5α-cholestan-2-one | 570-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-5alpha-cholestane；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-one
• CAS: 570-67-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: RHEVDIMHCWCAIX-JCVJIKLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-132.0 °C
• 沸点：
  452.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-2-one 在 硝酸异戊酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-hydroxy-5α-cholest-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  甾族六元环状α-硝基酮的光化学

  摘要：

  描述了五种甾体 6 元环状 α-硝基酮在乙醇中的光解结果。用 2-nitro-5α-cholestan-3-one 在乙醇中的 Pyrex 过滤光进行照射，乙醇中仅以烯醇形式存在，导致新的光重排并产生 5α-cholestane-2,3-dione 3 -肟伴随着相应的α-二酮的形成。我们为 5α-胆甾烷-2,3-二酮 3-肟的这种异常形成提出了一条涉及硝基-亚硝酸盐重排的路径。然而，4,4-二甲基-2-硝基-5α-胆甾烷-3-one（仅以烯醇形式存在于乙醇中）和 3-硝基-5α-胆甾烷-2-one（在乙醇中）的类似辐照酮和烯醇形式在乙醇中的 1:1 平衡混合物，分别得到相应的 α-羟基亚氨基酮和 α-二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4005
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 生成 5α-cholestan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并诱导的1，3-氧杂硫杂环戊烷的断裂。羰基脱保护，苯基乙烯基硫醚的制备和1,2-羰基转移的新方法

  摘要：

  各种1,3-氧杂硫杂环戊烷会受到苯并炔诱导的断裂，从而生成苯基乙烯基硫醚和羰基化合物。此处开发的反应提供了一种从1,3-氧杂硫杂环戊烷中脱除羰基化合物，制备苯基乙烯基硫醚和1,2-羰基转座的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98960-3

文献信息

• Selektive Acetalisierung von Steroidketonen mit [Tris‐triphenylphosphin]‐rhodium(I)‐chlorid
  作者：Wolfgang Voelter、Carl Djerassi

  DOI：10.1002/cber.19681010404

  日期：1968.4

  Mit dem Rhodiumkatalysator (PPh3)3RhCl (1) können 3-Keto-steroide in alkoholischen Lösungen selektiv zu 3-Dialkylacetalen umgesetzt werden. Die Acetalbildung tritt nach Entstehung des Rhodiumhydrids ein α.β-Ungesättigte 3-Keto-steroide werden erst zum gesättigten Keton reduziert, dann erfolgt Acetalisierung.

  Mit dem Rhodiumkatalysator（PPh 3）3 RhCl（1）酮3-酮类固醇在alkoholischenLösungenselektiv zu 3-Dialkacetalen umgesetzt werden中。丙酮酸三丁酯的缩醛是由α.β-Ungesättigte3-Keto-steroide werden erst zumgesättigtenKeton reduziert和dann erfolgt Acetalisierung所制。
• The octant rule VIII.∗∗For paper VII, see D. A. Lightner, J. K. Gawroński and T. D. Bouman, J. Am. Chem. Soc., 102, in press. Variable temperature circular dichroism spectra of α-methyl- and methoxyl-substituted 5α-cholestan-2- and -3-ones
  作者：D.A. Lightner、F.P.C. Eng

  DOI：10.1016/0039-128x(80)90102-6

  日期：1980.2

  synthesized and their variable temperature circular dichroism spectra obtained and analyzed. Rotatory strength (R) values for alpha-axial and equatorial CH3 and OCH3 groups are determined by difference measurements with the parent ketone. The (small) equatorial CH3 R-values do not consistently follow the Octant Rule. Axial OCH3 groups do not obey the Octant Rule ("anti-octant" behavior) and impose a bathochromic

  已经合成了2个α-和2个β-甲基和甲氧基-5α-胆甾烷-3-酮和3个α-和3个β-甲基-和甲氧基5α-胆甾烷-2-酮，并且它们的变温圆二色性获得并分析光谱。α轴和赤道CH3和OCH3基团的旋转强度（R）值是通过与母体酮的差异测量来确定的。（小）赤道CH3 R值未始终遵循八分法则。轴向OCH3基团不遵守Octant规则（“抗octant”行为），并在C = O n-pi过渡上施加红移。赤道OCH3组并非始终遵循八进制或“反八进制”行为。
• Stereoselectivity of sodium borohydride reduction of saturated steroidal ketones utilizing conditions of Luche reduction
  作者：Eva Šťastná、Ivan Černý、Vladimír Pouzar、Hana Chodounská

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.04.010

  日期：2010.10

  A series of keto steroids were reduced with sodium borohydride in the presence of cerium(III) chloride or samarium(III) iodide (Luche reduction). The ratios of axial and equatorial alcohols were determined by HPLC and the results were compared with those obtained by a standard sodium borohydride reduction. The best results were obtained with the 2-keto derivative 1, 7-keto derivatives 5 and 6, and

  在氯化铈（III）或碘化sa（III）的存在下，用硼氢化钠还原一系列酮类固醇（Luche还原）。通过HPLC测定轴向和赤道醇的比例，并将结果与​​通过标准硼氢化钠还原获得的结果进行比较。用2-酮衍生物1、7-酮衍生物5和6以及12-酮衍生物8获得最好的结果，其中铈（III）离子的加入导致轴向/赤道比的倒置。20-酮衍生物11的卢氏还原将（20S）/（20R）醇的混合物中的（20S）-醇的比例从标准的硼氢化钠还原中的5％提高至35％。
• NH₄OAc-Promoted Domino Route to Hydroxyarylated Unsymmetrical Pyridines under Neat Conditions
  作者：Meher Prakash、Santosh K. Gudimella、Rajni Lodhi、Soumitra Guin、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02896

  日期：2020.2.21

  domino method has been established for modular synthesis of a diverse range of medicinally promising hydroxyarylated unsymmetrical pyridines in good to high chemical yields with an excellent regioselectivity. This domino process involves a range of N-sulfonyl ketimines as C,N-binucleophiles, enolizable ketones, and aromatic/heteroaromatic aldehydes using ammonium acetate as an ideal promoter under neat

  已经建立了一种新的无金属，无氧化剂和无溶剂的环保多米诺骨牌方法，用于以良好的化学收率和良好的区域选择性，以模块化方式合成多种医学前景看好的羟基芳基化不对称吡啶。该多米诺过程涉及一系列N-磺酰基酮亚胺，如C，N-双亲核试剂，可烯化的酮和芳香族/杂芳香族醛，使用乙酸铵作为理想的促进剂，在纯净条件下产生两个新的CC键和一个CN键。值得注意的是，中性反应条件温和到足以耐受一定范围的功能并覆盖各种底物，因此为接触包括碳-和杂环稠合吡啶的三和四取代吡啶提供了强大的途径。有趣的是，实用，可扩展，
• Über Steroide und Sexualhormone. 160. Mitteilung. 2α, 3α- und 2β, 3β-Oxido-chlolestane; Konfiguration der 2-Oxy-cholestane
  作者：A. Fürst、Pl. A. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19490320139

  日期：1949.2.1

  Es wurde die Konfiguration der beiden 2,3-Cholesten-oxyde und der beiden 2-Oxy-cholestane bestimmt. Unter den Acetaten von Epi-cholestanol, Cholestanol, 2α-Oxy-cholestan und 2β-Oxy-cholestan erwies sich dasjenige des letztgenannten Alkohols als am schwersten verseifbar, was mit Modellbetrachtungen übereinstimmt.

  确定了两个2，3-胆甾烯氧化物和两个2-氧胆甾烷的构型。在表胆固醇，胆固醇，2α-氧-胆固醇和2β-氧-胆甾烷的乙酸盐中，后者的乙酸盐最难皂化，这与模型考虑是一致的。