苯基，其中取代基从卤素、烷基、烷基硫、烷基磺酰基、氰基、三氟甲基中选择1至3个取代基，或者R.sup.2为吡啶基、吡啉基、喹啉基、N-烷基吡咯基、噻吩基、苯并噻吩基或呋喃基；n为1或2，是细胞保护抗溃疡剂。
• New geiparvarin analogues from 7-(2-oxoethoxy)coumarins as efficient in vitro antitumoral agents
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli、Giampietro Viola、Daniela Vedaldi、Francesco Dall'Acqua

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01798-7

  日期：2002.10

  A new class of compounds analogues of geiparvarin is described: aldolic condensation of 3(2H)-furanones and 7-(2-oxoethoxy)coumarins followed by a very efficient dehydration protocol led to the title compounds which show good antitumoral activity against several human cell lines.

  描述了一种新的盖帕瓦林类似物的化合物类似物：3（2 H）-呋喃酮和7-（2-氧代乙氧基）香豆素的醛缩合反应，然后通过非常有效的脱水步骤，可得到标题化合物，该化合物显示出对几种人的良好抗肿瘤活性细胞系。
• Anti-ulcer 5-(2-substituted ethenyl)-3(2H)-furanones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05001126A1

  公开（公告）日：1991-03-19

  A compound of the formula: ##STR1## in which R is alkyl, phenyl or halophenyl; R.sup.2 is substituted phenyl having from 1 to 3 substituents selected from halo, alkyl, alkylthio, alkylsulfonyl, cyano, trifluoromethyl, or R.sup.2 is pyridinyl, pyrazinyl, quinolinyl, N-alkylpyrrolyl, thienyl, benzothienyl, or furyl; and n is 1 or 2, are cytoprotective anti-ulcer agents.

  化合物的公式为：##STR1## 其中R是烷基，苯基或卤代苯基; R.sup.2是取代苯基，其取代基从卤，烷基，烷基硫醇，烷基磺酰，氰，三氟甲基中选择1到3个，或R.sup.2是吡啶基，吡嗪基，喹啉基，N-烷基吡咯基，噻吩基，苯并噻吩基或呋喃基; n为1或2，是细胞保护的抗溃疡剂。