benzo[d]thiazol-2-yldiphenylphosphine oxide | 720675-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1,3-Benzothiazol-2-yl(diphenyl)phosphine oxide；2-diphenylphosphoryl-1,3-benzothiazole
• CAS: 720675-16-1
• 化学式: C₁₉H₁₄NOPS
• 分子量: 335.366
• InChiKey: GYJYQAXFHFCTPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]thiazol-2-yldiphenylphosphine oxide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-(二苯基膦基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Silver-mediated direct phosphorylation of benzothiazoles and thiazoles with diarylphosphine oxides

  摘要：

  AgNO3介导的Ar2(O)PH与噻唑环的高效磷酸化反应被开发出来，这可能为合成各种新型P,N配体提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc10017d
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-o-thioanisidine 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzo[d]thiazol-2-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  级联C（sp 3）-S键断裂和亚氨基CS的形成：2-异氰基芳基硫醚向2-取代的苯并噻唑的自由基环化

  摘要：

  已经有效地开发了2-异氰基芳基硫醚与H-磷氧化物，有机硼酸或烷基自由基前体的级联自由基环化，为结构上多样的C2取代的苯并噻唑衍生物提供了新颖而高效的方法，具有宽泛的官能团耐受性和良好的收率。这种级联自由基过程实现了亚氨基自由基从异氰酸酯到硫原子的第一次环加成，从而形成了C（sp 2）-S键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01278

文献信息

• Nickel-catalyzed C–P cross-coupling of diphenylphosphine oxide with aryl chlorides
  作者：Hong-Yu Zhang、Meng Sun、Yan-Na Ma、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c2ob26874d

  日期：——

  diarylphosphine oxide compounds via a Ni-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with R2P(O)H has been developed. Notably, this process exhibits the following very attractive features: (i) the process is simpler and operates under mild reaction conditions; (ii) the process is generally cheaper in part because the more accessible aryl chloride is used to form the C–P bond; (iii) the process avoids the need

  已开发出一种新的方案，用于通过Ni催化的芳基氯化物与R 2 P（O）H的交叉偶联来制备各种二芳基氧化膦化合物。值得注意的是，该方法具有以下非常吸引人的特征：（i）该方法更简单并且在温和的反应条件下操作；（ii）该方法通常较为便宜，部分原因是因为使用了更易接近的芳基氯来形成C-P键；（iii）该方法避免了同时制备和使用Ar 2 P（O）M的需要。
• Visible-light-induced ligand-free RuCl₃ catalyzed C–H phosphorylation in water
  作者：Xue-Ya Gou、Bo-Sheng Zhang、Xin-Gang Wang、Wei-Yu Shi、Hong-Chao Liu、Yang An、Zhe Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d0cc00420k

  日期：——

  Visible-light-induced C–H phosphorylation of para-C_Ar–H and heteroarenes was realized using cost-effective RuCl₃ as a catalyst.

  可见光诱导的C–H磷酸化反应在对-C_Ar–H和杂芳烃上得以实现，使用成本效益高的RuCl₃作为催化剂。
• Cross-Coupling Hydrogen Evolution by Visible Light Photocatalysis Toward C(sp²)–P Formation: Metal-Free C–H Functionalization of Thiazole Derivatives with Diarylphosphine Oxides
  作者：Kai Luo、Yao-Zhong Chen、Wen-Chao Yang、Jie Zhu、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03497

  日期：2016.2.5

  C–H phosphorylation of thiazole derivatives with diarylphosphine oxides by a photoredox process in the absence of an external oxidant. The scope of thiazoles and phosphine oxides was further investigated, as was functional group tolerance. The general and operational simplicity provides a novel metal and oxidant-free alternative for the formation of heteroaryl-P bonds, and only molecular hydrogen is

  可见光和5摩尔％曙红B在没有外部氧化剂的情况下，通过光氧化还原过程催化了噻唑衍生物与二芳基膦氧化物的首次直接C–H磷酸化。进一步研究了噻唑和氧化膦的范围，以及对官能团的耐受性。总体上和操作上的简便性为形成杂芳基-P键提供了一种新颖的无金属和氧化剂的替代方法，并且仅产生分子氢作为副产物。
• Manganese(III) Acetate-Promoted Cross-Coupling Reaction of Benzothiazole/Thiazole Derivatives with Organophosphorus Compounds under Ball-Milling Conditions
  作者：Liang Li、Jun-Jie Wang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00786

  日期：2016.7.1

  The first solvent-free manganese(III) acetate-promoted reaction of benzothiazole/thiazole derivatives with organophosphorus compounds including phosphine oxides, phosphinate ester, and phosphonate diester has been efficiently developed under ball-milling conditions, providing a highly efficient and green protocol to structurally diverse C2-phosphonylated benzothiazole/thiazole derivatives with remarkable

  苯并噻唑/噻唑衍生物与有机磷化合物（包括氧化膦，次膦酸酯和膦酸酯二酯）的第一个无溶剂乙酸锰（III）乙酸促进反应已在球磨条件下得到了有效开发，为结构上的制备提供了高效且绿色的方案多种C2-膦酰基化的苯并噻唑/噻唑衍生物，具有出色的官能团耐受性和优异的收率。
• K₂S₂O₈-Promoted Direct C-H Phosphorylation of (Benzo)thiazoles
  作者：Weidong Lin、Feng Su、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1002/ejoc.201700022

  日期：2017.4.3

  The direct phosphorylation of (benzo)thiazoles with various H-phosphine oxides was realized by using K2S2O8 as the oxidant. A series of 2-phosphoryl (benzo)thiazoles were obtained in moderate to good yields.

  通过使用 K2S2O8 作为氧化剂实现了（苯并）噻唑与各种 H-膦氧化物的直接磷酸化。以中等至良好的收率获得了一系列 2-磷酰基（苯并）噻唑。