N-(4-methoxybenzoyl)glycine methyl ester | 62086-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzoyl)glycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-methoxybenzamido)acetate；methyl 2-[(4-methoxybenzoyl)amino]acetate
• CAS: 62086-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD01213263
• 分子量: 223.229
• InChiKey: IISJWANOXZSGLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1936;1940;1940

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzoyl)glycine methyl ester 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.6%的产率得到N-(2-Hydrazino-2-oxoethyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES PAR PARAMYXOVIRUS

  摘要：

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，并且揭示了合成这些化合物的方法。本文还披露了利用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏病毒病毒感染的方法。副黏病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。

  公开号：

  WO2014031784A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-(4-methoxybenzoyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Monocyclic β-Lactam Derivatives

  摘要：

  Liquid-phase studies concerning the solid-phase synthesis of monocyclic beta-lactams via the esterenolate imine condensation route have been conducted utilizing triazene esters 1 and 2 as model compounds. Esters were attached to benzylamine resin 6 by a triazene linker employing the respective diazonium salts. Immobilized ester-enolates 8 and 10 were reacted with various imines and imine precursors to give polymer-bound beta-lactams 14 and 17 in different substitution patterns. Traceless cleavage from the triazene linker yields the desired beta-lactams 16 and 19.

  DOI：

  10.1021/jo0261552

文献信息

• Evolution of the Total Syntheses of Ustiloxin Natural Products and Their Analogues
  作者：Pixu Li、Cory D. Evans、Yongzhong Wu、Bin Cao、Ernest Hamel、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ja710363p

  日期：2008.2.1

  synthetically challenging chiral tertiary alkyl-aryl ether linkage. The first total synthesis of ustiloxin D was achieved in 31 linear steps using an S(N)Ar reaction. An NOE study of this synthetic product showed that ustiloxin D existed as a single atropisomer. Subsequently, highly concise and convergent syntheses of ustiloxins D and F were developed by utilizing a newly discovered ethynyl aziridine ring-opening

  Ustiloxins AF 是抗有丝分裂杂环肽，含有 13 元环状核心结构，具有合成上具有挑战性的手性叔烷基芳基醚键。使用 S(N)Ar 反应，通过 31 个线性步骤实现了 ustiloxin D 的首次全合成。该合成产品的 NOE 研究表明乌司洛辛 D 作为单一阻转异构体存在。随后，利用新发现的乙炔基氮丙啶开环反应，以 15 个步骤的最长线性序列开发了乌斯蒂洛辛 D 和 F 的高度简洁和收敛的合成方法。该方法进一步优化以实现更好的大环内酰胺化策略。通过第二代制备了乌斯蒂洛辛D、F和8个类似物（14-MeO-乌斯蒂洛辛D、4个C-6位氨基酸残基不同的类似物、以及3个(9R,10S)-表乌斯蒂洛辛类似物）路线。对这些化合物作为微管蛋白聚合抑制剂的评估表明，C-6 位的变化在一定程度上是可以容忍的。相反，C-9 甲氨基的 S 构型和游离酚羟基对于抑制微管蛋白聚合至关重要。
• Indirect electrochemical α-methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters and application as cationic glycine equivalents
  作者：Klaus-Dieter Ginzel、Peter Brungs、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80034-x

  日期：1989.1

  Indirect electrochemical methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters in α-position to nitrogen is possible, if chloride is used as mediator. The course of the reaction depends upon the protecting group as well as upon the amino acid side-chain. Increased electron withdrawing effects of the protecting group are accelerating the reaction. On the other hand aliphatic side-chains are diminishing

  如果使用氯化物作为介体，则可以在α位上将-酰基和-羰基烷氧基α-氨基酸酯间接电化学甲氧基化为氮。反应过程取决于保护基以及氨基酸侧链。保护基团的吸电子作用增强，促进了反应。另一方面，脂族侧链降低了反应性。高氯离子浓度提高了电流产量，令人惊讶地强。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative [2 + 3] Cyclization/Aromatization Cascade Reaction: Atom-Economical Access to Tetrasubstituted 4,5-Biscarbonyl Imidazoles
  作者：Jialin Xie、Yuanqiong Huang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02767

  日期：2017.11.17

  An atom-economical method for accessing tetrasubstituted 4,5-biscarbonylimidazoles by reaction between glycine derivatives and 5-alkoxyoxazoles is reported. The method, which involves a copper-catalyzed aerobic oxidative [2 + 3] cyclization/aromatization cascade process, starts from readily available and inexpensive materials, uses molecular oxygen as a co-oxidant, and has a broad substrate scope.

  报道了通过甘氨酸衍生物和5-烷氧基恶唑之间的反应获得四取代的4，5-双羰基咪唑的原子经济方法。该方法涉及铜催化的好氧氧化[2 + 3]环化/芳香化反应级联过程，从容易获得且廉价的材料开始，使用分子氧作为助氧化剂，具有广泛的底物范围。
• Iron-Catalyzed Efficient Synthesis of Amides from Aldehydes and Amine Hydrochloride Salts
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Joyce S. Y. Ngiam、Christina L. L. Chai、Abdul M. Seayad、Tuan Thanh Dang、Anqi Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200020

  日期：2012.5.21

  A practical and efficient method for the synthesis of amides has been developed by iron‐catalysed oxidative amidation of aldehydes with amine hydrochloride salts. A wide range of amides have been obtained in good to excellent yields under mild conditions. The application of this novel amide formation reaction to the synthesis of pharmaceutical compounds has been successfully demonstrated.

  通过铁催化醛与胺盐酸盐的氧化酰胺化反应，已开发出一种实用，高效的酰胺合成方法。在温和的条件下，已经以良好的收率获得了范围广泛的酰胺。已经成功地证明了这种新颖的酰胺形成反应在药物化合物合成中的应用。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Aryl Hydrazines with CO and O₂ at Atmospheric Pressure
  作者：Yongliang Tu、Lin Yuan、Tao Wang、Changliu Wang、Jiamei Ke、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00499

  日期：2017.5.5

  Palladium-catalyzed aerobic oxidative aminocarbonylation and alkoxycarbonylation reactions with aryl hydrazines as coupling partners have been developed. The oxidative carbonylation of aryl hydrazines proceeded smoothly at atmospheric pressure CO, employing molecular oxygen as the terminal oxidant. The only byproducts were nitrogen gas and water for both reactions. Notably, no double carbonylation

  已经开发了以芳基肼为偶合伙伴的钯催化的需氧氧化氨基羰基化和烷氧基羰基化反应。芳基肼的氧化羰基化反应在大气压CO下顺利进行，采用分子氧作为末端氧化剂。两种反应唯一的副产物是氮气和水。值得注意的是，未检测到双羰基化。此外，通常在常规Pd催化的羰基化反应中具有反应性的芳基-卤素键保持完整。