4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone | 16552-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: pyridine-2-carboxaldehyde 4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone；pyridine-2-carboxaldehyde N,N-dimethylthiosemicarbazone；N,N-dimethyl-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide；2-pyridinecarboxaldehyde-4,4-dimethylthiosemicarbazone；pyridine-2-carbaldehyde N(4),N(4)-dimethylthiosemicarbazone；pyridine-2-carboxaldehyde N4,N4-dimethylthiosemicarbazone；2-formylpyridine N4,N4-dimethylthiosemicarbazone；PTSC；1,1-dimethyl-3-(pyridin-2-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 16552-98-0
• 化学式: C₉H₁₂N₄S
• 分子量: 208.287
• InChiKey: UEBZGRVRTRJIBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到acetylacetonato(2-formylpyridine N,N-dimethylthiosemicarbazonato)oxovanadium(IV)
  参考文献：
  名称：

  Triapine和相关的硫代半氨基咔唑钒（IV / V）配合物：合成，溶液平衡和生物活性

  摘要：

  通过pH电位法，EPR和51确定了Triapine的钒（IV / V）配合物和两个具有潜在抗肿瘤活性的相关α（N）-杂环硫代半碳氮杂二酮（TSC）的化学计量和热力学稳定性。在30％（w / w）的二甲亚砜/水溶剂混合物中的1 H NMR光谱。在所有情况下，都可以确定处于不同质子化状态的单配体配合物。末端氨基的二甲基化导致钒（IV / V）络合物的形成，稳定性高得多。还以固态合成了三种最稳定的配合物，并对它们进行了全面表征。在不同的人类癌细胞系中，与不含金属的配体相比，合成的钒配合物的生物学评估显示出金属离子的影响极小。因此，此外，还研究了水杨醛硫半碳酮（STSC）对钒（IV / V）离子的配位能力。在STSC中，α（N）-杂环TSC的吡啶氮与酚氧的交换显着提高了溶液中配合物的稳定性。最后，与不含金属的配体相比，这还导致STSC的钒（V）络合物的细胞毒性活性增加。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.08.023
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  金属配位对 3-Aminopyridine-2-carboxaldehyde Thiosemiccarbazone (Triapine) 细胞毒性的影响以及对末端二甲基化的新见解

  摘要：

  合成了第一个金属配合物 3-氨基吡啶-2-甲醛缩氨基硫脲 (Triapine)。Triapine 通过一种新颖的三步法制备，总产率为 64%。此外，还制备了一系列相关配体，即2-甲酰基吡啶氨基硫脲、2-乙酰吡啶氨基氨基硫脲、2-吡啶甲酰胺氨基氨基硫脲及其N 4 -二甲基化衍生物（包括Triapine的N 4 -二甲基化类似物）。相应的镓(III)和铁(III)配合物具有通式[M(L) 2 ] +，其中HL是各自的氨基硫脲。通过元素分析、1 H 和13对化合物进行了表征C NMR、IR 和 UV-vis 光谱、质谱和循环伏安法。此外，通过 X 射线晶体学研究了 Triapine 及其铁 (III) 和镓 (III) 配合物。在两种人类癌细胞系（41M 和 SK-BR-3）中测试了所有配体和复合物的体外抗增殖活性，并建立了构效关系。一般而言，与不含金属的氨基硫脲相比，与镓 (III) 的配位增加了细胞毒性，而铁

  DOI：

  10.1021/jm900528d

文献信息

• 一种以2-吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铟配 合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109810128B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种以2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铟配合物及其合成方法和应用，合成方法为：将氨基硫脲溶于甲醇，溶解后，加入2‑吡啶甲醛、混合均匀，将混合溶液回流、过滤，滤液室温挥发，有透明无色晶体析出，用无水乙醇洗涤2‑3次，得到配体；取制得的配体和InCl3于一端密封的玻璃管中，滴加CH3OH溶解，真空密封，25℃‑80℃鼓风干燥箱中静置72 h，得到铟配合物。本发明对合成的铟配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列铟配合物对其体外活性普遍较好，特别是对人非小肺癌细胞具有高度特异性，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• 一种FTO小分子抑制剂钯配合物及其合成方 法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN111925398B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明公开了一种FTO小分子抑制剂钯配合物及其合成方法，合成方法是将氨基硫脲溶于无水CH3OH，再加入2‑吡啶甲醛，回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出，用无水CH3OH洗涤，得到配体；取配体和PdCl2于圆底烧瓶中，加入无水CH3OH溶解，回流反应，趁热过滤，滤液室温挥发，有固体析出，再用无水乙醇重结晶得到钯配合物晶体。本发明进一步对合成的钯配合物进行了多种肿瘤细胞增殖抑制活性实验，进行了FTO蛋白活性测试实验以及测定钯配合物和FTO蛋白的相互作用，证明钯配合物可以作FTO蛋白小分子抑制剂的备选。本发明合成方法，操作简单，便于实施。
• Designing anticancer copper(II) complexes by optimizing 2-pyridine-thiosemicarbazone ligands
  作者：Jungang Deng、Ping Yu、Zhenlei Zhang、Jun Wang、Jinhua Cai、Na Wu、Hongbin Sun、Hong Liang、Feng Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.020

  日期：2018.10

  and synthesised five Cu(II) 2-pyridine-thiosemicarbazone complexes by modifying the hydrogen atom at the N-4 position of ligands, and then investigated their structure-activity relationships and anticancer mechanisms. Modification of the N-4 position with different groups caused significant differences in cellular uptake and produced superior antitumor activity. Cu complexes arrested the cell cycle

  为了开发潜在的下一代金属抗癌剂，我们通过修饰配体N-4处的氢原子，设计并合成了5种Cu（II）2-吡啶-硫代半碳杂zone配合物，然后研究了它们的结构活性关系和抗癌机理。用不同基团修饰N-4位置会引起细胞摄取的显着差异，并产生优异的抗肿瘤活性。铜配合物使细胞周期停滞在S期，导致细胞周期蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶水平的下调以及细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的表达上调。铜配合物通过激活p53并诱导活性氧的产生来调节B细胞淋巴瘤2家族蛋白的表达，从而发挥化学治疗作用，导致线粒体膜电位发生变化，并释放细胞色素c，与凋亡蛋白酶激活因子-1形成二聚体，导致caspase-9 / 3激活，从而诱导凋亡。此外，铜配合物通过下调铜蛋白酶抑制端粒酶。c-myc调节基因和人类端粒酶逆转录酶的表达。
• 一种以2-吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109897071A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开了一种以2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用，合成方法为：将氨基硫脲溶于甲醇，溶解后，加入2‑吡啶甲醛、混合均匀，将混合溶液回流、过滤，滤液室温挥发，有透明无色晶体析出，用无水乙醇洗涤2‑3次，得到配体；取制得的配体和PtCl2(DMSO)2于一端密封的玻璃管中，滴加CH3OH或者EtOH溶解，真空密封，在80℃‑120℃鼓风干燥箱中静置72 h，得到铂配合物。本发明对合成的铂配合物进行了体外增殖抑制活性实验，对于癌细胞，2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲配体的活性都不高，与铂离子配位之后，活性相对都提高了，在癌细胞中，特别是对SK‑N‑MC细胞具有特异性，生物活性比起其他癌细胞要好，对人正常肝细胞HL‑7702而言，所有的铂配合物的毒性都比顺铂低。
• 以2-吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的锡配合物 及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110698511B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开了一种以2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的锡配合物及其合成方法，合成方法是将氨基硫脲溶于无水CH3OH，再加入2‑吡啶甲醛，回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出，用无水CH3OH洗涤，得到配体；取配体和SnCl2于圆底烧瓶中，加入无水CH3OH溶解，回流反应，趁热过滤，滤液室温挥发，有晶体析出，得到锡配合物。本发明进一步对合成的锡配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列锡配合物比其配体对其体外活性普遍较好，特别是对人宫颈癌细胞具有高度特异性，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用很低，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。