2-Desoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-D-glucose | 7253-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Desoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-D-glucose
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R)-3-(2,4-dinitroanilino)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 7253-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₉
• 分子量: 345.266
• InChiKey: YMQMVONSQIWFNM-PRFVCTMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Desoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-D-glucose 在 吡啶 、 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid 3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(2,4-dinitro-phenylamino)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-芳基保护的葡糖胺的合成及其在化学糖基化反应中的立体选择性

  摘要：

  将N-芳基保护基引入葡糖胺中以实现β-选择性糖基化。通过布赫瓦尔德-哈特维格反应合成了各种N-芳基氨基糖。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，使用N-芳基氨基糖的糖基三氯乙亚氨酸酯进行的糖基化顺利进行。包含供电子的2，4-二甲氧基苯基（DMP）基团的糖基供体的使用导致糖基化以高β选择性进行。这种立体选择性似乎源于氮丙啶中间体的形成。DMP保护基可通过使用六氰基乙酸铵（IV）立即去除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.037
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 、 2,4-二硝基氟苯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Desoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  N-芳基保护的葡糖胺的合成及其在化学糖基化反应中的立体选择性

  摘要：

  将N-芳基保护基引入葡糖胺中以实现β-选择性糖基化。通过布赫瓦尔德-哈特维格反应合成了各种N-芳基氨基糖。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，使用N-芳基氨基糖的糖基三氯乙亚氨酸酯进行的糖基化顺利进行。包含供电子的2，4-二甲氧基苯基（DMP）基团的糖基供体的使用导致糖基化以高β选择性进行。这种立体选择性似乎源于氮丙啶中间体的形成。DMP保护基可通过使用六氰基乙酸铵（IV）立即去除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.037

文献信息

• One-flask synthesis of triacetalated aldohexoses with 2,2-dialkoxypropane and p-toluenesulfonic acid
  作者：Makoto Kiso、Akihiro Kondo、Yumi Kondo、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85110-1

  日期：1984.4

  - arabino -hexose and some N -protected 2-amino-2-deoxy- d -glucose derivatives were each treated with 2,2-dimethoxy- or 2,2-dibenzyloxy-propane in 1,4-dioxane in the presence of p -toluenesulfonic acid at 60–70°. The major products were acyclic, dimethyl and dibenzyl acetals of 2-deoxy-3,4:5,6-di- O -isopropylidene- aldehydo - d - arabino -hexose or of N -protected 2-amino-2-deoxy-3,4:5,6-di- O -isopropylidene-

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯糖己糖和一些N-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖衍生物分别在1,4-中用2,2-二甲氧基或2,2-二苄氧基丙烷处理。在对甲苯磺酸存在下于60–70°下形成二恶烷。主要产物是2-脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-阿拉伯糖-己糖或N-保护的2-氨基-2-脱氧-3的无环，二甲基和二苄基缩醛，4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-葡萄糖。一些二苄基乙缩醛以良好的产率转化为相应的3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-己糖。
• Syntheses of N -aryl-protected glucosamines and their stereoselectivity in chemical glycosylations
  作者：Yuji Otsuka、Toshihiro Yamamoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.037

  日期：2017.8

  to achieve β-selective glycosylation. Various N-aryl aminosugars were synthesized via Buchwald–Hartwig reaction. Glycosylation using glycosyl trichloroacetimidates of N-aryl aminosugars smoothly proceeded in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Use of a glycosyl donor comprising an electron-donating 2,4-dimethoxyphenyl (DMP) group led to the glycosylation proceeding with high β

  将N-芳基保护基引入葡糖胺中以实现β-选择性糖基化。通过布赫瓦尔德-哈特维格反应合成了各种N-芳基氨基糖。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，使用N-芳基氨基糖的糖基三氯乙亚氨酸酯进行的糖基化顺利进行。包含供电子的2，4-二甲氧基苯基（DMP）基团的糖基供体的使用导致糖基化以高β选择性进行。这种立体选择性似乎源于氮丙啶中间体的形成。DMP保护基可通过使用六氰基乙酸铵（IV）立即去除。