2-(triisopropylsilyl)benzo[d]thiazole | 1146289-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(triisopropylsilyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(triisopropylsilanyl)benzothiazole；1,3-Benzothiazol-2-yl-tri(propan-2-yl)silane；1,3-benzothiazol-2-yl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1146289-11-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NSSi
• 分子量: 291.533
• InChiKey: MTNVRCCVQHATFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triisopropylsilyl)benzo[d]thiazole 、 4-氯苯甲酰氯 在 aluminum tris-(tert-butyl-(1-isopropyl-2,2-dimethyl-propyl)amide)-tris(lithium chloride) 、 zinc(II) chloride 、 copper(I) cyanide*2 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 以83%的产率得到(4-chlorophenyl)[2-(triisopropylsilanyl)benzothiazol-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  高化学选择性制备芳基和杂芳基铝化合物的铝碱

  摘要：

  选择性Ç  ħ激活了一系列导致了宽范围的多官能芳基和杂芳基铝试剂的中性铝trisamide碱基。酯基和氰基在该直接铝化反应的反应条件下是稳定的，供体氧取代基是有效的导向基团。用O，S和N，S杂环观察到高的金属化区域选择性（参见实施例）。

  DOI：

  10.1002/anie.200804966
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二叔丁基过氧化物 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-(triisopropylsilyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-异氰硫基苯甲醚通过自由基引发剂-抑制剂共生反应生成 2-甲硅烷基苯并噻唑的甲硅烷基自由基级联环化

  摘要：

  已经开发了 2-异氰硫基苯甲醚向 2-甲硅烷基化苯并噻唑结构单元的去甲基化甲硅烷基级联环化。“自由基引发剂-抑制剂共生”系统的开发解决了由动力学不利的反应性甲硅烷基自由基物质产生带来的其他主要甲基自由基引发的副反应的挑战。本协议中访问的产品可修改为各种下游功能化反应，包括通过桧山交叉偶联反应快速构建拓扑异构酶 II 抑制剂，以及通过无氟/氢氧化物亲核取代酰氯来快速构建抗病毒剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01605

文献信息

• Aluminum Bases for the Highly Chemoselective Preparation of Aryl and Heteroaryl Aluminum Compounds
  作者：Stefan H. Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200804966

  日期：2009.2.9

  Selective CH activation with a series of neutral aluminum trisamide bases led to a wide range of polyfunctional aryl and heteroaryl aluminum reagents. Ester and cyano groups are stable under the reaction conditions for this direct alumination, and donor oxygen substituents are efficient directing groups. High metalation regioselectivities were observed with O,S and N,S heterocycles (see example).

  选择性Ç  ħ激活了一系列导致了宽范围的多官能芳基和杂芳基铝试剂的中性铝trisamide碱基。酯基和氰基在该直接铝化反应的反应条件下是稳定的，供体氧取代基是有效的导向基团。用O，S和N，S杂环观察到高的金属化区域选择性（参见实施例）。
• Silyl Radical Cascade Cyclization of 2-Isocyanothioanisole toward 2-Silylbenzothiazoles through Radical Initiator–Inhibitor Symbiosis
  作者：Chao Gao、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01605

  日期：2022.10.7

  2-silylated benzothiazole building blocks has been developed. The development of a “radical initiator–inhibitor symbiosis” system solves the challenge of otherwise dominant methyl radical-triggered side reactions brought about by kinetically unfavored generation of reactive silyl radical species. The products accessed in this protocol are amendable to various downstream functionalization reactions, including

  已经开发了 2-异氰硫基苯甲醚向 2-甲硅烷基化苯并噻唑结构单元的去甲基化甲硅烷基级联环化。“自由基引发剂-抑制剂共生”系统的开发解决了由动力学不利的反应性甲硅烷基自由基物质产生带来的其他主要甲基自由基引发的副反应的挑战。本协议中访问的产品可修改为各种下游功能化反应，包括通过桧山交叉偶联反应快速构建拓扑异构酶 II 抑制剂，以及通过无氟/氢氧化物亲核取代酰氯来快速构建抗病毒剂。