3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)but-2-enol | 678149-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)but-2-enol
• 英文别名: (E)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 678149-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LQFNWNALDYSVJK-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)but-2-enol 在 pyridinium chlorochromate on silica gel 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-methyl-5-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)hepta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of the Antimicrobial Sesquiterpenes (±)-Enokipodins A and B

  摘要：

  以 2,5-二甲氧基-4-甲基苯乙酮为起点，以克莱森重排和闭环偏析反应为关键步骤，首次完成了抗菌倍半萜烯 enokipodins A 和 B（分别为 1 和 2）的高效全合成，并正式完成了铜蒈烯-1,4-二醇（5）和铜蒈烯-1,4-醌（7）的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45003
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)but-2-enol
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of the Antimicrobial Sesquiterpenes (±)-Enokipodins A and B

  摘要：

  以 2,5-二甲氧基-4-甲基苯乙酮为起点，以克莱森重排和闭环偏析反应为关键步骤，首次完成了抗菌倍半萜烯 enokipodins A 和 B（分别为 1 和 2）的高效全合成，并正式完成了铜蒈烯-1,4-二醇（5）和铜蒈烯-1,4-醌（7）的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45003

文献信息

• Baker’s yeast-mediated enantioselective synthesis of the bisabolane sesquiterpenes (+)-curcuphenol, (+)-xanthorrhizol, (−)-curcuquinone and (+)-curcuhydroquinone
  作者：Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1039/b006141g

  日期：——

  yields and shows complete enantioselectivity in the formation of the (S)-(+) isomers. Enantiopure 6a–c are versatile chiral building blocks for the synthesis of bisabolane sesquiterpenes. Their usefulness is shown in the preparation of (S)-(+)-curcuphenol, (S)-(+)-xanthorrhizol, (S)-(−)-curcuquinone and (S)-(+)-curcuhydroquinone.

  发酵面包酵母转化不饱和酵母 醛类 5a–c进入饱和状态酒类 分别为6a–c。吸附在非极性树脂上的底物的微生物饱和度以高化学收率进行，并且在（S）-（+）异构体的形成过程中显示出完全的对映选择性。Enantiopure 6a–c是通用的手性构件，可用于合成比沙泊烷 倍半萜。它们的有用性示于（制备小号） - （+） - curcuphenol，（小号） - （+） - xanthorrhizol，（小号） - （ - ） - curcuquinone和（小号） - （+） - curcuhydroquinone。
• Total synthesis of HM-1 and HM-2, aromatic sesquiterpenes isolated from the phytopathogenic fungus Helicobasidium mompa. Structure revision of HM-2
  作者：A. Srikrishna、P.C. Ravikumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.156

  日期：2005.9

  The structure assigned to the sesquiterpene HM-2 was found to be incorrect by total synthesis. A ring-closing metathesis based strategy was developed for the total synthesis of the aromatic sesquiterpene HM-1, which on functional group transformation established the structure of HM-2 as 23, a cuparene derivative.

  通过全合成发现分配给倍半萜HM-2的结构不正确。提出了一种基于闭环复分解的策略来全合成芳基倍半萜烯HM-1，该基团在官能团转化后建立了HM-2的结构，即23为铜烯衍生物。
• The first total synthesis of (±)-lagopodin A
  作者：A. Srikrishna、B. Vasantha Lakshmi、P.C. Ravikumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.071

  日期：2006.2

  The first total synthesis of (+/-)-lagopodin A and a formal total synthesis of enokipodins A and B is described. The requisite precursors containing two vicinal quaternary carbon atoms were assembled employing Claisen rearrangement and an RCM reaction as key steps starting from 2,5-dimethoxy-4-methylacetophenone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Srikrishna; Rao, M. Srinivasa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 10, p. 1363 - 1371
  作者：Srikrishna、Rao, M. Srinivasa

  DOI：——

  日期：——