2-(p-tolyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine | 1096689-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine；2-(4-methylphenyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1096689-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N
• 分子量: 237.224
• InChiKey: RSZPYWBUPJDNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶 在 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(p-tolyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶的区域选择性直接CH三氟甲基化。

  摘要：

  基于N-甲基吡啶季铵活化策略，开发了一种高效且区域选择性的吡啶直接CH H三氟甲基化方法。通过在N，N-二甲基甲酰胺中在碳酸银存在下用三氟乙酸处理碘化吡啶鎓盐，可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种三氟甲基吡啶。该协议具有良好的功能组兼容性，易于获得的起始材料以及操作简便的特点。对照实验表明，该反应可能涉及亲核三氟甲基化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02413

文献信息

• Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes in direct carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Shintaro Kamio、Ikuo Kageyuki、Itaru Osaka、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c8cc10252j

  日期：——

  Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes, which were reported to serve as masked boranes in the Suzuki–Miyaura coupling, have been found to be directly cross-coupled just by use of an aqueous medium. The excellent stability of 2-pyridyl-B(aam) toward protodeborylation allowed their smooth cross-coupling.

  据报道，蒽环酰胺（aam）取代的芳基硼烷在Suzuki-Miyaura偶联中可作为掩蔽的硼烷，仅使用水性介质即可直接交叉偶联。2-吡啶基-B（aam）对原去基硼酸酯化的优异稳定性使其顺畅地交叉偶联。
• Trifluoromethylation of heterocycles in water at room temperature
  作者：James C. Fennewald、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3gc42119h

  日期：——

  Using a reaction medium containing nanoparticles consisting of commercially available TPGS-750-M in water, a combination of Langlois’ reagent and t-BuOOH can be used to effect trifluoromethylation of several heterocyclic arrays, including heteroaromatics. These reactions take place at ambient temperatures, and the aqueous medium can be recycled.

  在含有市售TPGS-750-M纳米粒子的水介质中，结合Langlois试剂和t-BuOOH可实现多种含杂原子环系，包括杂芳环的三氟甲基化反应。这些反应在常温下进行，且水介质可循环利用。
• Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Coupling of Pyridyl-2-boronic Esters with Aryl Halides Using Highly Active and Air-Stable Phosphine Chloride and Oxide Ligands
  作者：David X. Yang、Steven L. Colletti、Kevin Wu、Maoying Song、George Y. Li、Hong C. Shen

  DOI：10.1021/ol802642g

  日期：2009.1.15

  The palladium-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling of pyridyl-2-boronic esters provided an efficient approach to useful biaryl building blocks containing a 2-pyridyl moiety. The convenient reaction protocol demonstrates its potentially wide applications in medicinal chemistry.

  吡啶基-2-硼酸酯的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联为包含2-吡啶基部分的有用的联芳基结构单元提供了一种有效的方法。方便的反应方案证明了其在药物化学中的潜在广泛应用。
• Regioselective Direct C–H Trifluoromethylation of Pyridine
  作者：Xiao Yang、Rui Sun、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Hua Chen、Haiyan Fu、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02413

  日期：2020.9.18

  A highly efficient and regioselective direct C–H trifluoromethylation of pyridine based on an N-methylpyridine quaternary ammonium activation strategy has been developed. A variety of trifluoromethylpyridines can be obtained in good yield and excellent regioselectivity by treating the pyridinium iodide salts with trifluoroacetic acid in the presence of silver carbonate in N,N-dimethylformamide. The

  基于N-甲基吡啶季铵活化策略，开发了一种高效且区域选择性的吡啶直接CH H三氟甲基化方法。通过在N，N-二甲基甲酰胺中在碳酸银存在下用三氟乙酸处理碘化吡啶鎓盐，可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种三氟甲基吡啶。该协议具有良好的功能组兼容性，易于获得的起始材料以及操作简便的特点。对照实验表明，该反应可能涉及亲核三氟甲基化机理。