5-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-propyl)-4-methyl-benzene-1,3-diol | 79755-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-propyl)-4-methyl-benzene-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-threo-(-)-3-(3,5-dihydroxy-2-methylphenyl)butan-2-ol；decarboxydihydrocitrinin；citrinin；phenol A；D_g-threo-2-(3.5-dihydroxy-2-methyl-phenyl)-butanol-(3)；(2S:3R)-2-(3.5-Dihydroxy-2-methyl-phenyl)-butanol-(3)；5-[(2S,3R)-3-hydroxybutan-2-yl]-4-methylbenzene-1,3-diol
• CAS: 79755-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: ZYUVGYBAPZYKSA-HTRCEHHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  358.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-propyl)-4-methyl-benzene-1,3-diol 在 盐酸 、 乙醚 、 potassium hydrogencarbonate 、 甘油 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 桔霉素
  参考文献：
  名称：

  Multiscale Problems in Polymer Science: Simulation Approaches

  摘要：

  聚合物材料范围广泛，从工业商品（如塑料袋）到用于光学应用的高科技聚合物，再到生物系统，其中最突出的例子是DNA。它们可以是结晶的、无定形的（玻璃、熔体、凝胶、橡胶）或溶液中存在。玻璃态中的聚合物是许多应用的标准材料（酸奶杯、光盘、技术设备外壳等）。

  DOI：

  10.1557/mrs2001.43
• 作为产物：
  描述：

  桔霉素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以8 mg的产率得到5-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-propyl)-4-methyl-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  在加热的情况下，由柠檬素产生的主要分解产物柠檬素H2。

  摘要：

  Citrinin是由柠檬青霉产生的霉菌毒素之一。我们在140摄氏度的水中加热柑桔素后检查了分解产物，并分离出主要产物柑桔素H2（3-（3,5-二羟基-2-甲基苯基）-2-甲酰氧基丁烷）。Citrinin H2在温育63小时内直至200 microg / ml的浓度对HeLa细胞均未显示出明显的细胞毒性（细胞毒性％：39％），但在25μg/ ml的浓度下，Citrinin表现出严重的毒性（％细胞毒性：73 ％）。在各种条件下加热后，对柑桔素的HPLC分析表明，柑桔素H2主要来自柑桔素。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.206

文献信息

• Micromechanics of Fracture: Connecting Physics to Engineering
  作者：A. Needleman、E. Van der Giessen

  DOI：10.1557/mrs2001.44

  日期：2001.3

  This nursery rhyme is one of the oldest, most familiar, and shortest treatises on fracture mechanics in the literature. Nevertheless, it makes several important points: (1) fracture occurs in response to some driving force (for Humpty, a “great fall”), (2) fracture involves material separation, and (3) fracture is irreversible.

  这首儿歌是文学作品中最古老、最熟悉、最简短的关于断裂力学的论述之一。然而，它提出了几个重要观点：(1) 断裂是对某种驱动力的响应（对于汉普蒂来说是“重重摔倒”），(2) 断裂涉及材料分离，(3) 断裂是不可逆的。
• Citrinin revisited: from monomers to dimers and beyond
  作者：Benjamin R. Clark、Robert J. Capon、Ernest Lacey、Shaun Tennant、Jennifer H. Gill

  DOI：10.1039/b600960c

  日期：——

  compounds citrinin (1), phenol A acid (6), dihydrocitrinone (7) and dihydrocitrinin (8), together with a novel cytotoxic dimer, dicitrinin A (5). Dicitrinin A (5) was determined to be a dimerised artefact of the major co-metabolite citrinin, and its structure solved by spectroscopic analysis and chemical modification. Analysis of the products encountered during the controlled decomposition of citrinin led

  澳大利亚青霉菌青霉菌分离物的固相发酵的详细化学分析返回了已知化合物柑桔素（1），酚A酸（6），二氢胞嘧啶酮（7）和二氢胞嘧啶素（8），以及新型的细胞毒性二聚体，桔霉素A （5）。Dicitrinin A（5）被确定为主要的共代谢型citrinin的二聚产物，其结构通过光谱分析和化学修饰得以解决。对在柑桔素的受控分解过程中遇到的产物的分析导致发现了另外的柑桔素二聚体，并勾画了连接所有单体和二聚体柑桔素降解产物的似乎可行的机理途径。
• Mold Metabolites. III. The Structure of Citrinin
  作者：Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01192a078

  日期：1948.12
• Johnson et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2971,2973
  作者：Johnson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 859,866
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——