2,4,6-tris[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl]boroxin | 89306-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl]boroxin
• 英文别名: 2,4,6-tris{2-(dimethylaminomethyl)phenyl}boroxin；trimeres o-(Dimethylaminomethyl)-benzolboronsaeureanhydrid；N,N',N''-{1,3,5,2,4,6-Trioxatriborinane-2,4,6-triyltris[(2,1-phenylene)methylene]}tris(N-methylmethanamine)；1-[2-[4,6-bis[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinan-2-yl]phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 89306-99-0
• 化学式: C₂₇H₃₆B₃N₃O₃
• 分子量: 483.034
• InChiKey: WNQCKRNLPOJQBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2-丙二醇 、 2,4,6-tris[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl]boroxin 以 甲苯 为溶剂， 以>99的产率得到2-{2-(dimethylaminomethyl)phenyl}-4,4-dimethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Dynamic NMR as a Nondestructive Method for the Determination of Rates of Dissociation. XVII. Dissociation of the N–B Bond in the Coordinated Form of 2-[2-(Dimethylaminomethyl)phenyl]-4,4-diphenyl-1,3,2-dioxaborolane and Related Compounds

  摘要：

  我们利用动态核磁共振技术重新研究了标题化合物中 N-B 键的解离速率，以进一步了解解离机制。活化熵相当大，表明离子性键的解离是限速步骤。非极性溶剂中的解离速率通常大于极性溶剂中的解离速率，这表明溶解对基态的稳定在决定解离活化能方面起着重要作用。二乙醚、四氢呋喃和丙酮的解离速率常数大于根据其极性所预期的速率常数。根据这些结果对溶剂分子参与解离进行了讨论。引入各种取代基表明，立体效应和电子效应都会影响 N-B 键的能量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1168
• 作为产物：
  描述：

  tri-o-tolylboroxine 以 苯 为溶剂， 生成 2,4,6-tris[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl]boroxin
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸。六、氨基硼酸酐和含硼的新杂环1,2

  摘要：

  三个邻-(二烷基氨基甲基)-苯硼酸酐显示为三聚体。不与吡啶形成复合物的相应酸酐的水合提供邻-(N-吗啉代甲基)-和邻-(二环己基氨基甲基)-苯硼酸。后一种酸对酸催化的脱硼和脱水显示出显着的稳定性。报道了一种新的四环含硼杂环。讨论了该化合物的结构、邻亚甲基桥连二硝基苯并硼二唑及其一些性质。（授权）

  DOI：

  10.1021/ja01500a019

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2.7, page 226 - 237
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Solvent effects in gold-catalysed A3-coupling reactions
  作者：Gregory A. Price、Alan K. Brisdon、Kevin R. Flower、Robin G. Pritchard、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.141

  日期：2014.1

  Gold-catalysed A(3)-reactions proceed efficiently when conducted in 2,2,2-trifluoroethanol as solvent. The rates of these reactions are accelerated considerably when conducted in a microwave reactor. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arylboronic acids with intramolecular B–N interaction: convenient synthesis through ortho-lithiation of substituted benzylamines
  作者：Manfred Lauer、Günter Wulff

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99290-8

  日期：1983.11
• Lauer, Manfred; Boehnke, Helmut; Grotstollen, Reiner, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 246 - 260
  作者：Lauer, Manfred、Boehnke, Helmut、Grotstollen, Reiner、Salehnia, Mohammad、Wulff, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• LAUER, M.;WULFF, G., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 256, N 1, 1-9
  作者：LAUER, M.、WULFF, G.

  DOI：——

  日期：——