2-(3’-methoxy-5-methylbiphenyl-2-yl)pyridine | 1335209-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3’-methoxy-5-methylbiphenyl-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(3'-methoxy-5-methylbiphenyl-2-yl)pyridine；2-[2-(3-Methoxyphenyl)-4-methylphenyl]pyridine
• CAS: 1335209-91-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: VZYKSZVAMQXBTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶 、 3-碘苯甲醚 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以81%的产率得到2-(3’-methoxy-5-methylbiphenyl-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基CH键与碘芳烃的直接单芳基化

  摘要：

  过渡金属催化的未活化芳基CH键与碘代芳烃的直接芳基化已成为构建联芳基的重要方法。通常，直接芳基化反应在化学计量的Ag添加剂的存在下进行；优选地，在室温下进行。此外，如果在底物中存在两个相同的芳族CH键，则通常不可避免地存在二芳基化产物。在这里，我们公开了一种有效的Pd（OAc）2 /三氟乙酸/ O 2催化体系，该体系在无银条件下促进各种芳族CH键与各种碘代芳烃的直接芳基化反应。偶联反应具有完全的单芳基化选择性。这种方法为联芳烃提供了一种简单，便捷且经济的途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700138

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct <i>Ortho</i> C–H Arylation of 2-Arylpyridine Derivatives with Aryltrimethoxysilane
  作者：Wu Li、Zhangwei Yin、Xiaoqing Jiang、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo2016168

  日期：2011.10.21

  A Pd(OAc)2-catalyzed cross-coupling reaction between 2-arylpyridine and aryltrimethoxysilane in the presence of AgF and BQ in 1,4-dioxane was studied. After various reaction parameters (catalyst, oxidant, additive, solvent and reaction temperature) were examined, the optimal conditions for the reaction were identified. The synthesis is compatible to aryltrimethoxysilane with both electron-withdrawing

  研究了在1，4-二恶烷中，在AgF和BQ存在下，Pd（OAc）2催化2-芳基吡啶与芳基三甲氧基硅烷之间的交叉偶联反应。在检查了各种反应参数（催化剂，氧化剂，添加剂，溶剂和反应温度）后，确定了反应的最佳条件。该合成与芳基三甲氧基硅烷在芳基部分上具有吸电子基团和给电子基团两者相容，且产率适中。提供了C–H键活化的动力学同位素效应（k H / k D）。
• Palladium-Catalyzed Direct Monoarylation of Aryl C−H Bonds with Iodoarenes
  作者：Li Su、Dong-Dong Guo、Bin Li、Shi-Huan Guo、Gao-Fei Pan、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/cctc.201700138

  日期：2017.6.8

  transition-metal-catalyzed direct arylation of nonactivated aryl C−H bonds with iodoarenes has emerged as an important method for the construction of biaryls. Generally, the direct arylation reaction proceeds in the presence of stoichiometric Ag additives; moreover, the diarylation product is often unavoidable if there are two identical aromatic C−H bonds in the substrate. Herein we disclose an efficient Pd(

  过渡金属催化的未活化芳基CH键与碘代芳烃的直接芳基化已成为构建联芳基的重要方法。通常，直接芳基化反应在化学计量的Ag添加剂的存在下进行；优选地，在室温下进行。此外，如果在底物中存在两个相同的芳族CH键，则通常不可避免地存在二芳基化产物。在这里，我们公开了一种有效的Pd（OAc）2 /三氟乙酸/ O 2催化体系，该体系在无银条件下促进各种芳族CH键与各种碘代芳烃的直接芳基化反应。偶联反应具有完全的单芳基化选择性。这种方法为联芳烃提供了一种简单，便捷且经济的途径。