(RS)-N-(furan-3-ylmethyl)-N-(α-methylbenzyl)amine | 1172316-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (RS)-N-(furan-3-ylmethyl)-N-(α-methylbenzyl)amine
• 英文别名: N-(furan-3-ylmethyl)-1-phenylethanamine
• CAS: 1172316-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: ZHJBUKGNKAMSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-(furan-3-ylmethyl)-N-(α-methylbenzyl)amine 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (6RS,7SR,αSR)-N(5)-(α-methylbenzyl)-6-(tert-butoxycarbonyl)-7-(3'-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳基取代的氨基锂的非对映选择性共轭加成快速立体选择性合成杂芳基稠合氮杂环

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)59
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (RS)-N-(furan-3-ylmethyl)-N-(α-methylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  溴氧化反应制得的3-糠基胺中的3-甲酰基吡咯

  摘要：

  在丙酮-水溶液中用溴氧化3-糠胺3a-e得到高收率的N-取代的3-甲酰基吡咯4a-e。提出了通过Clauson-Kaas反应的反应机理，然后通过2-烯-1,4-二酮13和14的顺反异构化来解释吡咯4a-e的形成。

  DOI：

  10.1002/jccs.201000195

文献信息

• Rapid Stereoselective Syntheses of Heteroarene-Fused Azacycles via Diastereoselective Conjugate Addition of Heteroaryl Substituted Lithium Amides
  作者：Stephen G. Davies、Katherine E. Holder、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson、David Zimmer

  DOI：10.3987/com-18-s(f)59

  日期：——
• 3-Formylpyrroles from 3-Furfurylamines by Bromine Oxidation Reaction
  作者：Piin-Jye Harn、Chu-Chung Lin、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1002/jccs.201000195

  日期：2010.12

  Oxidation of 3‐furfurylamines 3a‐e with bromine in acetone‐water solution gave N‐substituted 3‐formylpyrroles 4a‐e in good yields. A reaction mechanism via the Clauson‐Kaas reaction followed by the cis‐trans isomerization of the 2‐ene‐1,4‐diones 13 and 14 was proposed to account for the formation of the pyrroles 4a‐e.

  在丙酮-水溶液中用溴氧化3-糠胺3a-e得到高收率的N-取代的3-甲酰基吡咯4a-e。提出了通过Clauson-Kaas反应的反应机理，然后通过2-烯-1,4-二酮13和14的顺反异构化来解释吡咯4a-e的形成。