N-(tert-butoxycarbonyl)-phenylalanylimidazole | 1224936-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-phenylalanylimidazole
• 英文别名: tert-butyl N-(1-imidazol-1-yl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1224936-68-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 315.372
• InChiKey: ZHWVVGJIVGOYBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-phenylalanylimidazole 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以48 mg的产率得到(1-氧代-3-苯基丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。

  DOI：

  10.1039/c5ob01838b
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-phenylalanylimidazole
  参考文献：
  名称：

  由苯并噻唑/噻唑和N，N'-羰基二咪唑活化的羧酸方便地合成2-酰基苯并噻唑/噻唑

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的合成2-酰基苯并噻唑/噻唑的策略。用烯丙基格利雅试剂处理苯并噻唑/噻唑容易产生相应的2-格利雅试剂，然后与N，N′-羰基二咪唑活化的羧酸反应，得到各种2-酰基苯并噻唑/噻唑产物。该合成方法适用于多种羧酸，并且在温和的反应条件下，可以很容易地获得2-酰基苯并噻唑/噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.043

文献信息

• Tetrahydroprotoberberine Compounds, the Synthetic Method and the Use Thereof
  申请人：Li Jianfeng

  公开号：US20090149488A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to tetrahydroprotoberberines of the formula (I) and the physiologically acceptable salts thereof. The invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of a medical disorder susceptible to treatment with dopamine receptor ligand, such as schizophrenia.

  本发明涉及式(I)的四氢原咯啉和其生理学上可接受的盐。该发明还涉及使用式(I)的化合物或其药理学上可接受的盐制备用于治疗可通过多巴胺受体配体治疗的医疗疾患的药物组合物。
• Amino acid adducts for percutaneous delivery of vitamin B3
  申请人：Guarracino Mario

  公开号：US20070128145A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present invention relates to adducts of an amino acid or of a peptide with a vitamin B3 compound. Such adducts, thanks to the amino acid chain, easily penetrate the skin and are able to efficiently deliver the vitamin B3 compound to when applied topically. Such adducts can be used both in medical applications to treat vitamin B3 deficiency and in cosmetic application to exploit the skin care benefits of vitamin B3.

  本发明涉及氨基酸或肽与维生素B3化合物的加合物。由于氨基酸链的存在，这些加合物能够轻松渗透皮肤，并且在局部应用时能够有效地释放维生素B3化合物。这些加合物既可用于医疗应用以治疗维生素B3缺乏症，也可用于化妆品应用以发挥维生素B3的护肤益处。
• [EN] PROCESS FOR ENANTIOSELECTIVE PREPARATION OF NITROKETONE, AN INTERMEDIATE OF PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION ÉNANTIOSÉLECTIVE DE LA NITROCÉTONE QUI EST UN INTERMÉDIAIRE DES INHIBITEURS DES PROTÉASES
  申请人：PIRAMAL HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2011061675A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention provides a process for the preparation of N-[(1S)-3-nitro-2oxo- l-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester (Nitroketone) of formula I, comprising the steps of, (a) preparing a solution of N- (tertbutoxycarbonyl)-L-phenylalanylimidazole in an organic solvent, having chiral purity of >98%, (b) preparing a solution of potassium salt of nitromethane in tetrahydrofuran, and (c) reacting the solution of step (a) with the solution of step (b) to obtain the desired compound, nitroketone in >89% yield having >99% chiral purity.

  本发明提供了一种制备公式I的N-[(1S)-3-硝基-2-氧代-1-(苯甲基)丙基]氨基甲酸，1,1-二甲基乙基酯（硝基酮）的方法，包括以下步骤：(a)在有手性纯度>98％的有机溶剂中制备N-(叔丁氧羰基)-L-苯丙氨基咪唑的溶液，(b)在四氢呋喃中制备硝基甲烷的钾盐溶液，以及(c)将步骤(a)的溶液与步骤(b)的溶液反应，以获得所需的化合物硝基酮，收率>89％，手性纯度>99％。
• Energy-Transfer-Enabled Radical Acylation Using Free Alkyl Boronic Acids through Photo and NHC Dual Catalysis
  作者：Wan-Cong Liu、Xiang Zhang、Lin Chen、Rong Zeng、Yuan-Hang Tian、En-Dian Ma、Ya-Peng Wang、Bin Zhang、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c06027

  日期：2024.3.1

  for ketone synthesis. As an important coupling partner, bench-stable and commercially available alkyl boronic acids are widely used in transition metal catalysis, but they are rarely utilized as radical precursors for acylative coupling reactions. Herein, we reported an energy-transfer-enabled radical acylation using free alkyl boronic acids via NHC/photo dual catalysis. This protocol could efficiently

  交叉偶联反应作为最流行的酮合成方案之一而广受好评。作为重要的偶联伙伴，实验室稳定且市售的烷基硼酸广泛用于过渡金属催化，但很少用作酰化偶联反应的自由基前体。在此，我们报道了通过 NHC/光双催化使用游离烷基硼酸实现能量转移的自由基酰化。该方案可以有效促进烷基硼酸与酰基咪唑之间的铃木型交叉偶联以及烯烃的多组分烷基酰化，从而产生具有结构多样性的各种酮。此外，酮产品可以很容易地转化为大量结构有趣的精细化学品。初步机理研究揭示了独特的自由基反应机理。
• Synthesis of 3-(Pyrimidinyl)pyrrole Derivatives
  作者：Anton V. Tverdokhlebov、Igor Yu. Nestorak、Andrey A. Tolmachev、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.3987/com-09-11881

  日期：——

  Alkylation of 4,6-dimethy1-2-pyrimidineacetonitrile and 2,6-dimethyl-4-pyrimidineacetonitrile with chloroacetic acid anilides was shown to give 5-amino-4-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-2,3-dihydro-1-arylpyrrol-2-ones and 5-amino-4-(2,6-dimethyl-4-pyrimidinyl)-2,3-dihydro-1-arylpyrrol-2-ones, respectively. Corresponding isomeric compounds, 5-amino-4-pyrimidinyl-2,3-dihydropyrrol-3-ones were obtained by Claisen condensation of the mentioned pyrimidineacetonitriles with N-Boc alpha-aminoacids imidazolides followed by removal of the protecting group accompanied with simultaneous ring closure.