1,3,5-tris(4-chlorobenzyl)-1,3,5-triazinane | 26131-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-chlorobenzyl)-1,3,5-triazinane
• 英文别名: 1,3,5-Tris-<4-chlor-benzyl>-hexahydro-<1,3,5>triazin；1,3,5-Tris[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3,5-triazinane
• CAS: 26131-86-2
• 化学式: C₂₄H₂₄Cl₃N₃
• 分子量: 460.834
• InChiKey: TZWSMHPVPBFEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-chlorobenzyl)-1,3,5-triazinane 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成3-咪唑基丙酸N-氧化物的简便方法

  摘要：

  已经开发了一种制备3-咪唑基丙酸N-氧化物的简便有效的方法。它涉及2-未取代的咪唑N-氧化物与醛和麦德鲁姆酸的缩合，然后相应加合物的水解和脱羧。该方法容许起始醛以及N-氧化物的结构有宽泛的变化。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02431-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对氯苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3,5-tris(4-chlorobenzyl)-1,3,5-triazinane
  参考文献：
  名称：

  合成3-咪唑基丙酸N-氧化物的简便方法

  摘要：

  已经开发了一种制备3-咪唑基丙酸N-氧化物的简便有效的方法。它涉及2-未取代的咪唑N-氧化物与醛和麦德鲁姆酸的缩合，然后相应加合物的水解和脱羧。该方法容许起始醛以及N-氧化物的结构有宽泛的变化。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02431-7

文献信息

• A new and efficient procedure for the synthesis of hexahydropyrimidine-fused 1,4-naphthoquinones
  作者：Marcelo Isidoro P Reis、Vinícius R Campos、Jackson A L C Resende、Fernando C Silva、Vitor F Ferreira

  DOI：10.3762/bjoc.11.137

  日期：——

  A new and efficient method for the synthesis of hexahydropyrimidine-fused 1,4-naphthoquinones in one step with high yields from the reaction of lawsone with 1,3,5-triazinanes was developed.

  开发了一种新的高效方法，用于一步法合成六氢吡rimidin-1,4-萘醌，产率很高，由劳森与1,3,5-三嗪烷反应而成。

• Inverse-electron-demand [4+2] cycloaddition of photogenerated aza-<i>ortho</i>-quinone methides with 1,3,5-triazinanes: access to perfluoroalkylated tetrahydroquinazolines
  作者：Dong Liang、Li-Ping Tan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1039/d0cc00747a

  日期：——

  A [4+2] cycloaddition of photogenerated aza-ortho-quinone methides with formaldimines derived from 1,3,5-triazinanes is described.

  描述了光发生的aza-ortho-醌甲烷与从1,3,5-三嗪烷衍生的甲醛二胺进行的[4+2]环加成反应。
• Base-induced inverse-electron-demand aza-Diels-Alder reaction of azoalkenes and 1,3,5-triazinanes: Facile approaches to tetrahydro-1,2,4-triazines
  作者：Chaofan Wang、Ling Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153303

  日期：2021.8

  The base-induced an inverse-electron-demand aza-Diels-Alder reaction of in situ formed 1,2-diaza-1,3-dienes with formaldimines is reported. This protocol features cycloaddition of two in situ generated reactive intermediates and provides a reliable and practical method for the synthesis of tetrahydro-1,2,4-triazine derivatives in synthetically useful yields.

  报告了原位形成的 1,2-二氮杂-1,3-二烯与甲醛亚胺的碱诱导的逆电子需求 aza-Diels-Alder 反应。该协议具有两个原位生成的反应中间体的环加成，并为合成有用的产率合成四氢-1,2,4-三嗪衍生物提供了一种可靠和实用的方法。
• Access to Chiral Tetrahydroquinazolines/1,3-Benzoxazines via Iridium-Catalyzed Asymmetric [4 + 2] Cycloaddition
  作者：Shengbiao Tang、Zhangru Cheng、Peng Zhang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01004

  日期：2023.5.26

  An iridium-catalyzed asymmetric [4 + 2] cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with 2-(1-hydroxyallyl)anilines/2-(1-hydroxyallyl)phenols has been developed, providing a straightforward and efficient approach to a wide range of tetrahydroquinazolines in good yields and excellent enantioselectivities (up to >99% ee). Typically, chiral 1,3-benzoxazines, which are challenging substrates in asymmetric [4 +

  已开发出铱催化的 1,3,5-三嗪与 2-(1-羟基烯丙基)苯胺/2-(1-羟基烯丙基)苯酚的不对称 [4 + 2] 环加成反应，提供了一种直接有效的方法来广泛一系列四氢喹唑啉具有良好的产率和出色的对映选择性（高达 >99% ee）。通常，手性 1,3-苯并恶嗪是不对称 [4 + 2] 环加成中具有挑战性的底物，可以通过该协议以出色的对映选择性获得。
• Reaction of 1,3,5-Triazinanes with Phosphoryl Diazomethanes: Access to 5-Phosphoryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Wenlai Xie、Chengzhuo Wang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00881

  日期：2024.4.26

  s is achieved efficiently through the microwave-assisted reaction with phosphoryl diazomethanes. Both trialkyl and triaryl 1,3,5-triazinanes were converted by diazomethyldiarylphosphine oxides, dialkyl diazomethylphosphonates, and alkyl diazomethyl(aryl)phosphinates and functionalized simultaneously in good to excellent yields. The reaction is a sequence of 1,3,5-triazinane fragmentation, tandem nucleophilic

  通过与磷酰重氮甲烷的微波辅助反应，可以有效地将 1,3,5-三嗪转化为 5-磷酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶。三烷基和三芳基1,3,5-三嗪烷均可通过重氮甲基二芳基氧化膦、重氮甲基膦酸二烷基酯和重氮甲基（芳基）次膦酸烷基酯转化并同时官能化，收率良好至优异。该反应是一系列 1,3,5-三嗪烷断裂、生成的福尔马亚胺和磷酰重氮甲烷的串联亲核加成，以及最终的N , N-缩醛化。