2-(2,2-dibromovinyl)-5-methoxyphenol | 1191415-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)-5-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(2,2-Dibromoethenyl)-5-methoxyphenol；2-(2,2-dibromoethenyl)-5-methoxyphenol
• CAS: 1191415-01-6
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: KQADGUUEZYYSLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)-5-methoxyphenol 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methoxy-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯并[b]呋喃与有机丙烷试剂交叉偶联反应高效合成2-取代苯并[b]呋喃衍生物

  摘要：

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8745
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2,2-dibromovinyl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯并[b]呋喃与有机丙烷试剂交叉偶联反应高效合成2-取代苯并[b]呋喃衍生物

  摘要：

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8745

文献信息

• 4-苯并五元环-苯基硫鎓盐类化合物及其制备方法和应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN112300042B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本申请4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐类化合物及其制备方法和应用，涉及下述式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐衍生物、光固化组合物以及式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐衍生物的制备方法。本发明的式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐衍生物在与4‑苯乙烯‑苯基硫鎓盐相比，分子的光引发效率更好，而且合成步骤比较简单，有望成为UV‑Vis‑LED可激发的光固化涂料或油墨工业化的生产和应用的光引发剂。
• An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates
  作者：Wei Chen、Pinhua Li、Tao Miao、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob27232f

  日期：——

  An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates has been developed. In the presence of TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3, the reactions generated 2-arylbenzofurans(thiophenes) with good yields in one-pot under ligand-free conditions.

  开发了一种高效的串联去除、环化和去亚磺酰化芳基化反应，利用2-(gem-二溴乙烯基)酚（硫酚）与芳基亚磺酸钠反应。在TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3的催化下，该反应在无配体条件下以一锅法生成了产率良好的2-芳基苯并呋喃（硫烯）。
• One-pot synthesis of benzofused heteroaryl azoles <i>via</i> tandem C-heteroatom coupling/C–H activation of azoles
  作者：Xurong Qin、Xuefeng Cong、Dongbing Zhao、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/c1cc10572h

  日期：——

  The Cu(I) or Pd(II)-catalyzed cross-couplings of gem-dihaloolefins with azoles via tandem C-heteroatom coupling/C-H activation for the preparation of benzofused heteroaryl azoles have been developed.

  已经开发了通过串联C-杂原子偶联/ CH活化的Cu（I）或Pd（II）催化的宝石二卤代烯烃与唑的交叉偶联，用于制备苯并稠合的杂芳基唑。
• Synthesis of Diversely Functionalized 2<i>H</i>-Chromenes through Pd-Catalyzed Cascade Reactions of 1,1-Dibromoolefin Derivatives with Arylboronic Acids
  作者：Xia Song、Cai Gao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02456

  日期：2018.12.21

  this work, an unprecedented synthesis of (2H-chromen-2-ylidene)acetates and (2H-chromen-2-ylidene)ethanones with controlled stereoselectivity via Pd-catalyzed cascade reactions of 3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenoxy)acrylates or 3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenoxy)enones with aryl boronic acids has been established. This protocol combines two C–C bond forming reactions (an intermolecular Suzuki coupling followed

  在这项工作中，（2的前所未有的合成ħ -色烯-2-亚基）乙酸盐和（2- ħ -色烯-2-亚基）通过3-（2- Pd-催化级联反应具有受控立体选择性ethanones（2,2-已经建立了具有芳基硼酸的-二溴乙烯基）苯氧基）丙烯酸酯或3-（2-（2,2-二溴乙烯基）苯氧基）烯酮。该方案在同一催化剂的催化下，在一个罐中结合了两个C–C键形成反应（分子间Suzuki偶联，然后是分子内Heck偶联）。与文献中制备2 H的方法比较-色烯衍生物，具有诸如容易获得或可商购的底物，产品的多种取代模式，简单的方法和优异的立体选择性等优点。有趣的是，这种级联反应可以区分吸电子能力和各种官能团大小的细微差别，从而导致不同的化学选择性。另外，如此获得的（2 H-铬-2-亚甲基）乙酸酯的实用性通过其向合成和光物理上显着的3 H-黄嘌呤-3-酮衍生物的容易转化而得以展示。
• A highly efficient TBAF-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins for the synthesis of 2-bromobenzofurans(thiophenes)
  作者：Wei Chen、Yicheng Zhang、Lei Zhang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c1cc13967c

  日期：——

  A highly efficient tetra-(n-butyl)ammonium fluoride (TBAF)-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins has been developed for the synthesis of 2-bromobenzofused heterocycles. The reaction provides a convenient approach to 2-bromobenzofurans(thiophenes) from the corresponding readily available gem-dibromovinyl substrates without a metal.

  已经开发了一种高效的四（正丁基）氟化铵（TBAF）促进的宝石二溴代烯烃分子内环化反应，用于合成2-溴苯并稠合的杂环。该反应提供了从相应的容易获得的不含金属的宝石-二溴乙烯基底物中2-溴苯并呋喃（噻吩）的简便方法。