(±)-1-hydroxy-3-phenyl-2-naphthonitrile | 101439-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-1-hydroxy-3-phenyl-2-naphthonitrile
• 英文别名: 1-hydroxy-3-phenyl-2-naphthonitrile；1-Hydroxy-3-phenylnaphthalene-2-carbonitrile；1-hydroxy-3-phenylnaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 101439-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: HEOJJYAXVJQSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-hydroxy-3-phenyl-2-naphthonitrile 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 4-amino-1-hydroxy-3-phenyl-[2]naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fiesselmann; Ehmann, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1706,1712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 cesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (±)-1-hydroxy-3-phenyl-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化苯甲酰基乙腈的CH活化，并用Y硫鎓盐环化成萘酚

  摘要：

  铑（III）催化苯甲酰基乙腈的CHH活化与sulf代次硫酸铵结合可合成多种取代的萘，其中in代次硫酸铵的芳基，杂环和烷基均被耐受。有趣的是，我们进一步对1-萘酚进行了转化，以得到一些有趣的稠合三环化合物和心得安的衍生物，这证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800362

文献信息

• Construction of (Dihydro)naphtho[1,8-<i>bc</i>]pyrans via Rh(III)-Catalyzed Twofold C–H Activation of Benzoylacetonitriles
  作者：Panjie Hu、Ying Zhang、Youwei Xu、Shuang Yang、Bingxian Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00420

  日期：2018.4.20

  Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation of benzoylacetonitriles and annulation with sulfoxonium ylides was realized, leading to selective synthesis of naphthols, 2,3-dihydronaphtho[1,8-bc]pyrans, and naphtho[1,8-bc]pyrans. This step-economic reaction proceeded efficiently under mild and redox-neutral conditions via multiple C–H activations.

  铑（III）和benzoylacetonitriles环与氧锍叶立德催化的级联C-H活化实现，导致萘酚的选择性合成，2,3-二氢萘并[1,8- BC ]吡喃，和萘并[1,8- BC ] pyrans。在轻度和氧化还原中性条件下，通过多次C–H激活，这种逐步经济反应得以有效进行。
• Le Moal; Foucaud, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 1548
  作者：Le Moal、Foucaud

  DOI：——

  日期：——