1-phenyl-tetradecyne | 182676-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-tetradecyne
• 英文别名: Tetradec-1-ynylbenzene
• CAS: 182676-02-4
• 化学式: C₂₀H₃₀
• 分子量: 270.458
• InChiKey: TXHMEPDLRVMZFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mesitylimidazo[1,2-a] pyridine 、 1-phenyl-tetradecyne 在 三乙烯二胺 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60 %的产率得到C₃₆H₄₄N₂
  参考文献：
  名称：

  电化学促进咪唑并[1,2-a]吡啶与炔的[3 + 2]环化

  摘要：

  使用无痕电子作为绿色试剂，开发了咪唑并[1,2- a ]吡啶与炔烃的高效电化学促进[3 + 2]成环反应，从而可以在广泛的底物下以良好的产率合成一大类多环杂芳烃在温和和绿色条件下的范围。放大实验、后续程序和潜在的生物学应用表明了电化学方法的实用性和可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02980
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 以81%的产率得到1-phenyl-tetradecyne
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基三苯基二氟硅酸铵作为氟化物源进行硅碳键裂解。

  摘要：

  可以将四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT）用作氟化物源，以裂解硅碳键，从而以适中至高收率的原位产生碳负离子，并与包括醛和酮在内的各种亲电试剂偶联。在报道的实例中，是烯丙基三甲基硅烷和亚胺衍生物之间氟化物诱导的分子间偶联的第一个实例。同样，应特别注意的是伯烷基卤化物与烯丙基三甲基硅烷的TBAT引发偶联。TBAT是一种易于处理的结晶固体，与作为氟化物源的四丁基氟化铵（TBAF）相比，具有多个优点；它是无水的，不吸湿的，可溶于最常用的有机溶剂中，并且比TBAF碱性弱。

  DOI：

  10.1021/jo960922d

文献信息

• N-Heterocyclic carbene copper-catalyzed direct alkylation of terminal alkynes with non-activated alkyl triflates
  作者：Liqun Jin、Wangfang Hao、Jianeng Xu、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Weimin Mo、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c7cc00891k

  日期：——

  (NHC)-Cu-catalyzed C(sp)-C(sp3) bond formation has been successfully achieved under mild conditions. Nonactivated alkyl triflates, which could be easily derived from alcohols, were utilized as C-O electrophiles. Mechanistic studies suggested that...

  （NHC）-铜催化的C（sp）-C（sp3）键的形成已在温和的条件下成功实现。可以很容易地从醇中衍生得到的未活化的烷基三氟甲磺酸酯被用作CO亲电试剂。机理研究表明...
• Palladium-Catalyzed R(sp³)-Zn/R(sp)-SnBu₃ Oxidative Cross-Coupling
  作者：Aiwen Lei、Liqun Jin、Yingsheng Zhao、Haibo Wang

  DOI：10.1055/s-2007-990863

  日期：2008.2

  A novel bond formation through oxidative cross-coupling with desyl chloride as the oxidant has been investigated. The coupling can be carried out under mild conditions. The Csp3-center carbon was involved even in the presence of a β-H, and up to 90% of the desired cross-coupling product was obtained with the secondary Csp3-center substrate.

  研究了一种通过氧化交叉耦合形成新键的反应，其中使用了氯化苄作为氧化剂。该耦合可以在温和的条件下进行。即使在存在 β-H 的情况下，Csp3 中心碳仍然参与反应，并且在二级 Csp3 中心底物中获得了高达 90% 的所需交叉耦合产物。
• Electrochemically-promoted synthesis of benzo[<i>b</i>]thiophene-1,1-dioxides <i>via</i> strained quaternary spirocyclization
  作者：Ruitao Li、Dafu Yuan、Mengqi Ping、Yuyi Zhu、Shaofei Ni、Ming Li、Lirong Wen、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d2sc01175a

  日期：——

  We report an approach for the synthesis of benzothiophene motifs under electrochemical conditions by the reaction of sulfonhydrazides with internal alkynes. Upon the formation of a quaternary spirocyclization intermediate by the selective ipso-addition instead of an ortho-attack, the S-migration process was rationalized to lead to the products. Computational studies revealed the selectivity and the

  我们报告了一种在电化学条件下通过磺酰肼与内部炔烃反应合成苯并噻吩基序的方法。在通过选择性ipso加成而不是邻位攻击形成四元螺环化中间体后，S-迁移过程被合理化以产生产物。计算研究表明药物分子的选择性和相容性展示了该协议的潜在应用。
• Oxidative Cross-Coupling through Double Transmetallation:  Surprisingly High Selectivity for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkylzinc and Alkynylstannanes
  作者：Yingsheng Zhao、Haibo Wang、Xiaohui Hou、Yanhe Hu、Aiwen Lei、Heng Zhang、Lizheng Zhu

  DOI：10.1021/ja0647351

  日期：2006.11.1

  Two different organometallic reagents now can cross-couple together with the oxidative cross-coupling strategy. Palladium catalyzed oxidative cross-couplings of alkylzinc and alkynylstannane reagents using desyl chloride as the oxidant have been explored, which produce the desired Csp-Csp3 cross-coupling product in surprisingly high selectivity and yields. The current catalytic system tolerates the presence of beta-H, and the reactions using long chain alkyl zinc reagents gave the cross-coupling product in excellent yields and selectivities.