diethyl benzo[d]thiazol-2-ylphosphonate | 1374792-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: diethyl benzo[d]thiazol-2-ylphosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-1,3-benzothiazole；2-diethoxyphosphoryl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1374792-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₄NO₃PS
• 分子量: 271.277
• InChiKey: PSQQCWBSCAMYBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl benzo[d]thiazol-2-ylphosphonate 、 tris(3-formylphenyl)amine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.25h， 以64%的产率得到3-[(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]-N,N-bis[3-[(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]phenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  meta-Substituted triphenylamines as new dyes displaying exceptionally large Stokes shifts

  摘要：

  A straightforward synthesis of fluorescent tris-meta-substituted triphenylamines (m-TPAs) is presented These new fluorophores display a unique feature that is a remarkably high Stokes shift up to 250 urn, as compared to their para counterparts Although the mew substitution is made at the expense of the quantum yield, the latter is maintained at an appreciable level (5%) making the m-TPAs a new class of fluorophores adaptable to a large range of applications from biology to materials science (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.082
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 L-脯氨酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 diethyl benzo[d]thiazol-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚磷酸二烷基酯直接使唑类磷酸化。

  摘要：

  在不添加碱或酸的情况下，已实现了用亚磷酸二烷基酯进行的首次Pd催化的吡咯对唑类的直接膦化反应。该方法涉及CH和P（O）-H键的氧化裂解，代表了Ar-X经典磷化的原子效率替代方法。研究并提出了Pd（II）/ Pd（IV）机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc30429e

文献信息

• Silver-mediated direct phosphorylation of benzothiazoles and thiazoles with diarylphosphine oxides
  作者：Hui-Jun Zhang、Weidong Lin、Zhengjian Wu、Wenqing Ruan、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1039/c4cc10017d

  日期：——

  A AgNO₃-mediated, efficient phosphorylation of thiazole rings with Ar₂(O)PH was developed, which may produce a convenient route to the synthesis of various novel P,N-ligands.

  AgNO3介导的Ar2(O)PH与噻唑环的高效磷酸化反应被开发出来，这可能为合成各种新型P,N配体提供了便利的途径。
• Manganese(III) Acetate-Promoted Cross-Coupling Reaction of Benzothiazole/Thiazole Derivatives with Organophosphorus Compounds under Ball-Milling Conditions
  作者：Liang Li、Jun-Jie Wang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00786

  日期：2016.7.1

  The first solvent-free manganese(III) acetate-promoted reaction of benzothiazole/thiazole derivatives with organophosphorus compounds including phosphine oxides, phosphinate ester, and phosphonate diester has been efficiently developed under ball-milling conditions, providing a highly efficient and green protocol to structurally diverse C2-phosphonylated benzothiazole/thiazole derivatives with remarkable

  苯并噻唑/噻唑衍生物与有机磷化合物（包括氧化膦，次膦酸酯和膦酸酯二酯）的第一个无溶剂乙酸锰（III）乙酸促进反应已在球磨条件下得到了有效开发，为结构上的制备提供了高效且绿色的方案多种C2-膦酰基化的苯并噻唑/噻唑衍生物，具有出色的官能团耐受性和优异的收率。
• K₂S₂O₈-Promoted Direct C-H Phosphorylation of (Benzo)thiazoles
  作者：Weidong Lin、Feng Su、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1002/ejoc.201700022

  日期：2017.4.3

  The direct phosphorylation of (benzo)thiazoles with various H-phosphine oxides was realized by using K2S2O8 as the oxidant. A series of 2-phosphoryl (benzo)thiazoles were obtained in moderate to good yields.

  通过使用 K2S2O8 作为氧化剂实现了（苯并）噻唑与各种 H-膦氧化物的直接磷酸化。以中等至良好的收率获得了一系列 2-磷酰基（苯并）噻唑。
• Visible-Light Photo-Arbuzov Reaction of Aryl Bromides and Trialkyl Phosphites Yielding Aryl Phosphonates
  作者：Rizwan S. Shaikh、Simon J. S. Düsel、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.6b02591

  日期：2016.12.2

  Aryl phosphonates are functional groups frequently found in pharmaceutical and crop protection agents. For their synthesis via C–P bond formation typically transition-metal-catalyzed reactions are used. We report a visible-light photo-Arbuzov reaction as an efficient, mild, and metal-free alternative. Rhodamine 6G (Rh.6G) is used as the photocatalyst, generating aryl radicals under blue light. Coupling

  芳基膦酸酯是在药物和农作物保护剂中经常发现的官能团。对于它们通过C–P键形成的合成，通常使用过渡金属催化的反应。我们报告可见光光Arbuzov反应是一种高效，温和且不含金属的替代物。罗丹明6G（Rh.6G）用作光催化剂，在蓝光下产生芳基。自由基与各​​种三价亚磷酸酯的偶联产生芳基膦酸酯，具有良好或非常好的分离产率。反应条件温和，可通过激活碳-卤素键将膦酸酯基团引入复杂而敏感的药物活性分子中，例如苯二氮卓类和麦角灵。
• External oxidant-free cross-coupling: electrochemically induced aromatic C–H phosphonation of azoles with dialkyl-<i>H</i>-phosphonates under silver catalysis
  作者：E. O. Yurko、T. V. Gryaznova、K. V. Kholin、V. V. Khrizanforova、Y. H. Budnikova

  DOI：10.1039/c7dt03650g

  日期：——

  phosphorus precursors and intermediates using cyclic voltammetry, ESR, and NMR spectroscopy were investigated, and a radical process mechanism was proposed. It has been found that AgP(O)(OEt)2 is oxidized earlier than other components of the reaction mixture with the elimination of a radical. The ESR spectrum of this radical's adduct was obtained in the presence of the radical trap PBN. Ag2+ is out of

  吡咯衍生物（苯并-1,3-唑类，3-甲基吲哚，4-甲基-2- acetylthiazole）的磷酸化，通过使用二烷基甲方便外部无氧化剂的方法ħ -phosphonates通过他们的混合物的下电化学温和催化氧化建议在银盐或氧化物（1％）存在的条件下（室温，常压）。该方法使我们能够以良好的收率（高达75％）获得所需的唑二烷基膦酸酯。研究了使用循环伏安法，ESR和NMR光谱分析银和磷的前体和中间体的转化过程，并提出了自由基处理机理。已发现AgP（O）（OEt）2在消除自由基的情况下，其比反应混合物的其他组分更早地被氧化。该自由基加合物的ESR光谱是在自由基陷阱PBN存在下获得的。Ag 2+已脱离催化循环。