(2-aminophenyl)-3’-methoxyphenyl sulfide | 54815-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-aminophenyl)-3’-methoxyphenyl sulfide
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenylthio)aniline；2-[(3-Methoxyphenyl)sulfanyl]aniline；2-(3-methoxyphenyl)sulfanylaniline
• CAS: 54815-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• mdl: MFCD11132332
• 分子量: 231.318
• InChiKey: UYDKVYPFSPUUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminophenyl)-3’-methoxyphenyl sulfide 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-((3-methoxyphenyl)thio)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酰胺的C（羰基）–C键裂解：醇类很容易获得氨基甲酸苯酯衍生物†

  摘要：

  据报道，含硫的助剂可以使钯催化的酰胺的C（羰基）–C键活化，与醇形成苯基氨基甲酸酯衍生物。烷基醇和苄醇都可以很好地使用，产率高达85％。从苯基氨基甲酸酯到脲和硫代氨基甲酸酯的衍生物说明了这种连续的C–C裂解/ C–O偶联反应的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc03954b
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 3-碘苯甲醚 在 iron(III) chloride 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(2-aminophenyl)-3’-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑与芳基碘在水性介质下的铁催化 S-芳基化：芳基（2-氨基芳基）硫化物的简便合成

  摘要：

  报道了一种容易获得芳基（2-氨基芳基）硫化物的简单途径。在氯化铁 (III) 催化剂和二胺配体的帮助下，苯并噻唑与各种芳基碘化物（19 个实例）在空气中在水中有效 S-芳基化。这种操作简单的方案以中等至良好的产率提供芳基（2-氨基芳基）硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379484

文献信息

• Copper-promoted <i>S</i>-arylation reactions with triarylbismuths for the synthesis of diaryl sulfides
  作者：Mei Nie、Xuehao Zhou、Jingjie Tang、Dongting Huang、Xinsheng Xiao、Jianwei Xie

  DOI：10.1039/d3ra06582k

  日期：——

  A simple approach for copper-promoted S-arylation reactions utilizing triarylbismuths or triarylantimonys as arylating reagents has been described. These reactions can be performed under mild conditions and exhibit remarkable functional group tolerance and chemoselectivity. The corresponding 2-arylthiopyridine 1-oxide derivatives and arylthioanilines/phenols have been successfully synthesized, achieving

  已经描述了利用三芳基铋或三芳基锑作为芳基化试剂的铜促进的S-芳基化反应的简单方法。这些反应可以在温和的条件下进行，并表现出显着的官能团耐受性和化学选择性。相应的 2-芳硫基吡啶 1-氧化物衍生物和芳硫基苯胺/苯酚已成功合成，在超过 49 个实例中实现了良好至优异的产率。
• Metal-Free Iodine-Catalyzed Direct Arylthiation of Substituted Anilines with Thiols
  作者：Daoshan Yang、Kelu Yan、Wei Wei、Jing Zhao、Mengqi Zhang、Xuguang Sheng、Guoqing Li、Shenglei Lu、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00540

  日期：2015.6.19

  Iodine-catalyzed direct arylthiation of substituted anilines for the synthesis of various diaryl sulfides has been developed under metal- and solvent-free conditions. The present method uses readily available thiols as the arylthiation reagents, and environmentally friendly and inexpensive I-2 as the catalyst. Importantly, no base or ligand was necessary. Such a simple, efficient, and economical transformation provides an attractive approach to various diaryl sulfides in good to excellent yields.
• Heterogeneous Copper–Catalyzed Synthesis of S–Arylated 2-Aminothiophenols via Ring Opening of Benzothiazoles and C–S Coupling using Aryl Halides
  作者：Hironao Sajiki、Tomohiro Ichikawa、Tomohiro Matsuo、Takumu Tachikawa、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi

  DOI：10.3987/com-18-s(t)55

  日期：——

  Chelate resins, which are polystyrene-divinylbenezene-based polymers bearing iminodiacetic acids or polyamines as ligands, supported copper catalysts (Cu/CR11 or Cu/CR20) in effectively catalyzing the ring cleaving S-arylation of benzothiazole with aryl iodides or aryl bromides in the presence of lithium tert-butoxide in aqueous 2-propanol.
• Palladium-catalyzed C(carbonyl)–C bond cleavage of amides: a facile access to phenylcarbamate derivatives with alcohols
  作者：Xufei Yan、Huihui Sun、Haifeng Xiang、Da-Gang Yu、Daibing Luo、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8cc03954b

  日期：——

  A sulfur-containing auxiliary enabled palladium-catalyzed C(carbonyl)–C bond activation of amides was reported to form phenylcarbamate derivatives with alcohols. Both alkyl and benzyl alcohols could be employed well with yields up to 85%. Derivations from phenylcarbamates to ureas and thiocarbamates illustrated the potential applications of this sequential C–C cleavage/C–O coupling reaction.

  据报道，含硫的助剂可以使钯催化的酰胺的C（羰基）–C键活化，与醇形成苯基氨基甲酸酯衍生物。烷基醇和苄醇都可以很好地使用，产率高达85％。从苯基氨基甲酸酯到脲和硫代氨基甲酸酯的衍生物说明了这种连续的C–C裂解/ C–O偶联反应的潜在应用。
• Iron-Catalyzed S-Arylation of Benzothiazole with Aryl Iodides under Aqueous Medium: Facile Synthesis of Aryl(2-aminoaryl) Sulfides
  作者：Ka Yung、Fuk Kwong、Hang Lee

  DOI：10.1055/s-0034-1379484

  日期：——

  A simple route for facile access of aryl(2-aminoaryl) sulfide was reported. With the aid of iron(III) chloride catalyst and diamine ligand, benzothiazole was efficiently S-arylated with various aryl iodides (19 examples) in water under air atmosphere. This operationally simple protocol provides aryl(2-aminoaryl) sulfides in moderate to good yields.

  报道了一种容易获得芳基（2-氨基芳基）硫化物的简单途径。在氯化铁 (III) 催化剂和二胺配体的帮助下，苯并噻唑与各种芳基碘化物（19 个实例）在空气中在水中有效 S-芳基化。这种操作简单的方案以中等至良好的产率提供芳基（2-氨基芳基）硫化物。